Date published: 2025-9-8

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Dimethyl malonate (CAS 108-59-8)

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Applicazione:
Dimethyl malonate è un derivato diesterico dell'Acido Malonico
Numero CAS:
108-59-8
Peso molecolare:
132.11
Formula molecolare:
C5H8O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il dimetil malonato è un composto chimico ampiamente utilizzato nel campo della sintesi organica. Agisce come reagente per la sintesi dell'estere malonico, consentendo la formazione di acidi carbossilici con catene di carbonio di lunghezza altamente controllata. Questo estere viene utilizzato anche in reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio come la condensazione di Knoevenagel, contribuendo alla sintesi di vari alcheni. I ricercatori sfruttano il dimetil malonato per studiare i meccanismi delle reazioni di sostituzione nucleofila in cui può aggiungersi a centri a carenza di elettroni. Inoltre, serve come materiale di partenza per la sintesi di numerosi composti eterociclici, che sono di interesse per lo sviluppo di nuovi materiali e molecole con potenziali applicazioni industriali. Notevole è anche il ruolo del dimetil malonato nello studio della chimica dei polimeri, in particolare nella creazione di resine alchidiche, utilizzate per studiare rivestimenti e adesivi ecologici.


Dimethyl malonate (CAS 108-59-8) Referenze

  1. La succinato deidrogenasi supporta la riproposizione metabolica dei mitocondri per guidare i macrofagi infiammatori.  |  Mills, EL., et al. 2016. Cell. 167: 457-470.e13. PMID: 27667687
  2. Ricerche sull'addizione di Michael stereoselettiva organocatalizzata di dimetil malonato a un nitroalchene racemico: possibile via per la struttura centrale del 4-metilpregabalin.  |  Vargová, D., et al. 2018. Beilstein J Org Chem. 14: 553-559. PMID: 29623117
  3. L'inibizione della succinato deidrogenasi da parte del dimetil malonato allevia il danno cerebrale in un modello di arresto cardiaco nel ratto.  |  Xu, J., et al. 2018. Neuroscience. 393: 24-32. PMID: 30300703
  4. L'inibitore della succinato deidrogenasi dimetil malonato allevia il danno epatico acuto indotto da LPS/d-galattosamina nei topi.  |  Yang, Y., et al. 2019. Innate Immun. 25: 522-529. PMID: 31474165
  5. Bmal1 integra il metabolismo mitocondriale e l'attivazione dei macrofagi.  |  Alexander, RK., et al. 2020. Elife. 9: PMID: 32396064
  6. Prodrogrammi esteri di malonato con una maggiore diffusione intracellulare proteggono dalla lesione da ischemia-riperfusione cardiaca in vivo.  |  Prag, HA., et al. 2022. Cardiovasc Drugs Ther. 36: 1-13. PMID: 32648168
  7. Il bersaglio della succinato deidrogenasi con prodromi di esteri di malonato riduce il danno da ischemia riperfusione renale.  |  Beach, TE., et al. 2020. Redox Biol. 36: 101640. PMID: 32863205
  8. Effetti protettivi del dimetil malonato sulla neuroinfiammazione e sulla barriera emato-encefalica dopo un ictus ischemico.  |  Zhang, Z., et al. 2021. Neuroreport. 32: 1161-1169. PMID: 34334775
  9. Sintesi enzimatica catalizzata di poliesteri malonati e loro utilizzo come materiali chelanti dei metalli.  |  Byrne, FP., et al. 2021. Green Chem. 23: 5043-5048. PMID: 34354544
  10. Il dimetil malonato rallenta l'accumulo di succinato e preserva la funzione cardiaca in un modello suino di shock emorragico.  |  Taghavi, S., et al. 2022. J Trauma Acute Care Surg. 93: 13-20. PMID: 35234713
  11. Addizione asimmetrica di Michael del dimetil malonato al 2-ciclopenten-1-one catalizzata da un complesso eterobimetallico.  |  Fastuca, NJ., et al. 2020. Organic Synth. 97: 327-338. PMID: 35614904
  12. Sintesi di indolizine estere-sostituite da 2-propargilossipiridine e 1,3-dicarbonili.  |  Anderson, CE., et al. 2022. J Org Chem. 87: 10241-10249. PMID: 35849640
  13. Sintesi totale asimmetrica della (+)-Alstonlarsina A.  |  Yao, JJ., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 14396-14402. PMID: 35894835
  14. Il livello di succinato è aumentato e la succinato deidrogenasi esercita attività catalitiche inverse e in avanti nel tessuto cardiaco stimolato dai lipopolisaccaridi: Il ruolo protettivo del dimetil malonato.  |  Wang, Y., et al. 2023. Eur J Pharmacol. 940: 175472. PMID: 36549501

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Dimethyl malonate, 250 ml

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