Date published: 2025-9-6

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Oligomycin A (CAS 579-13-5)

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Schede Tecniche

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Nomi alternativi:
Oligomycin A is also known as Oligomycin A, Streptomyces.
Applicazione:
Oligomycin A è un inibitore dell'ATP sintasi mitocondriale F1F0 e disaccoppiatore della fosforilazione ossidativa, attivo in vivo e in grado di indurre l'apoptosi in diversi tipi di cellule.
Numero CAS:
579-13-5
Purezza:
>95%
Peso molecolare:
791.06
Formula molecolare:
C45H74O11
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'oligomicina A inibisce le ATPasi mitocondriali (F1F0) legate alla membrana cellulare. Stimola l'acidificazione dei lisosomi grazie allo shunting del potenziale di membrana a una concentrazione di 1,5-3 M. È stato osservato che l'oligomicina A induce l'apoptosi in diversi tipi di cellule, oltre a indurre un passaggio dalla via apoptotica a quella necrotica. Presenta inoltre ampie attività nematocide, antimicotiche e antitumorali. L'oligomicina A ha dissipato il potenziale di membrana mitocondriale, diminuito il contenuto di ATP citoplasmatico e smontato i fusi ovocitari in metafase II quando è stata introdotta negli ovociti di topo. L'oligomicina A è nota anche come MCH 32, (1S,2'R,4E,5'R,6R,6'S,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,28R,29S)-22-etil-3',4',5', 6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(1Z)-2-hydroxy-1-propen-1-yl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-spiro[2,26-dioxabicyclo[23. 3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pirano]-3,9,13-trione, e Oligomicina A, Streptomyces.


Oligomycin A (CAS 579-13-5) Referenze

  1. Il dominio BH3 è necessario per la morte cellulare indipendente dalla caspasi indotta da Bax e oligomicina.  |  Fitch, ME., et al. 2000. Cell Death Differ. 7: 338-49. PMID: 10773818
  2. Mitocondri negli eosinofili: ruolo funzionale nell'apoptosi ma non nella respirazione.  |  Peachman, KK., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 1717-22. PMID: 11172017
  3. Inibitori del sistema ATP sintetasi.  |  Linnett, PE. and Beechey, RB. 1979. Methods Enzymol. 55: 472-518. PMID: 156854
  4. Il deficit di ATP derivato dai mitocondri durante lo stress ossidativo compromette i fusi degli ovociti MII di topo.  |  Zhang, X., et al. 2006. Cell Res. 16: 841-50. PMID: 16983401
  5. Un nuovo derivato aciclico dell'oligomicina A formato tramite riarrangiamento retro-aldolico dell'oligomicina A.  |  Lysenkova, LN., et al. 2012. J Antibiot (Tokyo). 65: 405-11. PMID: 22617550
  6. L'oligomicina A potenzia l'effetto apoptotico di TRAIL attraverso l'espressione del recettore di morte 5 mediata da CHOP.  |  He, L., et al. 2013. Mol Carcinog. 52: 85-93. PMID: 23335397
  7. Sintesi e citotossicità di derivati dell'oligomicina A modificati nella catena laterale.  |  Lysenkova, LN., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 2918-24. PMID: 23623676
  8. Strutture ai raggi X di due forme dell'antibiotico oligomicina A: un inibitore dell'ATP sintasi.  |  Palmer, RA., et al. 2013. Future Med Chem. 5: 881-93. PMID: 23682566
  9. Studio sui prodotti di degradazione del retroaldolo dell'antibiotico oligomicina A.  |  Lysenkova, LN., et al. 2014. J Antibiot (Tokyo). 67: 153-8. PMID: 24084683
  10. L'inibizione dell'attività mitocondriale dell'ATP-sintasi indotta dall'oligomicina A sopprime la motilità degli spermatozoi di cinghiale e il raggiungimento della capacitazione in vitro senza modificare i livelli energetici complessivi dello sperma.  |  Ramió-Lluch, L., et al. 2014. Reprod Fertil Dev. 26: 883-97. PMID: 25319379
  11. Le apoptolidine A e C attivano l'AMPK in tipi di cellule sensibili al metabolismo e sono meccanicamente distinte dall'oligomicina A.  |  Serrill, JD., et al. 2015. Biochem Pharmacol. 93: 251-65. PMID: 25511868
  12. Caratterizzazione funzionale del CYP107W1 di Streptomyces avermitilis e biosintesi del macrolide oligomicina A.  |  Han, S., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 575: 1-7. PMID: 25849761
  13. Analisi strutturale del complesso Streptomyces avermitilis CYP107W1-Oligomicina A e ruolo del residuo triptofano 178.  |  Han, S., et al. 2016. Mol Cells. 39: 211-6. PMID: 26883908
  14. Verifica della struttura dell'oligomicina A: sintesi e valutazione biologica della 33-deidrooligomicina A.  |  Lysenkova, LN., et al. 2017. J Antibiot (Tokyo). 70: 871-877. PMID: 28420869
  15. Acidificazione dei lisosomi di fegato di ratto: quantificazione e confronto con gli endosomi.  |  Van Dyke, RW. 1993. Am J Physiol. 265: C901-17. PMID: 8238315

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