Date published: 2025-9-8

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(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3)

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Nomi alternativi:
(±)5-Hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid
Applicazione:
(±)5-HEPE è un composto prodotto dall'ossidazione non enzimatica dell'EPA
Numero CAS:
83952-40-3
Peso molecolare:
318.5
Formula molecolare:
C20H30O3
Informazioni supplementari:
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Il (±)5-HEPE è prodotto dall'ossidazione non enzimatica dell'EPA che dà luogo a una miscela racemica di 5-HEPE. L'attività biologica è probabilmente mediata da uno dei singoli isomeri, per lo più l'isomero 5(S) nei sistemi dei mammiferi. L'EPA può essere metabolizzato a 5-HEPE nei neutrofili bovini e umani, nonché negli eosinofili umani, che viene ulteriormente metabolizzato a 5-oxoEPE e LTB5. I metaboliti della serie 5 dell'EPA, ossia 5-HEPE, 5-oxoEPE e LTB5, hanno effetti biologici significativamente ridotti rispetto ai metaboliti derivati dall'acido arachidonico.


(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3) Referenze

  1. L'acido 5-idrossi-eicosapentaenoico è un agonista endogeno del GPR119 e aumenta la secrezione insulinica glucosio-dipendente.  |  Kogure, R., et al. 2011. Biochem Biophys Res Commun. 416: 58-63. PMID: 22079287
  2. Gli acidi idrossiicosapentaenoici del krill del Pacifico mostrano un'elevata attività di ligando per i PPAR.  |  Yamada, H., et al. 2014. J Lipid Res. 55: 895-904. PMID: 24668940
  3. Gli acidi idrossieicosapentaenoici e gli acidi epossieicosatetraenoici attenuano la comparsa precoce della malattia del fegato grasso non alcolica.  |  Wang, C., et al. 2017. Br J Pharmacol. 174: 2358-2372. PMID: 28471490
  4. Produzione di metaboliti lipossigenasi dell'acido eicosapentaenoico da parte di macrofagi alveolari bovini in vitro.  |  Laegreid, WW., et al. 1988. Inflammation. 12: 503-14. PMID: 2848771
  5. L'acido eicosapentaenoico e il 5-HEPE potenziano l'induzione di Treg mediata dai macrofagi nei topi.  |  Onodera, T., et al. 2017. Sci Rep. 7: 4560. PMID: 28676689
  6. Attivazione di Nrf2 da parte di metaboliti 5-lipossigenasi in cellule endoteliali vascolari ombelicali umane.  |  Nagahora, N., et al. 2017. Nutrients. 9: PMID: 28892009
  7. Breve relazione: Marcatori di parto pretermine spontaneo in donne affette da HIV: Relazione con gli inibitori della proteasi e la vitamina D.  |  Weinberg, A., et al. 2019. J Acquir Immune Defic Syndr. 82: 181-187. PMID: 31513074
  8. Analisi delle ossilipine per differenziare il latte UHT biologico da quello convenzionale.  |  Samarra, I., et al. 2021. Food Chem. 343: 128477. PMID: 33160765
  9. Composizioni sinbiotiche di Bacillus megaterium e sale di acidi grassi polinsaturi consentono la produzione autosufficiente di mediatori specializzati pro-risoluzione.  |  Speckmann, B., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35684065
  10. La variante I148M di PNPLA3 rivela effetti protettivi nei confronti del carcinoma epatocellulare nei topi attraverso il ripristino dei grassi polinsaturi omega-3.  |  Patsenker, E., et al. 2022. J Nutr Biochem. 108: 109081. PMID: 35691594
  11. Il 5-HEPE riduce l'obesità e l'insulino-resistenza promuovendo la brunitura del tessuto adiposo attraverso l'attivazione di GPR119/AMPK/PGC1α.  |  Zong, Y., et al. 2023. Life Sci. 323: 121703. PMID: 37075946
  12. Formazione di un metabolita 5-oxo dell'acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico e suoi effetti su neutrofili ed eosinofili umani.  |  Powell, WS., et al. 1995. J Lipid Res. 36: 2590-8. PMID: 8847485
  13. Sintesi di leucotrieni della serie 4 e 5 nella microvasculatura polmonare sottoposta a sfida con l'emolisina di Escherichia coli: dipendenza critica dall'apporto di acidi grassi liberi esogeni.  |  Grimminger, F., et al. 1997. Am J Respir Cell Mol Biol. 16: 317-24. PMID: 9070617

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(±)5-HEPE, 25 µg

sc-205135
25 µg
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(±)5-HEPE, 50 µg

sc-205135A
50 µg
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