Date published: 2025-9-10

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Guaiacol (CAS 90-05-1)

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Nomi alternativi:
2-Methoxyphenol
Applicazione:
Guaiacol è un prodotto naturale fenolico e un co-substrato riducente per le reazioni COX.
Numero CAS:
90-05-1
Purezza:
>98%
Peso molecolare:
124.14
Formula molecolare:
C7H8O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il guaiacolo è un composto naturale presente nella resina di guaiaco e nell'ossidazione della lignina. Agisce come co-substrato per gli enzimi ciclossigenasi (COX), che sono perossidasi che utilizzano il ferro eme per l'ossidazione. Ciò significa che il guaiacolo può essere prontamente ossidato dagli enzimi COX. La resa cromatica del perossido a 470 nm è di 6.650 (M di perossido ridotto)-1 cm-1. Per ogni mole di idroperossido ridotto dalla perossidasi, vengono ossidate due moli di guaiacolo. Il cromoforo guaiacolo risultante può essere utilizzato per misurare l'attività dell'idroperossidasi con metodi colorimetrici.


Guaiacol (CAS 90-05-1) Referenze

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  2. Una reazione secondaria inaspettata nel test del guaiacolo per la perossidasi.  |  Taurog, A., et al. 1992. Anal Biochem. 205: 271-7. PMID: 1443572
  3. Polimerizzazione del guaiacolo e di una sottostruttura fenolica beta-O-4 da parte della laccasi di Trametes hirsuta in presenza di ABTS.  |  Rittstieg, K., et al. 2003. Biotechnol Prog. 19: 1505-9. PMID: 14524712
  4. Un analogo 4-alchil-sostituito del guaiacolo mostra una maggiore repellenza nei confronti delle tse-tse della savana (Glossina spp.).  |  Saini, RK. and Hassanali, A. 2007. J Chem Ecol. 33: 985-95. PMID: 17404820
  5. Accoppiamento incrociato biocatalizzato di sinomenina e guaiacolo da parte di Antrodiella semisupina.  |  Deng, ZS., et al. 2008. Org Lett. 10: 1119-22. PMID: 18284247
  6. Struttura cristallina del guaiacolo e del fenolo legati a una eme perossidasi.  |  Murphy, EJ., et al. 2012. FEBS J. 279: 1632-9. PMID: 22093282
  7. Analisi simultanea di guaiacolo e vanillina in un estratto di vaniglia mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni con rivelazione elettrochimica.  |  Takahashi, M., et al. 2013. Biosci Biotechnol Biochem. 77: 595-600. PMID: 23470765
  8. Inibitori dell'anidrasi carbonica: il guaiacolo e i derivati del catecolo inibiscono efficacemente alcuni isoenzimi dell'anidrasi carbonica umana (hCA I, II, IX e XII).  |  Scozzafava, A., et al. 2015. J Enzyme Inhib Med Chem. 30: 586-91. PMID: 25373500
  9. Caratterizzazione strutturale della lignina: una potenziale fonte di antiossidanti guaiacolo e 4-vinilguaiacolo.  |  Azadfar, M., et al. 2015. Int J Biol Macromol. 75: 58-66. PMID: 25603142
  10. Idrodeossigenazione del Guaiacolo su catalizzatori di Ceria-Zirconia.  |  Schimming, SM., et al. 2015. ChemSusChem. 8: 2073-83. PMID: 26036450
  11. Quantificazione simultanea di clorfeniramina, fenilefrina e guaifenesina in presenza di conservanti e rilevamento della sostanza correlata guaiacolo nel loro sciroppo per la tosse con metodi RP-HPLC e TLC-densitometrici.  |  Boltia, SA., et al. 2019. J Chromatogr Sci. 57: 552-559. PMID: 30994883
  12. Definizione di saggi PCR quantitativi per la rapida individuazione di Alicyclobacillus spp. in grado di produrre guaiacolo nel succo di mela.  |  Li, H., et al. 2021. Int J Food Microbiol. 360: 109329. PMID: 34275638
  13. Il guaiacolo aumenta il potenziale di quorum quenching della ciprofloxacina contro Pseudomonas aeruginosa.  |  Mangal, S., et al. 2022. J Appl Microbiol. 133: 2235-2254. PMID: 35984044
  14. Ossidazione del guaiacolo da parte della lignina perossidasi. Ruolo dell'alcol veratrilico.  |  Koduri, RS. and Tien, M. 1995. J Biol Chem. 270: 22254-8. PMID: 7673205

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