Struttura molecolare di Denatonium benzoate, Numero CAS: 3734-33-6
Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6)
Nomi alternativi:
N,N-Diethyl-N-[(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)methyl]benzylammonium benzoate; Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoylmethyl)ammonium benzoate; THS 839
Numero CAS:
3734-33-6
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
446.58
Formula molecolare:
C21H29N2O•C7H5O2
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Il denatonio benzoato, classificato come agente amaricante, funge da standard analitico di riferimento con proprietà uniche. Attiva i recettori del gusto amaro in vari tipi di cellule, influenzando il rilascio di sostanze chimiche, il battito ciliare e il rilassamento della muscolatura liscia attraverso vie intracellulari Ca(2+)-dipendenti. Inoltre, il denatonio benzoato ha mostrato effetti significativi sulla morfologia cellulare, riducendo la proliferazione cellulare e il numero di cellule in fase S in modo dose-dipendente. In particolare, induce un considerevole rigonfiamento dei mitocondri, con conseguente perdita del potenziale di membrana mitocondriale e la down-regulation della proteina Bcl-2. Di conseguenza, il denatonio benzoato aumenta il rilascio di citocromo c e Smac/DIABLO dai mitocondri in seguito al suo trattamento.
Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6) Referenze
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- I ratti non riescono a discriminare il chinino dal denatonio: implicazioni per la codifica neurale dei composti dal sapore amaro. | Spector, AC. and Kopka, SL. 2002. J Neurosci. 22: 1937-41. PMID: 11880524
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- I 6-metossiflavanoni come bloccanti dei recettori del gusto amaro per hTAS2R39. | Roland, WS., et al. 2014. PLoS One. 9: e94451. PMID: 24722342
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- Effetti dell'acido picrico (2,4,6-trinitrofenolo) e di una sostanza chimica dissuasiva del morso (denatonio benzoato) sull'autotomia nei ratti dopo una lesione del nervo periferico. | Firouzi, MS., et al. 2015. Lab Anim (NY). 44: 141-5. PMID: 25793680
- Valutazione dell'effetto di mascheratura dell'amaro dei semi di soia tostati in polvere. | Makita, Y., et al. 2016. Foods. 5: PMID: 28231139
- Espressioni di reattività dei recettori del gusto amaro nei confronti del denatonio benzoato e della genisteina nel cuore, nella milza, nel polmone, nel rene e nella borsa del pollo giallo veloce cinese. | Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31390726
- Il denatonio benzoato induce lo stress ossidativo nel cuore e nel rene dei polli cinesi di razza gialla veloce, regolando l'apoptosi, l'autofagia, le attività antiossidative e l'espressione dei geni del recettore del gusto amaro. | Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31546822
- Il denatonio come agonista del recettore del gusto amaro modifica il profilo trascrittomico e le funzioni delle cellule di leucemia mieloide acuta. | Salvestrini, V., et al. 2020. Front Oncol. 10: 1225. PMID: 32793492
- Divergenza nell'intensità della percezione del gusto amaro e dolce in pazienti affetti da rinosinusite cronica. | Lin, C., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 857-865. PMID: 32846055
- Percezione del gusto amaro del denatonio benzoato in sottogruppi di rinosinusite cronica. | Civantos, AM., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 967-975. PMID: 32885614
- Sviluppo e applicazione di gradienti diffusivi in film sottili per il campionamento in situ della sostanza chimica più amara, il denatonio benzoato, nelle acque. | Liu, S., et al. 2021. J Hazard Mater. 418: 126393. PMID: 34329009
- I recettori del gusto amaro dell'intestino umano regolano le risposte immunitarie innate e i regolatori metabolici nell'obesità. | Liszt, KI., et al. 2022. J Clin Invest. 132: PMID: 34784295
- L'effetto dell'adulterazione con un amaro, il denatonio benzoato, sul valore di rinforzo del saccarosio. | Bradshaw, CM. 2022. Behav Processes. 203: 104771. PMID: 36330898
Inibitore di:
KRTAP10-12, T1R3, T2R05, T2R06, T2R09, T2R13, T2R14, T2R23, T2R24, T2R26, T2R41, T2R42, T2R48, T2R9, TAS1R (taste receptor; GPCR), Trcg1, e V1RH1.Attivatore di:
Olfactorin, T2R04, T2R05, T2R06, T2R09, T2R1, T2R10, T2R13, T2R134, T2R14, T2R15, T2R16, T2R17, T2R18, T2R20, T2R21, T2R22, T2R23, T2R24, T2R3, T2R31, T2R37, T2R38, T2R39, T2R4, T2R41, T2R42, T2R43, T2R44, T2R45, T2R47, T2R48, T2R49, T2R50, T2R6, T2R60, T2R7, T2R8, T2R9, Tas2r102, Tas2r103, Tas2r114, Tas2r125, Tas2r140, Tas2r143, e Vmn1r124.Informazioni ordini
| Nome del prodotto | Codice del prodotto | UNITÀ | Prezzo | Quantità | Preferiti | |
Denatonium benzoate, 1 g | sc-234525 | 1 g | $31.00 | |||
Denatonium benzoate, 5 g | sc-234525A | 5 g | $46.00 | |||
Denatonium benzoate, 25 g | sc-234525B | 25 g | $138.00 | |||
Denatonium benzoate, 100 g | sc-234525C | 100 g | $464.00 | |||
Denatonium benzoate, 250 g | sc-234525D | 250 g | $903.00 |