Date published: 2025-9-7

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Gabaculine (CAS 59556-17-1)

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Nomi alternativi:
5-Amino-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Hydrochloride; 3-Amino-2,3-dihydrobenzoic Acid;
Applicazione:
Gabaculine è un analogo conformazionalmente vincolato del GABA
Numero CAS:
59556-17-1
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
175.61
Formula molecolare:
C7H9NO2•HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La gabaculina è un analogo conformazionalmente vincolato dell'acido gamma-aminobutirrico (GABA). Agisce come inibitore irreversibile e potente della GABA transaminasi, l'enzima che converte il GABA nel cervello in succinato semialdeide che può entrare nel ciclo dell'acido citrico. La gabaculina è un substrato del recettore GABA. Si trova nella clorofilla. Ha dimostrato la capacità di inibire la funzione degli enzimi aminotransferasi e presenta proprietà antimicrobiche contro i batteri gram-positivi, tra cui lo Staphylococcus aureus. Inoltre, ha dimostrato di inibire i recettori del glutammato e di colpire gli enzimi cruciali per il metabolismo della glutammina.


Gabaculine (CAS 59556-17-1) Referenze

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  2. La glutammina è il principale precursore per la sintesi di GABA nella neocorteccia di ratto in vivo dopo l'inibizione acuta della GABA-transaminasi.  |  Patel, AB., et al. 2001. Brain Res. 919: 207-20. PMID: 11701133
  3. Biosintesi e distribuzione della clorofilla tra i fotosistemi durante il recupero dell'alga verde Dunaliella salina dallo stress da irraggiamento.  |  Masuda, T., et al. 2002. Plant Physiol. 128: 603-14. PMID: 11842163
  4. Un elevato livello di GABA endogeno è correlato a una diminuzione dei segnali fMRI nel cervello di ratto durante l'inibizione acuta della GABA transaminasi.  |  Chen, Z., et al. 2005. J Neurosci Res. 79: 383-91. PMID: 15619231
  5. MK-801 aumenta la perdita del riflesso di raddrizzamento indotta dalla gabaculina nei topi, ma non l'immobilità.  |  Irifune, M., et al. 2007. Can J Anaesth. 54: 998-1005. PMID: 18056209
  6. La gabaculina altera lo sviluppo dei plastidi e influisce in modo differenziato sull'abbondanza delle proteine DPOR codificate dai plastidi e delle proteine GluTR e FLU-like codificate dal nucleare nei cotiledoni di abete rosso.  |  Demko, V., et al. 2010. J Plant Physiol. 167: 693-700. PMID: 20129699
  7. Condizioni necessarie e sufficienti per la sintesi asimmetrica di ammine chirali mediante ω-aminotransferasi.  |  Seo, JH., et al. 2011. Biotechnol Bioeng. 108: 253-63. PMID: 20824676
  8. Una mutazione puntiforme nel gene GSA di Medicago sativa fornisce un nuovo, efficiente marcatore selezionabile per l'ingegneria genetica delle piante.  |  Ferradini, N., et al. 2011. J Biotechnol. 156: 147-52. PMID: 21875626
  9. Un gene mutante di Synechococcus che codifica la glutammato 1-semialdeide aminotransferasi conferisce resistenza alla gabaculina quando viene espresso nei plastidi del tabacco.  |  Bellucci, M., et al. 2015. Plant Cell Rep. 34: 2127-36. PMID: 26265112
  10. Fonti intracellulari di ornitina per la sintesi di poliammine nelle cellule endoteliali.  |  Li, H., et al. 2016. Amino Acids. 48: 2401-10. PMID: 27180260
  11. L'agonista indiretto dei recettori dell'acido γ-aminobutirrico (GABA), la perdita del riflesso di raddrizzamento indotta dalla gabaculina, può inibire la via analgesica discendente.  |  Ogawa, Y., et al. 2020. Pharmacol Biochem Behav. 198: 173034. PMID: 32910929
  12. Inibitori del metabolismo del GABA.  |  Metcalf, BW. 1979. Biochem Pharmacol. 28: 1705-12. PMID: 383082
  13. Meccanismo dell'inibizione irreversibile della transaminasi dell'acido gamma-aminobutirrico-alfa-chetoglutarico da parte della gabaculina neutrotossica.  |  Rando, RR. 1977. Biochemistry. 16: 4604-10. PMID: 410442
  14. Studio comparativo della farmacologia degli inibitori del metabolismo del GABA.  |  Löscher, W. 1980. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 315: 119-28. PMID: 6782493

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Gabaculine, 10 mg

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Gabaculine, 250 mg

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250 mg
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