Date published: 2025-10-8

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Podophyllotoxin (CAS 518-28-5)

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Nomi alternativi:
Podophyllic Acid Lactone
Applicazione:
Podophyllotoxin è un potente inibitore dell'assemblaggio dei microtubuli e della DNA topoisomerasi II
Numero CAS:
518-28-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
414.41
Formula molecolare:
C22H22O8
Informazioni supplementari:
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La podofillotossina, un prodotto naturale derivato dalle radici e dai rizomi della specie Podophyllum, è un potente agente citotossico che è stato ampiamente studiato per il suo meccanismo d'azione unico in diversi contesti scientifici. Il composto appartiene alla famiglia dei lignani e presenta un'affascinante struttura chimica che gli consente di interagire con la tubulina, una proteina essenziale per la divisione cellulare. L'azione principale della podofillotossina consiste nel legarsi alla tubulina nel sito di legame della colchicina, che porta all'inibizione della polimerizzazione della tubulina nei microtubuli. Questa interruzione dell'assemblaggio dei microtubuli arresta le cellule nella metafase della mitosi, portando all'arresto del ciclo cellulare e, infine, alla morte cellulare. Questo meccanismo è di particolare interesse per lo studio della dinamica cellulare e per lo sviluppo di agenti antimitotici. Oltre alla sua interazione con la tubulina, la podofillotossina è stata oggetto di ricerca in campi quali la biochimica e la biologia molecolare. Gli scienziati esplorano il suo ruolo nell'indurre l'apoptosi (morte cellulare programmata) attraverso percorsi che coinvolgono l'attivazione delle caspasi e la depolarizzazione delle membrane mitocondriali. Questo aspetto della ricerca sulla podofillotossina aiuta a spiegare l'impatto più ampio dell'interruzione dei microtubuli sulla salute e sulla sopravvivenza delle cellule. Oltre ai suoi effetti cellulari, la podofillotossina è stata utilizzata come composto guida per la sintesi di derivati più complessi nello studio delle relazioni struttura-attività. Questi derivati mirano a potenziare l'attività biologica del composto riducendo al minimo la potenziale tossicità. La ricerca in quest'area prevede la modifica dello scaffold della podofillotossina per creare nuovi composti che mantengano la capacità di interferire con la formazione dei microtubuli, ma che abbiano proprietà fisico-chimiche diverse.


Podophyllotoxin (CAS 518-28-5) Referenze

  1. Nanoparticelle lipidiche solide caricate con podofillotossina per il targeting epidermico.  |  Chen, H., et al. 2006. J Control Release. 110: 296-306. PMID: 16325954
  2. Podofillotossina e deossipodofillotossina in Juniperus bermudiana e altre 12 specie di Juniperus: ottimizzazione dell'estrazione, validazione del metodo e quantificazione.  |  Renouard, S., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 8101-7. PMID: 21702435
  3. Vettori lipidici nanostrutturati caricati con podofillotossina per il targeting cutaneo: Studi in vitro e in vivo.  |  Zhao, J., et al. 2016. Molecules. 21: PMID: 27869698
  4. La podofillotossina e la rutina, in combinazione, prevengono la morte cellulare mediata dallo stress ossidativo e favoriscono la rinascita del gastrointestino dei topi dopo una lesione letale da radiazioni.  |  Dutta, A., et al. 2018. Free Radic Res. 52: 103-117. PMID: 29251020
  5. Sintesi e attività antitumorale di derivati dimerici della podofillotossina.  |  Zi, CT., et al. 2018. Drug Des Devel Ther. 12: 3393-3406. PMID: 30349193
  6. Derivati glucosidici della podofillotossina: sintesi, proprietà fisico-chimiche e citotossicità.  |  Zi, CT., et al. 2019. Drug Des Devel Ther. 13: 3683-3692. PMID: 31695335
  7. Sintesi e valutazione di analoghi di etoposide e podofillotossina contro la topoisomerasi IIα e cellule HCT-116.  |  Murphy, MB., et al. 2020. Bioorg Med Chem. 28: 115773. PMID: 33035756
  8. Micelle coniugate podofillotossina-acido poliacrilico: migliore efficacia antitumorale contro il cancro al seno multiresistente.  |  Kumbhar, PS., et al. 2020. J Egypt Natl Canc Inst. 32: 42. PMID: 33191444
  9. Micelle produttrici di acido ialuronico-podofillotossina sensibili al pH e alla riduzione per la somministrazione mirata ai tumori.  |  Li, M., et al. 2022. Carbohydr Polym. 288: 119402. PMID: 35450654
  10. Scoperta di Podofilox come potente potenziatore della segnalazione cGAMP-STING con attività antitumorale.  |  Han, J., et al. 2023. Cancer Immunol Res. 11: 583-599. PMID: 36921097

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Podophyllotoxin, 100 mg

sc-204853
100 mg
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