Date published: 2025-9-12

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Erythromycin B (CAS 527-75-3)

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Nomi alternativi:
12-Deoxyerythromycin
Applicazione:
Erythromycin B è un co-metabolita minore che presenta un'attività antibiotica ad ampio spettro
Numero CAS:
527-75-3
Peso molecolare:
717.9
Formula molecolare:
C37H67NO12
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'eritromicina B è un composto macrociclico e un componente minore del complesso eritromicina, derivato dalla fermentazione del batterio Saccharopolyspora erythraea. Strutturalmente simile alla sua controparte più importante, l'eritromicina A, l'eritromicina B presenta un anello lattonico macrociclico con gli zuccheri desosamina e cladinosio attaccati, che sono fondamentali per la sua bioattività. La modalità d'azione principale dell'eritromicina B consiste nell'inibizione della sintesi proteica batterica. Questo avviene grazie al legame con la subunità 50S del ribosoma batterico, bloccando così il tunnel di uscita utilizzato dalla catena peptidica in crescita. Questa interazione arresta efficacemente il processo di traduzione, impedendo l'assemblaggio di proteine essenziali per la crescita e la replicazione batterica. Nella ricerca, l'eritromicina B è stata utilizzata per studiare la struttura e la funzione ribosomiale, offrendo approfondimenti sui complessi meccanismi della sintesi proteica e sul ruolo degli antibiotici nell'inibire questo processo. Questi studi sono essenziali per comprendere come gli inibitori ribosomiali influenzino la fisiologia batterica e per l'esplorazione di antibiotici mirati al ribosoma. Inoltre, l'eritromicina B serve come molecola di riferimento negli esperimenti biochimici volti a decifrare le sfumature dell'azione antibiotica e i meccanismi di resistenza nei batteri patogeni, contribuendo così alle conoscenze fondamentali della biochimica microbica.


Erythromycin B (CAS 527-75-3) Referenze

  1. Degradazione acido-catalizzata di claritromicina ed eritromicina B: studio comparativo mediante spettroscopia NMR.  |  Mordi, MN., et al. 2000. J Med Chem. 43: 467-74. PMID: 10669574
  2. Degradazione microbica delle eritromicine A e B.  |  Flickinger, MC. and Perlman, D. 1975. J Antibiot (Tokyo). 28: 307-11. PMID: 1150530
  3. L'eliminazione dei geni di sartoria eryK ed eryG in un ceppo industriale di Saccharopolyspora erythraea produttore di eritromicina ha portato a una sovrapproduzione di eritromicina B, C e D a diversi rapporti di conversione.  |  Zhang, Q., et al. 2011. Lett Appl Microbiol. 52: 129-37. PMID: 21175699
  4. Miglioramento delle proprietà di un farmaco mediante mono-deuterizzazione: riduzione della formazione acido-catalizzata di un enol etere gutomotilide da 8-deuterio-eritromicina B.  |  Bhadra, PK., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 6289-96. PMID: 27273525
  5. Derivati selezionati dell'eritromicina B - Studi in silico e antimalarici.  |  Bhadra, PK., et al. 2021. Materials (Basel). 14: PMID: 34832380
  6. Determinazione simultanea dell'eritromicina e dei suoi prodotti di trasformazione nei residui di fermentazione dell'eritromicina trattata e nel suolo modificato.  |  Feng, H., et al. 2023. Chemosphere. 313: 137414. PMID: 36455662
  7. Degradazione acida di eritromicina A ed eritromicina B.  |  Kurath, P., et al. 1971. Experientia. 27: 362. PMID: 5581079
  8. Chimica dell'eritronolide B. Trasformazioni acido-catalizzate dell'aglicone dell'eritromicina B.  |  Perun, TJ. 1967. J Org Chem. 32: 2324-30. PMID: 6046179
  9. Sovrapproduzione e caratterizzazione dell'eritromicina C-12 idrossilasi, EryK.  |  Lambalot, RH., et al. 1995. Biochemistry. 34: 1858-66. PMID: 7849045

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