Date published: 2025-10-25

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Bongkrekic acid (CAS 11076-19-0)

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Nomi alternativi:
Bongkrek acid; Flavotoxin A
Applicazione:
Bongkrekic acid è un inibitore dell'apoptosi attraverso la prevenzione del clivaggio PARP
Numero CAS:
11076-19-0
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
537.69
Formula molecolare:
C28H38O73NH3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido bongkrekico è un bloccante del poro di transizione di permeabilità mitocondriale che agisce come ligando inibitorio del traslocatore mitocondriale di adenina nucleotide. È stato dimostrato che questo composto inibisce l'apoptosi impedendo la scissione di PARP e l'attività della DEVDasi. L'acido bongkrekico mostra la capacità di ostacolare la depolarizzazione mitocondriale, il rigonfiamento, la rottura della membrana esterna mitocondriale e il rilascio di proteine apoptogeniche come il citocromo c. Questo effetto è stato osservato in cellule Jurkat sottoposte ad apoptosi indotta da staurosporina e in cellule HepG2 sottoposte ad apoptosi innescata da TNF-α ed etanolo.


Bongkrekic acid (CAS 11076-19-0) Referenze

  1. La genisteina induce l'apoptosi delle cellule RPE-J attraverso l'apertura della PTP mitocondriale.  |  Yoon, HS., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 276: 151-6. PMID: 11006098
  2. La sovraespressione dell'adenina nucleotide translocasi 3 (ANT3) induce apoptosi in cellule coltivate.  |  Zamora, M., et al. 2004. FEBS Lett. 563: 155-60. PMID: 15063741
  3. L'acido bongkrekico come attivatore selettivo dell'isoforma del recettore perossisoma proliferatore-attivato γ (PPARγ).  |  Okazaki, H., et al. 2015. J Toxicol Sci. 40: 223-33. PMID: 25786526
  4. L'analogo dell'acido bongkrekico, privo di uno dei gruppi carbossilici del composto progenitore, mostra effetti inibitori moderati ma insensibili al pH sul trasportatore mitocondriale ADP/ATP.  |  Yamamoto, A., et al. 2015. Chem Biol Drug Des. 86: 1304-22. PMID: 26032198
  5. L'acido bongkrekico come modulatore dell'effetto Warburg in cellule di cancro al seno MCF-7 private a lungo termine dell'estradiolo.  |  Takeda, S., et al. 2016. Anticancer Res. 36: 5171-5182. PMID: 27798877
  6. Acido bongkrekico: revisione di una tossina mitocondriale meno conosciuta.  |  Anwar, M., et al. 2017. J Med Toxicol. 13: 173-179. PMID: 28105575
  7. Il meccanismo molecolare del trasporto da parte del vettore mitocondriale ADP/ATP.  |  Ruprecht, JJ., et al. 2019. Cell. 176: 435-447.e15. PMID: 30611538
  8. L'acido bongkrekico facilita la glicolisi nelle cellule in coltura e induce la morte cellulare in condizioni di basso glucosio.  |  Kano, A., et al. 2019. Biochem Biophys Rep. 20: 100683. PMID: 31517068
  9. Un'indagine sull'avvelenamento da acido bongkrekico causato dal consumo di un prodotto di pasta di riso non fermentata senza segni evidenti di deterioramento.  |  Li, J., et al. 2019. J Food Prot. 82: 1650-1654. PMID: 31524538
  10. Determinazione dell'acido bongkrekico e dell'acido isobongkrekico negli spaghetti di riso mediante tecnologia HPLC-Orbitrap HRMS con nanotubi magnetici di halloysite.  |  Liang, M., et al. 2021. Food Chem. 344: 128682. PMID: 33246684
  11. L'acido bongkrekico ha indotto le trappole extracellulari dei neutrofili attraverso la segnalazione mediata da p38, ERK, PAD4 e P2X1.  |  Zhou, E., et al. 2021. Toxicol Appl Pharmacol. 423: 115580. PMID: 34019862
  12. Sviluppo e validazione di un metodo multianalitico per la quantificazione di aflatossine e acido bongkrekico in prodotti a base di riso e pasta utilizzando il metodo PRiME-UHPLC-MS/MS.  |  Hu, J., et al. 2022. Food Chem. 395: 133598. PMID: 35792489
  13. Il KH-17, un derivato semplificato dell'acido bongkrekico, inibisce debolmente il trasportatore mitocondriale ADP/ATP da entrambi i lati della membrana mitocondriale interna.  |  Takegawa, K., et al. 2023. Chem Biol Drug Des. 101: 865-872. PMID: 36527173
  14. Effetto dell'acido bongkrekico, un prodotto di Pseudomonas cocovenenans, sulle proteasi tioliche.  |  Murachi, T., et al. 1982. Toxicon. 20: 1011-7. PMID: 7164105

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Bongkrekic acid, 100 µg

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100 µg
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