Date published: 2025-9-9

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Cycloheptatriene (CAS 544-25-2)

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Nomi alternativi:
tropilidine
Numero CAS:
544-25-2
Purezza:
≥94%
Peso molecolare:
92.14
Formula molecolare:
C7H8
Informazioni supplementari:
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Il cicloeptatriene (CPT) è un idrocarburo ciclico aromatico con un'ampia gamma di applicazioni nei campi della chimica organica, della sintesi chimica e della ricerca biologica. Ad esempio, viene impiegato nello studio della catalisi enzimatica e di altri processi biochimici. Inoltre, viene utilizzato per studiare la struttura molecolare, in quanto può essere utile per determinare la stereochimica di una molecola. Il meccanismo d'azione del cicloeptatriene si basa sulla sua capacità di formare un sistema coniugato di doppi e singoli legami alternati. Ciò consente al cicloeptatriene di interagire con altre molecole, come gli enzimi, e di formare strutture complesse. Agisce inoltre come catalizzatore in alcune reazioni e presenta proprietà antinfiammatorie e antiossidanti.


Cycloheptatriene (CAS 544-25-2) Referenze

  1. Una cornucopia di cicloaddotti: previsioni teoriche dei meccanismi e dei prodotti delle reazioni del ciclopentadiene con il cicloeptatriene.  |  Leach, AG., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 8330-9. PMID: 12837105
  2. Prime cicloaddizioni [6 + 2] catalizzate da cobalto(I) di cicloeptatriene con alchini.  |  Achard, M., et al. 2005. Org Lett. 7: 2353-6. PMID: 15932196
  3. Derivati del tropene mediante idroaminazione sequenziale intermolecolare e transannulare, intramolecolare, catalizzata da palladio, di cicloeptatriene.  |  Sakai, N., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 8134-5. PMID: 16787067
  4. Cicloaddizione [6 + 2] altamente selettiva mediata dal cobalto di cicloeptatriene e alleni.  |  Clavier, H., et al. 2011. Org Lett. 13: 308-11. PMID: 21158456
  5. Doppia ionizzazione del cicloeptatriene e reazioni dei dicazioni C7H(n)2+ risultanti (n = 6, 8) con lo xeno.  |  Ascenzi, D., et al. 2011. Phys Chem Chem Phys. 13: 18330-8. PMID: 21814673
  6. Sistemi carbaporfinici.  |  Lash, TD. 2017. Chem Rev. 117: 2313-2446. PMID: 27657332
  7. Recenti progressi sui carboni donatori e donatori-donatori.  |  Zhu, D., et al. 2020. Chem Soc Rev. 49: 908-950. PMID: 31958107
  8. Addizioni di Diels-Alder come sonde meccanicistiche: l'introduzione di silil-isindeni: Derivati organometallici di cicloeptatrieni polifenilati e relativi anelli a sette membri.  |  McGlinchey, MJ. 2020. Molecules. 25: PMID: 33076359
  9. Reazione Buchner asimmetrica intramolecolare: Dall'alta stereoselettività alla coesistenza di norcaradiene, cicloeptatriene e una forma intermedia allo stato solido.  |  Darses, B., et al. 2021. Org Lett. 23: 300-304. PMID: 33393310
  10. Cicloaddizioni di ciclopentadiene e cicloeptatriene con troponi: Tutte le Endo-[6+4] Cicloaddizioni sono ambimodali.  |  Jamieson, CS., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3918-3926. PMID: 33656318
  11. Catalizzatori d'oro possono generare intermedi nitronici da una miscela nitrosoarene/alcene, consentendo due distinte reazioni catalitiche: Un riarrangiamento cicloeptatriene/benzilidene attivato da nitroso.  |  More, SA., et al. 2021. Org Lett. 23: 5506-5511. PMID: 34232666
  12. Sintesi di α-Tropoloni attraverso l'autossidazione di cicloeptatrieni fusi con diossolo.  |  Berkowitz, AJ. and Murelli, RP. 2022. J Org Chem. 87: 4499-4507. PMID: 35007070
  13. Cicloaddizioni [6 + 2] catalizzate da metalli di transizione.  |  Anand, A., et al. 2019. RSC Adv. 9: 25554-25568. PMID: 35530050
  14. Reazioni di accoppiamento scheletro-riorganizzazione di cicloeptatriene e cicloalchenoni con ammine.  |  Ji, DW., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202213074. PMID: 36372782
  15. Regioselettività controllata dal carbene nelle cascate fotochimiche.  |  Di Filippo, M. and Baumann, M. 2023. Org Biomol Chem. 21: 2930-2934. PMID: 36745509

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Cycloheptatriene, 100 ml

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