Date published: 2025-9-7

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(DHQ)2PHAL (CAS 140924-50-1)

5.0(1)
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Nomi alternativi:
Hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether
Applicazione:
(DHQ)2PHAL è un legante per la Diidrossilazione Asimmetrica Sharpless
Numero CAS:
140924-50-1
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
778.98
Formula molecolare:
C48H54N6O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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(DHQ)2PHAL è un ligando per la diidrossilazione asimmetrica Sharpless impiegato nella preparazione enantioselettiva di syn-3,5-idrossicarbossilati da (E,E)- o (E,Z)-1,3-dienoati. (DHQ)2PHAL, abbreviazione di bis(diidrochinidina)ftalazina, è un ligando chirale noto per la sua utilità nella sintesi asimmetrica, in particolare nel campo della ricerca in chimica organica. Questa molecola complessa funziona fornendo un ambiente stereoselettivo che facilita la formazione di prodotti enantiomericamente puri, un aspetto critico nella sintesi di molecole chirali. Il meccanismo d'azione di (DHQ)2PHAL risiede nella sua capacità di coordinarsi con i centri metallici, formando complessi catalitici che inducono la chiralità nei substrati sottoposti a reazioni chimiche. Questa proprietà è particolarmente preziosa nello sviluppo di nuove vie sintetiche per prodotti agrochimici e per la scienza dei materiali, dove il controllo della chiralità molecolare è fondamentale.


(DHQ)2PHAL (CAS 140924-50-1) Referenze

  1. L'aminoidrossilazione asimmetrica catalitica di fosfonati insaturi.  |  Thomas, AA. and Sharpless, KB. 1999. J Org Chem. 64: 8379-8385. PMID: 11674762
  2. Osmio tetrossido-(QN)2PHAL in un liquido ionico: un sistema catalitico altamente efficiente e riciclabile per la diidrossilazione asimmetrica delle olefine.  |  Song, CE., et al. 2002. Chem Commun (Camb). 3038-9. PMID: 12536805
  3. Fluorurazione enantioselettiva mediata da sali di N-fluoroammonio di alcaloidi della china: prima sintesi enantioselettiva di BMS-204352 (MaxiPost).  |  Shibata, N., et al. 2003. J Org Chem. 68: 2494-7. PMID: 12636425
  4. Addizione organocatalitica enantioselettiva di coniugati ad alchini.  |  Bella, M. and Jørgensen, KA. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5672-3. PMID: 15125652
  5. Sintesi diastereoselettiva di tutti gli otto l-esosi dall'acido L-ascorbico.  |  Ermolenko, L. and Sasaki, NA. 2006. J Org Chem. 71: 693-703. PMID: 16408982
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  9. Sintesi totale convergente del potente ibrido cefalostatina/ritterazina -25-epi ritterostatina GN1N.  |  Kanduluru, AK., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9085-92. PMID: 23899273
  10. Fluorolattonizzazioni catalitiche e asimmetriche di acidi carbossilici attraverso il trasferimento di fase degli anioni.  |  Parmar, D., et al. 2014. Chemistry. 20: 83-6. PMID: 24356866
  11. Reazioni catalitiche stereoselettive a cascata di chinoli con trifluorometilchetoni: accesso diretto a 1,3-diossolani contenenti CF3.  |  Li, F., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 3981-8. PMID: 27050088
  12. Caroomatizzazione organocatalitica clorinativa asimmetrica di naftoli.  |  Yin, Q., et al. 2015. Chem Sci. 6: 4179-4183. PMID: 29218183
  13. Desimmetrizzazione enantioselettiva di ciclobutanoni: Una via veloce verso la complessità molecolare.  |  Sietmann, J. and Wahl, JM. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 6964-6974. PMID: 31550067
  14. Alociclizzazioni catalitiche enantioselettive per accedere a benzoxazepinoni e benzoxazecinoni.  |  Jiang, X., et al. 2021. Org Lett. 23: 6316-6320. PMID: 34342993

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(DHQ)2PHAL, 500 mg

sc-239663
500 mg
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