Maleimide-PEG₁₂-NHS ester (CAS 1426151-00-9)

L'estere Maleimide-PEG12-NHS è un composto chimico ampiamente utilizzato nel campo della bioconiugazione, una tecnica chiave nella ricerca biochimica e in biologia molecolare. Questo composto combina tre gruppi funzionali: maleimide, polietilenglicole (PEG) di 12 unità di lunghezza (PEG12) ed estere di N-idrossisuccinimmide (NHS), ognuno dei quali fornisce funzionalità specifiche che sono fondamentali per le sue applicazioni nella creazione di bioconiugati stabili. Il gruppo estere NHS della Maleimide-PEG12-NHS estere facilita un'efficiente coniugazione con le ammine primarie, tipicamente presenti sui residui di lisina all'interno delle proteine o alle estremità N dei peptidi. Questa reazione forma legami ammidici stabili, consentendo il fissaggio covalente del resto della molecola alle biomolecole. Questa caratteristica è particolarmente preziosa per modificare le proteine o altre biomolecole contenenti ammine in condizioni fisiologiche. La maleimmide è un gruppo altamente reattivo verso i gruppi tiolici, come quelli presenti nei residui di cisteina delle proteine. Questa selettività è utile per formare legami tioeteri con gruppi sulfidrilici, consentendo la coniugazione mirata delle proteine con altre molecole o superfici contenenti tioli. L'inclusione di uno spaziatore PEG12 migliora la solubilità e la flessibilità del composto, riducendo la possibilità di ostacoli sterici durante il processo di coniugazione e aumentando la stabilità del coniugato in ambiente biologico. L'aspetto della PEGilazione contribuisce inoltre ad aumentare la biodisponibilità e a diminuire l'immunogenicità delle molecole coniugate.