Date published: 2025-9-6

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Caffeic Acid (CAS 331-39-5)

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Nomi alternativi:
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid; 3,4-Dihydroxycinnamic acid
Applicazione:
Caffeic Acid è un inibitore della 5-LO e della 12-LO
Numero CAS:
331-39-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
180.16
Formula molecolare:
C9H8O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido caffeico è un composto fitochimico fenolico endogeno presente nelle piante e in molti alimenti. Il principale metabolita prodotto dall'idrolizzazione dell'acido clorogenico, l'acido caffeico, inibisce una serie di lipossigenasi come la 5-LO (5-lipossigenasi), in modo non competitivo, e la 12-LO (12-lipossigenasi), inibendo la sintesi dei leucotrieni con conseguente ulteriore inibizione dell'immunoregolazione. È stato inoltre dimostrato che l'acido caffeico inibisce il metabolismo dell'acido arachidonico nelle piastrine a dosi elevate. È stato osservato che stimola la sintesi di prostaglandine a dosi elevate. L'acido caffeico è un inibitore di GST, ODC, Tyk e Xantina ossidasi.


Caffeic Acid (CAS 331-39-5) Referenze

  1. 15-LOX-1: un nuovo bersaglio molecolare dell'apoptosi indotta dai farmaci antinfiammatori non steroidei nelle cellule del cancro colorettale.  |  Shureiqi, I., et al. 2000. J Natl Cancer Inst. 92: 1136-42. PMID: 10904086
  2. Effetto nuovo e terapeutico dell'acido caffeico e dell'estere fenilico dell'acido caffeico sulle cellule di epatocarcinoma: regressione completa della crescita e delle metastasi dell'epatoma mediante un doppio meccanismo.  |  Chung, TW., et al. 2004. FASEB J. 18: 1670-81. PMID: 15522912
  3. Derivati dell'acido caffeico: proprietà antinfiammatorie in vitro e in vivo.  |  da Cunha, FM., et al. 2004. Free Radic Res. 38: 1241-53. PMID: 15621702
  4. Attività anti-HIV di derivati antiossidanti naturali dell'acido caffeico: verso una dieta di integrazione antivirale.  |  Bailly, F. and Cotelle, P. 2005. Curr Med Chem. 12: 1811-8. PMID: 16029149
  5. Analoghi di N-idrossicinnamoilfenalchilammidi come inibitori della tirosinasi dei melanociti umani.  |  Okombi, S., et al. 2006. Bioorg Med Chem Lett. 16: 2252-5. PMID: 16442796
  6. L'acido caffeico, un fitochimico fenolico presente nel caffè, inibisce direttamente l'attività della chinasi Fyn e l'espressione della COX-2 indotta dagli UVB.  |  Kang, NJ., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 321-30. PMID: 19073879
  7. Sintesi e caratterizzazione funzionale del glucoside dell'acido caffeico mediante destransucrasi di Leuconostoc mesenteroides.  |  Nam, SH., et al. 2017. J Agric Food Chem. 65: 2743-2750. PMID: 28271704
  8. Effetto modulatore dell'acido caffeico sulle proprietà inibitorie delle colinesterasi del donepezil.  |  Agunloye, OM. and Oboh, G. 2017. J Complement Integr Med. 15: PMID: 28941354
  9. Attività antinfiammatoria di derivati dell'acido caffeico isolati dalle radici di Salvia miltiorrhiza Bunge.  |  Choi, HG., et al. 2018. Arch Pharm Res. 41: 64-70. PMID: 29124660
  10. Interazione tra acido caffeico/estere fenilico dell'acido caffeico e caseina micellare.  |  Qin, J., et al. 2021. Food Chem. 349: 129154. PMID: 33556721
  11. L'acido caffeico è un inibitore selettivo della biosintesi dei leucotrieni.  |  Koshihara, Y., et al. 1984. Biochim Biophys Acta. 792: 92-7. PMID: 6318834
  12. Effetto inibitorio degli esteri dell'acido caffeico sui cambiamenti biochimici indotti dall'azoximetano e sulla formazione di foci aberranti delle cripte nel colon di ratto.  |  Rao, CV., et al. 1993. Cancer Res. 53: 4182-8. PMID: 8364913
  13. Inibizione delle attività dell'arachidonato lipossigenasi da parte del 2-(3,4-diidrossifenil)etanolo, un composto fenolico delle olive.  |  Kohyama, N., et al. 1997. Biosci Biotechnol Biochem. 61: 347-50. PMID: 9058975

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