Date published: 2025-9-10

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Boc-Gly-Pro-OH (CAS 14296-92-5)

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Nomi alternativi:
Boc-L-glycyl proline; tert-Butyloxycarbonylglycyl-L-proline
Applicazione:
Boc-Gly-Pro-OH è un peptide protetto da Boc utilizzato per la ricerca biochimica.
Numero CAS:
14296-92-5
Peso molecolare:
272.3
Formula molecolare:
C12H20N2O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il Boc-Gly-Pro-OH, un composto peptidico, è emerso come uno strumento prezioso nella ricerca scientifica grazie alla sua versatilità e alle sue ampie applicazioni nella sintesi di peptidi e negli studi biochimici. Un aspetto significativo del suo meccanismo d'azione risiede nel suo ruolo di derivato aminoacidico protetto, in particolare caratterizzato da un gruppo protettivo tert-butirrossicarbonilico (Boc) attaccato al gruppo amminico della glicina. Questo gruppo protettivo serve a schermare la funzionalità amminica durante la sintesi dei peptidi, consentendo una deprotezione selettiva e successive reazioni di accoppiamento con altri aminoacidi. Il Boc-Gly-Pro-OH è stato ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS) come elemento costitutivo per l'assemblaggio di catene peptidiche con un controllo preciso della sequenza e della lunghezza. Inoltre, i ricercatori hanno impiegato il Boc-Gly-Pro-OH come substrato in saggi enzimatici per studiare la specificità e l'attività di varie peptidasi e proteasi. Inoltre, sono state studiate modifiche strutturali del Boc-Gly-Pro-OH per migliorarne la stabilità, la biodisponibilità e l'affinità con le molecole bersaglio, facilitando lo sviluppo di sonde molecolari. Nel complesso, il Boc-Gly-Pro-OH rimane un componente fondamentale nella chimica dei peptidi e nella ricerca biochimica, contribuendo al progresso delle tecnologie basate sui peptidi e alla comprensione dei processi biologici.


Boc-Gly-Pro-OH (CAS 14296-92-5) Referenze

  1. Sintesi e uso di 4-peptidilidrazido-N-esil-1,8-naftalimmidi come substrati istochimici fluorogenici per la dipeptidil peptidasi IV e la tripeptidil peptidasi I.  |  Ivanov, I., et al. 2009. Eur J Med Chem. 44: 384-92. PMID: 18410982
  2. Coniugati ferrocenici tripeptidici Gly-Pro-Arg: sintesi ed effetti inibitori sulla fibrillogenesi dell'Aβ(1-42) di Alzheimer e sulla citotossicità indotta dall'Aβ in vitro.  |  Zhou, B., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 395-402. PMID: 23245572
  3. Sonda bioluminescente per il monitoraggio della proteina alfa di attivazione dei fibroblasti endogena.  |  Lin, Y., et al. 2019. Anal Chem. 91: 14873-14878. PMID: 31670506
  4. Identificazione sintetica di un esapeptide della sostanza alfa-IB che induce l'agglutinazione sessuale in Saccharomyces cerevisiae.  |  Aoyagi, H., et al. 1977. Experientia. 33: 870-1. PMID: 330197
  5. Una nuova sonda a chemiluminescenza per la rilevazione sensibile della proteina di attivazione dei fibroblasti alfa in vitro e in sistemi viventi.  |  Fu, A., et al. 2021. Anal Chem. 93: 6501-6507. PMID: 33866786
  6. Studi molecolari e in vivo di una prolil-endopeptidasi di classe glutammato per la terapia della celiachia.  |  Del Amo-Maestro, L., et al. 2022. Nat Commun. 13: 4446. PMID: 35915115
  7. Spettri di isoperossidasi di singole cultivar di tulipano e dei loro mutanti di pappagallo.  |  Saniewski, M. and Puchalski, J. 1977. Experientia. 33: 869-70. PMID: 891757
  8. Strutture a base di collagene contenenti il residuo peptoide N-isobutilglicina (Nleu): sintesi e studi biofisici di sequenze Gly-Pro-Nleu mediante dicroismo circolare, assorbanza ultravioletta e rotazione ottica.  |  Feng, Y., et al. 1996. Biopolymers. 39: 859-72. PMID: 8946805
  9. Effetti sterici dell'isomerismo cis-trans sui residui vicini negli oligopeptidi di prolina: Uno studio 13C-nmr dell'eterogeneità conformazionale nei tripeptidi lineari  |  Deslauriers, R., et al. 1979. Biopolymers: Original Research on Biomolecules. 18(3): 523-538.
  10. Ossidazione di di-peptidi con Mn (III): Sintesi, caratterizzazione e studio meccanicistico  |  Kumara, M. N., et al. 2001. Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 72: 331-342.

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