Date published: 2025-9-11

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Coumestrol (CAS 479-13-0)

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Nomi alternativi:
Cumoesterol; 3,9-Dihydroxycoumestan; 3,9-Dihydroxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
Applicazione:
Coumestrol è un estrogeno vegetale e un inibitore molto potente della 17-β-idrossisteroide ossidoreduttasi
Numero CAS:
479-13-0
Peso molecolare:
268.22
Formula molecolare:
C15H8O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il cumestrolo è un fitoestrogeno, un tipo di composto presente nelle piante che imita l'ormone estrogeno. Si trova principalmente nei semi, nelle foglie e negli steli dei legumi, come l'erba medica e il trifoglio. È un potente inibitore della 17 beta-HSD (17-beta-idrossisteroide ossidoreduttasi), dell'ER alfa e dell'ER beta. Le ricerche hanno dimostrato la sua capacità di ostacolare il funzionamento degli enzimi responsabili della metabolizzazione dei lipidi e dei carboidrati, nonché degli enzimi coinvolti nella sintesi degli ormoni. Inoltre, è stato osservato che il cumestrolo modula l'espressione dei geni che regolano la proliferazione cellulare, l'apoptosi e l'avanzamento del ciclo cellulare. Gli studi hanno rilevato effetti antinfiammatori, antiossidanti, antitumorali, antidiabetici, neuroprotettivi e cardioprotettivi di questo composto.


Coumestrol (CAS 479-13-0) Referenze

  1. Il cumestrolo ha effetti neuroprotettivi prima e dopo l'ischemia cerebrale globale nei ratti femmina.  |  Canal Castro, C., et al. 2012. Brain Res. 1474: 82-90. PMID: 22824334
  2. Distribuzione di isoflavoni e cumestrolo in legumi tropicali e subtropicali trascurati.  |  Leuner, O., et al. 2013. J Sci Food Agric. 93: 575-9. PMID: 22926873
  3. Effetti della somministrazione di cumestro a topi materni durante la gravidanza e l'allattamento sulle cellule secernenti immunoblogulina A nelle ghiandole mammarie.  |  Wang, M., et al. 2013. Anim Sci J. 84: 322-7. PMID: 23590506
  4. Il cumestrolo induce la senescenza attraverso l'inibizione della protein chinasi CKII mediata dalla produzione di specie reattive dell'ossigeno in cellule umane di cancro al seno e al colon.  |  Lee, YH., et al. 2013. Food Chem. 141: 381-8. PMID: 23768371
  5. Modelli 3D di ERα ed ERβ umani complessati con il cumestrolo.  |  Chandsawangbhuwana, C. and Baker, ME. 2014. Steroids. 80: 37-43. PMID: 24315835
  6. Il trattamento con cumestro previene l'inibizione della Na+, K+ -ATPasi e offre una protezione neurologica istologica ai ratti maschi sottoposti a ischemia cerebrale globale.  |  Castro, CC., et al. 2014. Neurol Res. 36: 198-206. PMID: 24512013
  7. Il cumestrolo induce la biogenesi mitocondriale attivando Sirt1 in cellule muscolari scheletriche in coltura.  |  Seo, DB., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 4298-305. PMID: 24712520
  8. Il cumestrolo sopprime il fattore inducibile 1α dell'ipossia inibendo la sfingosina chinasi 1 mediata dai ROS nelle cellule di cancro alla prostata PC-3 ipossiche.  |  Cho, SY., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 2560-4. PMID: 24768446
  9. Il cumestrolo inibisce l'attività dei barorecettori del seno carotideo attraverso il rilascio di ossido nitrico dipendente da cAMP/PKA in ratti maschi anestetizzati.  |  Liu, H., et al. 2015. Biochem Pharmacol. 93: 42-8. PMID: 25449602
  10. Il cumestrolo sopprime la proliferazione delle cellule di cancro ovarico epiteliale umano ES2.  |  Lim, W., et al. 2016. J Endocrinol. 228: 149-60. PMID: 26698565
  11. Un metodo HPLC bioanalitico per la quantificazione del cumestrolo nei test di permeazione cutanea seguito da un metodo UPLC-QTOF/HDMS che indica la stabilità per l'identificazione dei prodotti di degradazione.  |  Bianchi, SE., et al. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1020: 43-52. PMID: 27010353
  12. L'interazione Cu(II)-cumestrolo porta al danno al DNA mediato dai ROS e alla morte cellulare: un meccanismo putativo per l'attività antitumorale.  |  Zafar, A., et al. 2016. J Nutr Biochem. 33: 15-27. PMID: 27260464
  13. Il cumestrolo modula la segnalazione di Akt e Wnt/β-catenina durante l'attenuazione dell'adipogenesi.  |  Jang, YJ., et al. 2016. Food Funct. 7: 4984-4991. PMID: 27868125
  14. I citocromi P-448: una famiglia unica di enzimi coinvolti nella tossicità chimica e nella carcinogenesi.  |  Ioannides, C. and Parke, DV. 1987. Biochem Pharmacol. 36: 4197-207. PMID: 3318843
  15. La 17 beta-idrossisteroide ossidoreduttasi di tipo 1 (E.C. 1.1.1.62) specifica per gli estrogeni come possibile bersaglio dell'azione dei fitoestrogeni.  |  Mäkelä, S., et al. 1995. Proc Soc Exp Biol Med. 208: 51-9. PMID: 7892295

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