Date published: 2025-10-23

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L-Methionine sulfoxide (CAS 3226-65-1)

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Nomi alternativi:
L-2-Amino-4-(methylsulfoxyl)butanoic acid
Applicazione:
L-Methionine sulfoxide è un analogo strutturale del glutammato
Numero CAS:
3226-65-1
Peso molecolare:
165.21
Formula molecolare:
C5H11NO3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La L-metionina solfossido è un composto che funziona come antiossidante in applicazioni sperimentali. Agisce eliminando i radicali liberi e le specie reattive dell'ossigeno, proteggendo così le cellule e le biomolecole dai danni ossidativi. Il meccanismo d'azione della L-metionina solfossido prevede la riduzione del perossido di idrogeno e di altre specie reattive dell'ossigeno, impedendo loro di causare danni cellulari. La L-metionina solfossido ottiene questo risultato subendo una reazione redox, in cui viene riconvertita nella sua forma ridotta, la L-metionina, dopo aver neutralizzato le specie reattive dell'ossigeno. Il ruolo funzionale della L-metionina solfossido risiede nella sua capacità di fungere da molecola modello per lo studio dei meccanismi antiossidanti e dello stress ossidativo nei sistemi biologici. Il suo meccanismo d'azione a livello molecolare prevede l'interazione diretta con le specie reattive dell'ossigeno, che porta al ripristino dell'equilibrio redox cellulare.


L-Methionine sulfoxide (CAS 3226-65-1) Referenze

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  2. Saggio di cromatografia elettrocinetica micellare stereospecifica dell'attività della metionina sulfossido reduttasi con l'impiego di un capillare rivestito a più strati.  |  Zhu, Q., et al. 2013. Electrophoresis. 34: 2712-7. PMID: 23775584
  3. Saggio di microanalisi elettroforetica stereospecifica per gli enzimi metionina solfossido reduttasi.  |  Zhu, Q., et al. 2014. Anal Bioanal Chem. 406: 1723-9. PMID: 24424966
  4. Profilazione delle impurità della L-metionina mediante HPLC su colonna a modalità mista.  |  Kühnreich, R. and Holzgrabe, U. 2016. J Pharm Biomed Anal. 122: 118-25. PMID: 26852161
  5. Oryzamides A-E, ciclodepsipeptidi del fungo Nigrospora oryzae PF18, derivato da una spugna.  |  Ding, LJ., et al. 2016. J Nat Prod. 79: 2045-52. PMID: 27489998
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  7. La funzione del selenio nel sistema nervoso centrale: Lezioni dai modelli di topo MsrB1 Knockout.  |  Shi, T., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33806413
  8. Un crioprotettore cellulare biocompatibile basato su aminoacidi contenenti solfossido: meccanismo e applicazione.  |  Liu, M., et al. 2023. J Mater Chem B. 11: 2504-2517. PMID: 36852742
  9. Utilizzo della L-metionina solfossido da parte del ratto.  |  Miller, SA., et al. 1970. J Nutr. 100: 909-15. PMID: 5495843
  10. La riduzione di S-metil-L-cisteina solfossido e L-metionina solfossido nelle foglie di rapa e fagiolo.  |  Doney, RC. and Thompson, JF. 1966. Biochim Biophys Acta. 124: 39-49. PMID: 5966721
  11. Disponibilità di aminoacidi solforati ossidati per il pulcino in crescita.  |  Kuzmicky, DD., et al. 1977. Poult Sci. 56: 1560-5. PMID: 605099
  12. Poli-L-metionina solfossido: un analogo biologicamente inerte del dimetilsolfossido con potere solubilizzante.  |  Pitha, J., et al. 1983. J Pharm Sci. 72: 665-8. PMID: 6576129
  13. Utilizzo di L-metionina solfossido, L-metionina solfone e acido cisteico da parte del ratto svezzato.  |  Anderson, GH., et al. 1976. J Nutr. 106: 1108-14. PMID: 939991

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