Date published: 2025-9-8

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N1,N11-Diethylnorspermine tetrahydrochloride (CAS 156886-85-0)

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Nomi alternativi:
N,N′-bis[3-(Ethylamino)propyl]-1,3-propanediamine tetrahydrochloride
Applicazione:
N1,N11-Diethylnorspermine tetrahydrochloride è un induttore della spermidina/spermina N1-acetiltransferasi
Numero CAS:
156886-85-0
Peso molecolare:
390.27
Formula molecolare:
C13H32N44HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'N1,N11-dietilnorspermina tetracloruro (DENSPM) è un potentissimo induttore della spermidina/spermina N1-acetiltransferasi (SSAT), un enzima chiave all'interno della via catabolica delle poliammine, dimostrando una capacità di potenziare l'attività della SSAT di un impressionante intervallo di 200-1000 volte. Questa notevole capacità di induzione posiziona l'N1,N11-dietilnorspermina tetraidrocloruro come strumento di ricerca incentrato sulla modulazione del metabolismo delle poliammine, offrendo una finestra unica sulla comprensione dell'intricato equilibrio e dei meccanismi di regolazione che regolano i livelli cellulari di poliammine. Guidando il processo di acetilazione attraverso l'attivazione di SSAT, il tetracloruro di N1,N11-dietilnorspermina facilita la degradazione e l'esportazione delle poliammine dalle cellule, influenzando così l'omeostasi delle poliammine e incidendo sulle funzioni cellulari legate alla dinamica delle poliammine. Questo meccanismo d'azione sottolinea l'utilità del tetracloruro di N1,N11-dietilnorspermina negli studi scientifici volti a chiarire il ruolo delle poliammine nella fisiologia e nella fisiopatologia cellulare, al di là dei suoi effetti immediati sull'attività della SSAT. La sua applicazione in contesti di ricerca fornisce preziose indicazioni sulla potenziale modulazione del metabolismo delle poliammine, rendendolo uno strumento essenziale per i ricercatori che esplorano le complessità dei processi di crescita, proliferazione e differenziazione cellulare regolati dalle concentrazioni di poliammine.


N1,N11-Diethylnorspermine tetrahydrochloride (CAS 156886-85-0) Referenze

  1. Il trattamento delle cellule con l'analogo della poliammina N, N11-dietilnorspermina ritarda la progressione della fase S in un ciclo cellulare.  |  Alm, K., et al. 2000. Eur J Biochem. 267: 4157-64. PMID: 10866819
  2. Attività antitumorale dell'analogo della poliammina N(1), N(11)-dietilnorspermina contro cellule di carcinoma prostatico umano.  |  Schipper, RG., et al. 2000. Prostate. 44: 313-21. PMID: 10951496
  3. La combinazione di 5-fluorouracile e N1,N11-dietilnorspermina attiva in modo marcato l'espressione della spermidina/spermina N1-acetiltransferasi, riduce le poliammine e induce sinergicamente l'apoptosi nelle cellule di carcinoma del colon.  |  Choi, W., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 3295-304. PMID: 15546879
  4. Attività antitumorale di omologhi della N,N'-bis(etil)spermina contro xenotrapianti di melanoma umano MALME-3.  |  Bernacki, RJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 2424-30. PMID: 1568212
  5. L'attivazione del catabolismo delle poliammine da parte della N1,N11-dietilnorspermina porta alla morte cellulare nel glioblastoma.  |  Jiang, R., et al. 2007. Int J Oncol. 31: 431-40. PMID: 17611701
  6. L'attivazione del catabolismo delle poliammine da parte dell'N1, N11-dietilnorspermina altera la localizzazione cellulare di mTOR e downregola il livello di proteina mTOR nelle cellule di glioblastoma.  |  Jiang, R., et al. 2007. Cancer Biol Ther. 6: 1644-8. PMID: 17921698
  7. Diversi effetti sulla cinetica del ciclo cellulare della deplezione di poliammine indotta da N1,N11-dietilnorspermina in quattro linee cellulari di cancro al seno umano.  |  Myhre, L., et al. 2008. Anticancer Drugs. 19: 359-68. PMID: 18454046
  8. L'integrina alfa9beta1 aumenta la migrazione cellulare attraverso la modulazione mediata dalle poliammine di un canale del potassio inward-rectifier.  |  deHart, GW., et al. 2008. Proc Natl Acad Sci U S A. 105: 7188-93. PMID: 18480266
  9. Meccanismi molecolari alla base dell'apoptosi indotta da N1, N11-dietilnorspermina in una linea cellulare di cancro al seno umano.  |  Holst, CM., et al. 2008. Anticancer Drugs. 19: 871-83. PMID: 18766001
  10. Caratterizzazione della spermidina/spermina N1-acetiltransferasi umana purificata da cellule di melanoma in coltura.  |  Libby, PR., et al. 1991. Arch Biochem Biophys. 284: 238-44. PMID: 1989509
  11. Test dell'attività della N1-acetilpoliammina ossidasi con N1,N11-didansilnorspermina come substrato mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni a coppia ionica invertita.  |  Takao, K., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 1089-94. PMID: 20606294
  12. Apoptosi indotta dal potenziale farmaco chemioterapico N1, N11-dietilnorspermina in una linea cellulare di neuroblastoma.  |  Söderstjerna, E., et al. 2010. Anticancer Drugs. 21: 917-26. PMID: 20729713
  13. Il catabolismo delle poliammine mediato dalla spermidina/spermina N1-acetiltransferasi regola la biogenesi degli adipociti beige.  |  Yuan, F., et al. 2018. Metabolism. 85: 298-304. PMID: 29715464
  14. Attività antitumorale di N1,N11-bis(etil)norspermina contro xenotrapianti di melanoma umano e possibili correlati biochimici dell'azione del farmaco.  |  Porter, CW., et al. 1993. Cancer Res. 53: 581-6. PMID: 8425191
  15. Basi strutturali per l'induzione differenziale dell'attività della spermidina/spermina N1-acetiltransferasi da parte di nuovi analoghi della spermina.  |  Fogel-Petrovic, M., et al. 1997. Mol Pharmacol. 52: 69-74. PMID: 9224814
  16. Efficacia antitumorale di N1,N11-dietilnorspermina su uno xenotrapianto di tumore vescicale umano in topi atimici nudi.  |  Sharma, A., et al. 1997. Clin Cancer Res. 3: 1239-44. PMID: 9815805

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