Date published: 2025-9-11

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Indole-3-acetic hydrazide (CAS 5448-47-5)

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Numero CAS:
5448-47-5
Peso molecolare:
189.21
Formula molecolare:
C10H11N3O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'idrazide indolo-3-acetica è un derivato chimico dell'acido indolo-3-acetico (IAA), un'auxina naturale, una classe di ormoni vegetali essenziali per la crescita e lo sviluppo. Strutturalmente, questo composto presenta l'anello indolico tipico dell'IAA, ma è modificato dalla sostituzione di un gruppo idrazide (-CO-NHNH2) nella posizione in cui normalmente si troverebbe il gruppo acido acetico. Questa modifica altera significativamente l'attività biologica e le proprietà chimiche del composto. Nella ricerca, l'idrazide indolo-3-acetica è stata utilizzata principalmente per studiare la sua interazione con i processi fisiologici delle piante rispetto all'IAA. In molti casi agisce come antagonista dell'auxina, utilizzato per analizzare il ruolo delle auxine naturali in esperimenti di coltura di tessuti vegetali. La presenza del gruppo idrazide può influenzare l'assorbimento, il metabolismo e il trasporto della molecola all'interno dei sistemi vegetali, offrendo spunti di riflessione sui meccanismi dettagliati di azione e regolazione degli ormoni. Inoltre, questa sostanza chimica è stata utilizzata nella chimica sintetica per esplorare la stabilità, la reattività e le potenziali applicazioni dei composti idrazidici. Grazie a queste applicazioni, l'idrazide indolo-3-acetica funge da strumento sia per la biologia vegetale che per la chimica organica di sintesi, facilitando una più profonda comprensione dei processi di sviluppo delle piante legati agli ormoni e ampliando la chimica dei derivati dell'indolo.


Indole-3-acetic hydrazide (CAS 5448-47-5) Referenze

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  4. Sintesi, screening farmacologico e analisi computazionale di alcuni 2-(1H-Indol-3-il)-N'-[(non)sostituito fenilmetilidene] acetoidrazidi e 2-(1H-Indol-3-il)-N'-[(non)sostituito benzoil/2-tienilcarbonile]acetoidrazidi.  |  Rubab, K., et al. 2017. Pak J Pharm Sci. 30: 1263-1274. PMID: 29039324
  5. Ottimizzazione del nucleo del flavanone verso nuovi modulatori selettivi contenenti azoto dei trasportatori ABC.  |  Ferreira, RJ., et al. 2018. Future Med Chem. 10: 725-741. PMID: 29570361
  6. Valutazione in vitro e in silico dell'attività antitumorale di nuovi 1,3,4-ossadiazoli a base di indolo come inibitori di EGFR e COX-2.  |  Sever, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33171861
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  8. Una rassegna a volo d'uccello dei recenti rapporti sulle prospettive antinfiammatorie degli 1,3,4-ossadiazoli.  |  Chaudhary, T. and Upadhyay, PK. 2024. Curr Org Synth. 21: 595-606. PMID: 37157211
  9. Sintesi e studi di docking molecolare di nuove propanammidi bieterocicliche come agenti antidiabetici a lieve citotossicità.  |  Abbasi, MA., et al. 2023. ACS Omega. 8: 22899-22911. PMID: 37396264
  10. Studi meccanochimici sull'accoppiamento di idrazine e ammidi di idrazina con aldeidi-idrazoni fenoliche e furaniche con attività antileishmaniana e antibatterica.  |  Kapusterynska, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37446945

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