Date published: 2025-11-5

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p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1)

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Nomi alternativi:
p-Tolylsulfonyl cyanide; Tosyl cyanide
Applicazione:
p-Toluenesulfonyl cyanide è utilizzato nella preparazione di nitrili polifunzionali e nella cianazione a radicali liberi di B-alchilcatecolborani
Numero CAS:
19158-51-1
Purezza:
95%
Peso molecolare:
181.21
Formula molecolare:
C8H7NO2S
Informazioni supplementari:
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Il p-toluensolfonil cianuro è un composto chimico ad alta tossicità ampiamente utilizzato nella sintesi organica. Si presenta come un solido cristallino incolore dall'odore pungente e presenta solubilità in solventi organici. Le applicazioni del p-toluensolfonide cianuro si estendono a diverse attività di ricerca scientifica. Trova utilità nella sintesi dei peptidi, nella sintesi di composti eterociclici e nella creazione di composti organometallici. Il p-Toluensolfonilcianuro cianuro funziona come un reagente elettrofilo, in grado di reagire con i nucleofili. La reazione comporta la formazione di un anione p-toluensolfonato cianidato in seguito all'interazione con un nucleofilo, che viene successivamente attaccato dal nucleofilo. Questa sequenza di eventi culmina nella formazione di un nuovo legame C-C.


p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1) Referenze

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  6. Un approccio di click chemistry ai tetrazoli tramite la ciclodiffusione 1,3-dipolare di Huisgen: sintesi di 5-aciltetrazoli da azidi e acilcianuri.  |  Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2113-6. PMID: 19746613
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  8. Cianazione elettrofila enantioselettiva di enolati di boro: Ambito di applicazione e studi meccanici.  |  Nagata, T., et al. 2018. Chemistry. 24: 17027-17032. PMID: 30256466
  9. Ossicianazione stereospecifica di alcheni con cianuro di solfonile.  |  Kiyokawa, K., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202218743. PMID: 36702752
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  12. Preparazione di nitrili polifunzionali mediante cianazione di alogenuri di organozinco funzionalizzati con p-toluensolfonilcianuro  |  Klement, I., Lennick, K., Tucker, C. E., & Knochel, P. 1993. Tetrahedron letters. 34(29): 4623-4626.
  13. Cianazione C-H diretta di arene catalizzata da Rh (III) con p-toluensolfonil cianuro  |  Liu, M., You, E., Cao, W., & Shi, J. 2019. Asian Journal of Organic Chemistry. 8(10): 1850-1853.

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