Date published: 2025-9-12

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Bromomethylboronic acid pinacol ester (CAS 166330-03-6)

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Numero CAS:
166330-03-6
Peso molecolare:
220.90
Formula molecolare:
C7H14BBrO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'estere pinacolico dell'acido bromometilboronico, noto anche come 2-(bromometil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano (BMTMD), è un composto organoboronico ampiamente studiato per le sue potenziali applicazioni nella sintesi organica e nella catalisi. È un reagente versatile, che presenta un'ampia gamma di reattività adatta a varie reazioni, tra cui quelle di Diels-Alder, Michael e Wittig. Inoltre, l'estere pinacolico dell'acido bromometilboronico si rivela prezioso come catalizzatore nella sintesi di diversi composti come eterocicli, ammine, polimeri (come poliesteri e poliammidi) e composti organometallici (tra cui boronati, esteri boronici e acidi boronici). La sua capacità di reagire con vari gruppi funzionali, compresi i gruppi carbonilici e carbossilici, facilita rispettivamente i meccanismi di addizione e sostituzione nucleofila. Inoltre, l'estere pinacolico dell'acido bromometilboronico può interagire con ammine, alcoli e solfonati, dove sono coinvolti meccanismi di addizione e sostituzione nucleofila a seconda del gruppo funzionale.


Bromomethylboronic acid pinacol ester (CAS 166330-03-6) Referenze

  1. Sintesi stereocontrollata di motivi quaternari-terziari aciclici adiacenti: applicazione a una sintesi totale concisa di (-)-filiformina.  |  Blair, DJ., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 5552-5. PMID: 24757079
  2. Una sonda nel vicino infrarosso per il monitoraggio non invasivo del flusso del liquido cerebrospinale mediante tomografia a emissione di positroni 18F e fluorescenza.  |  Guo, H., et al. 2020. EJNMMI Res. 10: 37. PMID: 32301036
  3. Un derivato boro della temozolomide mostra una maggiore efficacia nella terapia a cattura neutronica del glioblastoma.  |  Xiang, J., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 35406737
  4. La sintesi totale della (-)-aplisina attraverso una sequenza di litizzazione-borilazione-propenilazione  |  Catherine J. Fletcher a, Daniel J. Blair a, Katherine M.P. Wheelhouse b, Varinder K. Aggarwal a. 7598-7604. Tetrahedron. 68: 2012.

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