Date published: 2025-9-7

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Dihydrolipoic acid (CAS 462-20-4)

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Nomi alternativi:
(±)-Dihydrolipoic acid; (±)-6,8-Dimercaptooctanoic acid; DL-6,8-Thioctic acid, reduced; DHLA
Applicazione:
Dihydrolipoic acid è la forma ridotta dell'acido lipoico, aumenta i livelli di ROS e NO e attiva la caspasi-9 e la caspasi-3.
Numero CAS:
462-20-4
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
208.34
Formula molecolare:
C8H16O2S2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido diidrolipoico è un acido carbossilico contenente due gruppi tioli. È noto che l'enantiomero R è biochimicamente significativo. L'acido diidrolipoico è utilizzato come componente nelle preparazioni di nanomateriali idrofili. Alcuni studi suggeriscono che l'acido diidrolipoico induce l'apoptosi nelle cellule staminali embrionali di topo (Esc-B5) a concentrazioni di 50-100muM. Inoltre, l'acido diidrolipoico aumenta le specie reattive dell'ossigeno (ROS), il calcio libero citoplasmatico e i livelli di ossido nitrico (NO). Questo porta anche alla perdita del potenziale di membrana mitocondriale e all'attivazione delle caspasi-9 e-3. Grazie alla natura anfipatica della molecola, può agire come antiossidante sia in ambienti idrofili che lipofili.


Dihydrolipoic acid (CAS 462-20-4) Referenze

  1. Attivazione della colina acetil transferasi da parte dell'acido diidrolipoico.  |  Haugaard, N. and Levin, RM. 2002. Mol Cell Biochem. 229: 103-6. PMID: 11936833
  2. L'acido diidrolipoico attiva i gruppi tiolici sensibili all'oligomicina e aumenta la sintesi di ATP nei mitocondri.  |  Zimmer, G., et al. 1991. Arch Biochem Biophys. 288: 609-13. PMID: 1832845
  3. L'ossido nitrico e l'acido diidrolipoico modulano l'attività della caspasi 3 nelle cellule HepG2.  |  Sengupta, R., et al. 2009. FEBS Lett. 583: 3525-30. PMID: 19822150
  4. Omeostasi redox dell'albumina in relazione all'acido alfa-lipoico e all'acido diidrolipoico.  |  Atukeren, P., et al. 2010. Oxid Med Cell Longev. 3: 206-13. PMID: 20716945
  5. Impatto dell'acido diidrolipoico sulle cellule staminali embrionali di topo e relativi meccanismi di regolazione.  |  Chan, WH., et al. 2013. Environ Toxicol. 28: 87-97. PMID: 21462292
  6. L'acido diidrolipoico inibisce la rottura lisosomiale e l'NLRP3 attraverso le vie della proteina di membrana associata al lisosoma-1 e della proteina chinasi II/TAK1 dipendente dal calcio/calmodulina dopo emorragia subaracnoidea nel ratto.  |  Zhou, K., et al. 2018. Stroke. 49: 175-183. PMID: 29273596
  7. Inattivazione dell'aldeide deidrogenasi da parte del disulfiram in presenza e assenza di acido lipoico o acido diidrolipoico: Uno studio in vitro.  |  Bilska-Wilkosz, A., et al. 2019. Biomolecules. 9: PMID: 31426424
  8. Effetti regolatori dell'acido diidrolipoico contro la citotossicità mediata dal mercurio inorganico e l'apoptosi intrinseca nelle cellule PC12.  |  Binte Hossain, KF., et al. 2020. Ecotoxicol Environ Saf. 192: 110238. PMID: 32036095
  9. L'acido diidrolipoico protegge dai deficit comportamentali e dalla neuroinfiammazione indotti dal lipopolisaccaride attraverso la regolazione della segnalazione Nrf2/HO-1/NLRP3 nel ratto.  |  Bian, H., et al. 2020. J Neuroinflammation. 17: 166. PMID: 32450903
  10. L'acido diidrolipoico aumenta l'autofagia e allevia i deficit neurologici dopo l'emorragia subaracnoidea nei ratti.  |  Zhou, K., et al. 2021. Exp Neurol. 342: 113752. PMID: 33974879
  11. Inibizione antiossidante dell'apoptosi dei timociti da parte dell'acido diidrolipoico.  |  Bustamante, J., et al. 1995. Free Radic Biol Med. 19: 339-47. PMID: 7557548
  12. Effetto dell'acido alfa-lipoico e dell'acido diidrolipoico sul danno da ischemia/riperfusione del cuore e dei mitocondri cardiaci.  |  Schönheit, K., et al. 1995. Biochim Biophys Acta. 1271: 335-42. PMID: 7605800
  13. Modulazione allosterica del recettore NMDA da parte dell'acido diidrolipoico e lipoico in neuroni corticali di ratto in vitro.  |  Tang, LH. and Aizenman, E. 1993. Neuron. 11: 857-63. PMID: 8240809
  14. L'acido diidrolipoico previene l'ipossia/riossigenazione e il danno perossidativo nei mitocondri del cuore di ratto.  |  Scheer, B. and Zimmer, G. 1993. Arch Biochem Biophys. 302: 385-90. PMID: 8387744
  15. Efficienza cardioprotettiva dell'acido diidrolipoico in cuori di ratto in attività durante l'ipossia e la riossigenazione. Indagini di risonanza magnetica nucleare 31P.  |  Assadnazari, H., et al. 1993. Arzneimittelforschung. 43: 425-32. PMID: 8494572

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