Date published: 2025-9-11

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(−)Epicatechin gallate (CAS 1257-08-5)

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Nomi alternativi:
(−)-Epicatechin-3-O-gallate; (−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate
Applicazione:
(-)Epicatechin gallate è un antiossidante studiato come trattamento aggiuntivo di alcuni batteri resistenti alla meticillina
Numero CAS:
1257-08-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
442.37
Formula molecolare:
C22H18O10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'(-)Epicatechina gallato è un polifenolo induttore di apoptosi nelle cellule tumorali presente nel tè verde. Alcuni studi suggeriscono che la (-)Epicatechina gallato provoca effetti antiproliferativi e antinfiammatori sulle cellule di adenocarcinoma duttale pancreatico. Altri studi dimostrano che la (-)Epicatechina gallato può sopprimere la genotossicità indotta dall'H2O2 in vitro nelle cellule astrogliali C6. Al contrario, ad alte concentrazioni i polifenoli hanno dimostrato di invertire gli effetti genoprotettivi che producono a basse concentrazioni. Inoltre, la (-)Epicatechina gallato può inibire lo sviluppo di blastocisti di topo attraverso l'apoptosi. Gli studi indicano che il (-)gallato di epicatechina si lega alla membrana cellulare dello Staphylococcus aureus meticillino-resistente, diminuendo la fluidità del bilayer e inducendo cambiamenti nell'espressione genica. Inoltre, legandosi alla proteina legante la penicillina (PBP) 2a sulla membrana cellulare dello Staphylococcus aureus, la membrana viene sensibilizzata all'oxacillina (sc-224180) e ad altri agenti beta-lattamici.


(−)Epicatechin gallate (CAS 1257-08-5) Referenze

  1. Contenuto di flavonoidi di frutta, verdura e noci degli Stati Uniti.  |  Harnly, JM., et al. 2006. J Agric Food Chem. 54: 9966-77. PMID: 17177529
  2. L'inserimento di epicatechina gallato nella membrana citoplasmatica di Staphylococcus aureus meticillino-resistente interrompe la resistenza ai beta-lattamici mediata dalla penicillin-binding protein (PBP) 2a delocalizzando la PBP2.  |  Bernal, P., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 24055-65. PMID: 20516078
  3. L'epicatechina gallato riduce la vitalità e il successivo sviluppo embrionale delle blastocisti di topo.  |  Tu, HC., et al. 2010. Taiwan J Obstet Gynecol. 49: 174-80. PMID: 20708524
  4. Effetti genoprotettivi del polifenolo derivato dal tè verde/epicatechina gallato nelle cellule astrogliali C6.  |  Abib, RT., et al. 2010. J Med Food. 13: 1111-5. PMID: 20828315
  5. L'epicatechina gallato e la catechina gallato sono superiori all'epigallocatechina gallato per quanto riguarda la soppressione della crescita e le attività antinfiammatorie nelle cellule tumorali pancreatiche.  |  Kürbitz, C., et al. 2011. Cancer Sci. 102: 728-34. PMID: 21241417
  6. Effetto inibitorio dell'epicatechina gallato sulla glicazione delle proteine.  |  Wu, X., et al. 2019. Food Res Int. 122: 230-240. PMID: 31229076
  7. Sintesi di derivati B-ring-fluorurati della (-)-epicatechina gallato.  |  Thieltges, DDS., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 4024-4028. PMID: 32427254
  8. Separazione di epigallocatechina gallato ed epicatechina gallato dai polifenoli del tè mediante resina macroporosa e cristallizzazione.  |  Wang, L., et al. 2021. Anal Methods. 13: 832-842. PMID: 33507177
  9. L'epicatechina gallato (-)- blocca lo sviluppo dell'aterosclerosi regolando lo stress ossidativo in vivo e in vitro.  |  Yu, J., et al. 2021. Food Funct. 12: 8715-8727. PMID: 34365492
  10. Epicatechina gallato come inibitore della xantina ossidasi: cinetica inibitoria, caratteristiche di legame, inibizione sinergica e meccanismo d'azione.  |  Zhu, M., et al. 2021. Foods. 10: PMID: 34574301
  11. L'epicatechina gallato impedisce la sintesi de novo di acidi grassi e la migrazione delle cellule del cancro alla prostata.  |  Chen, L., et al. 2021. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 53: 1662-1669. PMID: 34718375
  12. (L'epicatechina gallato previene la risposta infiammatoria della microglia attivata dall'ipossia e l'edema cerebrale inibendo la segnalazione di NF-κB.  |  Chen, G., et al. 2022. Arch Biochem Biophys. 729: 109393. PMID: 36084697
  13. Meccanismo molecolare del legame dell'epicatechina gallato con il carbossimetil β-glucano e suo effetto sull'attività antibatterica.  |  Wang, J., et al. 2022. Carbohydr Polym. 298: 120105. PMID: 36241282

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(−)Epicatechin gallate, 1 mg

sc-204739
1 mg
$51.00

(−)Epicatechin gallate, 5 mg

sc-204739A
5 mg
$131.00