Date published: 2025-9-8

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(±)12,13-DiHOME (CAS 263399-35-5)

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Nomi alternativi:
12,13-dihydroxy-9Z-octadecenoic acid; Isoleukotoxin diol
Applicazione:
(±)12,13-DiHOME è un diolo risultante dall'apertura dell'epossido idrolasi solubile di (±)12,13-EpOME
Numero CAS:
263399-35-5
Peso molecolare:
314.46
Formula molecolare:
C18H34O4
Informazioni supplementari:
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Il (±)12,13-DiHOME è il diolo risultante dall'apertura dell'epossido idrolasi solubile del (±)12,13-EpOME. La miscela dell'estere metilico di questo diolo e dell'isomero 9,10 sono più citotossici degli epossidi dell'estere metilico nelle cellule tubulari prossimali renali. Tuttavia, nei mitocondri della corticale renale, la conversione dell'epossido in (±)12,13-DiHOME sembra essere parte della via di detossificazione che previene la disfunzione mitocondriale. Questo diolo e l'isomero 9,10 possono essere glucuronidati dai microsomi epatici e intestinali umani e dalla UGT2B7 ricombinante attraverso un gruppo idrossile. Alti livelli di glucuronidi di LA-diolo sono stati riscontrati nelle urine di esseri umani affetti da malattie perossisomiali. Una miscela di dioli stimola la proliferazione delle cellule del cancro al seno in vitro e altera la funzione riproduttiva nei ratti a concentrazioni relativamente basse.


(±)12,13-DiHOME (CAS 263399-35-5) Referenze

  1. I metaboliti termogenici sistemici proposti, il succinato e il 12,13-diHOME, sono inversamente associati all'adiposità e ai tratti metabolici correlati: prove da un ampio studio trasversale sull'uomo.  |  Vasan, SK., et al. 2019. Diabetologia. 62: 2079-2087. PMID: 31309263
  2. Studiare il meccanismo di Cuscuta chinensis Lam. e Lycium barbarum L. nel trattamento dell'astenospermia sulla base della farmacologia di rete.  |  Wang, J., et al. 2021. J Ethnopharmacol. 270: 113790. PMID: 33460759
  3. 12,13-diHOME come nuovo bersaglio terapeutico per le malattie metaboliche.  |  Macêdo, APA., et al. 2022. Life Sci. 290: 120229. PMID: 34914931
  4. Identificazione di potenziali biomarcatori e bersagli terapeutici per i cani affetti da sepsi mediante analisi metabolomiche e lipidomiche.  |  Montague, B., et al. 2022. PLoS One. 17: e0271137. PMID: 35802586
  5. I citocromi P450 di disintossicazione (CYP) delle famiglie 1-3 producono ossilipine funzionali da acidi grassi polinsaturi.  |  Eccles, JA. and Baldwin, WS. 2022. Cells. 12: PMID: 36611876
  6. Sequenziamento integrato del 16S rRNA e analisi metabolica non mirata per rivelare i meccanismi protettivi del polisaccaride di Polygonatum Sibiricum su ratti modello di diabete mellito di tipo 2.  |  Zhang, H., et al. 2023. Curr Drug Metab.. PMID: 37038712

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