Date published: 2025-9-7

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Chlorogenic Acid (CAS 327-97-9)

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Nomi alternativi:
3-O-Caffeoylquinic acid
Applicazione:
Chlorogenic Acid è un inibitore di Bcr-Abl
Numero CAS:
327-97-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
354.31
Formula molecolare:
C16H18O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido clorogenico è un analogo dell'acido caffeico (sc-200499) che mostra attività antiossidante, analgesica, antipiretica e chemiopreventiva. L'acido clorogenico inibisce la tirosin-chinasi Bcr-Abl (la proteina di fusione di Bcr e c-Abl) e innesca l'apoptosi MAP chinasi p38-dipendente. È stato documentato che l'acido clorogenico inibisce la crescita delle cellule tumorali umane A549 in vitro. In modo dose dipendente, l'acido clorogenico ha soppresso la trasformazione neoplastica indotta da 12-O-tetradecanoilforbolo-13-acetato (TPA) delle cellule JB6 P+. Quando le cellule JB6 P+ sono state pretrattate con acido clorogenico, la transattivazione di AP-1 e NF-kappa B indotta da UVB o TPA è stata bloccata e, a dosi inferiori, l'acido clorogenico ha diminuito la fosforilazione di c-Jun NH2-terminal kinases, MAPK kinase 4 e p38 kinase. Nello stesso studio, l'acido clorogenico ha anche aumentato le attività di GST e NAD(P)H. In cellule HUVEC indotte da IL-1, l'acido clorogenico ha soppresso in modo dose-dipendente l'espressione di mRNA di selectina, VCAM-1 e ICAM-1 indotta da IL-1 beta, la produzione di ROS e ha attenuato o bloccato la traslocazione nucleare delle subunità p50 e p65 di NF-kappa B indotta da IL-1 beta, che a sua volta ha attenuato trascrizionalmente CAM. Oltre a tutte queste azioni, è stato osservato che l'acido clorogenico, in modo dose-risposta, riduce marcatamente l'adesione di cellule monocitarie umane a cellule HUVEC trattate con IL-1 beta. È stato anche osservato che il composto inibisce la metilazione del DNA in vitro.


Chlorogenic Acid (CAS 327-97-9) Referenze

  1. Inibizione di activator protein-1, NF-kappaB e MAPK e induzione dell'attività degli enzimi detossificanti di fase 2 da parte dell'acido clorogenico.  |  Feng, R., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 27888-95. PMID: 15944151
  2. Inibizione della metilazione del DNA da parte dell'acido caffeico e dell'acido clorogenico, due comuni polifenoli del caffè contenenti catecoli.  |  Lee, WJ. and Zhu, BT. 2006. Carcinogenesis. 27: 269-77. PMID: 16081510
  3. Valutazione delle attività antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche del polifenolo naturale acido clorogenico.  |  dos Santos, MD., et al. 2006. Biol Pharm Bull. 29: 2236-40. PMID: 17077520
  4. Effetti inibitori della curcumina sulle attività di lipossigenasi e ciclossigenasi in vitro nell'epidermide di topo.  |  Huang, MT., et al. 1991. Cancer Res. 51: 813-9. PMID: 1899046
  5. L'acido clorogenico attenua l'upregulation delle molecole di adesione nelle cellule endoteliali trattate con IL-1beta.  |  Chang, WC., et al. 2010. Eur J Nutr. 49: 267-75. PMID: 19937041
  6. L'acido clorogenico attenua la colite ulcerosa indotta dal destrano sodio solfato nei topi attraverso la via MAPK/ERK/JNK.  |  Gao, W., et al. 2019. Biomed Res Int. 2019: 6769789. PMID: 31139644
  7. Effetto inibitorio della curcumina, dell'acido clorogenico, dell'acido caffeico e dell'acido ferulico sulla promozione del tumore nella pelle di topo da parte del 12-O-tetradecanoilforbolo-13-acetato.  |  Huang, MT., et al. 1988. Cancer Res. 48: 5941-6. PMID: 3139287
  8. La chimica dell'acido clorogenico del caffè verde e il suo ruolo nell'attenuazione dell'obesità e del diabete.  |  Pimpley, V., et al. 2020. Prep Biochem Biotechnol. 50: 969-978. PMID: 32633686
  9. Acido clorogenico: Una revisione completa delle fonti alimentari, degli effetti del trattamento, della biodisponibilità, delle proprietà benefiche, dei meccanismi d'azione e delle direzioni future.  |  Lu, H., et al. 2020. Compr Rev Food Sci Food Saf. 19: 3130-3158. PMID: 33337063
  10. Una revisione degli effetti protettivi dell'acido clorogenico nei confronti di diverse sostanze chimiche.  |  Rashidi, R., et al. 2022. J Food Biochem. 46: e14254. PMID: 35609009
  11. L'acido clorogenico migliora la tolleranza al glucosio, il metabolismo lipidico, l'infiammazione e la composizione del microbiota nei topi diabetici db/db.  |  Yan, Y., et al. 2022. Front Endocrinol (Lausanne). 13: 1042044. PMID: 36465648
  12. Guida all'assunzione di acido clorogenico: Fonti, benefici per la salute e sicurezza.  |  Yu, Y., et al. 2022. Asia Pac J Clin Nutr. 31: 602-610. PMID: 36576278

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