Date published: 2025-12-22

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N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide (CAS 33797-51-2)

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Nomi alternativi:
Eschenmoser′s salt
Numero CAS:
33797-51-2
Peso molecolare:
185.01
Formula molecolare:
C3H8IN
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Lo ioduro di N,N-dimetileneammonio (DMMIA) è un composto versatile di ammonio quaternario con una struttura chimica particolare, che trova ampie applicazioni nella ricerca scientifica. Questo sale incolore si dissolve facilmente in acqua e ha un punto di fusione di 197°C. Lo ioduro di N,N-dimetileniminio serve come prezioso reagente per la sintesi, facilitando vari esperimenti di laboratorio. Contribuisce anche agli studi biochimici, mostrando diversi effetti biochimici e fisiologici. Lo ioduro di N,N-dimetileniminio si è dimostrato prezioso nella ricerca scientifica, servendo come reagente per la sintesi organica, come catalizzatore per l'ossidazione dell'alcol e come reagente per la produzione di composti eterociclici. La sua utilità si estende alla sintesi di tensioattivi e altre molecole anfifiliche. Inoltre, lo ioduro di N,N-dimetileniminio è stato fondamentale per lo studio della cinetica enzimatica, in quanto dimostra la capacità di inibire alcune attività enzimatiche.


N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide (CAS 33797-51-2) Referenze

  1. Vie sintetiche per le porfirine asimmetriche  |  Sara Nardis. Synthesis and Modifications of Porphyrinoids. 203–229.
  2. Analoghi della 2-[(2,3-diidro-1H-indol-1-il)metil]melatonina: una nuova classe di antagonisti selettivi del recettore della melatonina MT2.  |  Zlotos, DP., et al. 2009. J Med Chem. 52: 826-33. PMID: 19193160
  3. Vie sintetiche alle porfirine meso-modellate.  |  Lindsey, JS. 2010. Acc Chem Res. 43: 300-11. PMID: 19863076
  4. Approccio enantioselettivo alle chinolizidine: sintesi totale della cermizina D e sintesi formale della senepodina G e della cermizina C.  |  Veerasamy, N., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4779-800. PMID: 23627426
  5. Sintesi sequenziale one-pot ad alta resa di acrilati α-sostituiti chirali e achirali mediante una reazione di accoppiamento riduttivo metal-free.  |  Ramachary, DB., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 5400-6. PMID: 24934801
  6. Sintesi di N-[(dialchilammino)metil]acrilammidi e N-[(dialchilammino)metil]metacrilammidi da sali di base di Schiff: utili mattoni per polimeri intelligenti.  |  Alzahrani, A., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 4108-4116. PMID: 29774925
  7. Analoghi della melatonina a base di indolo: Approcci sintetici e attività biologica.  |  Wang, SY., et al. 2020. Eur J Med Chem. 185: 111847. PMID: 31727472
  8. Sintesi totale unificata e asimmetrica delle asnovoline e dei relativi spiromeroterpenoidi: Un approccio di accoppiamento di frammenti.  |  Yang, F. and Porco, JA. 2022. J Am Chem Soc. 144: 12970-12978. PMID: 35792599
  9. Riarrangiamento 1,2-metallato con specie di indolo boronato per accedere a 2,3-diarilindoli e indoline.  |  Das, KK. and Panda, S. 2023. Org Lett. 25: 314-319. PMID: 36602541
  10. Sintesi totale biomimetica di Ervitsina e di alcaloidi indolici del gruppo Ervatamina tramite 1,4-diidropiridine  |  M.-Lluïsa Bennasar, Bernat Vidal, and Joan Bosch. 1997. J. Org. Chem. 62: 3597–3609.
  11. Derivati chirali del ferrocene contenenti una moietà binaftilica a legame 2,2  |  Michael Widhalm a, Ulrike Nettekoven a, Kurt Mereiter b. 1999. Tetrahedron: Asymmetry. 10: 4369-4391.
  12. Un nuovo metodo che utilizza la 2-cloro-4,6-dimetossi-1,3,5-triazina per una facile eliminazione del gruppo dimetilammino nella metilazione di Eschenmoser per la sintesi di esteri α,β-insaturi  |  Kohei Yamada a, Kazumasa Masaki a, Yuri Hagimoto b, Seina Kamiya c, Munetaka Kunishima a b. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 1758-1760.
  13. Funzionalizzazione di N,N-dialchilferrocenesulfonammidi verso derivati sostituiti  |  Min Wen, William Erb*, Florence Mongin, Yury S. Halauko*, Oleg A. Ivashkevich, Vadim E. Matulis, Thierry Roisnel, and Vincent Dorcet. 2021. Organometallics. 40: 1129–1147.

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N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide, 10 g

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10 g
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