Benzyl 5-Amino-5-deoxy-2,3-O-isopropyl-α-D-mannofuranoside (CAS 91364-19-1)

Il benzil 5-ammino-5-deossi-2,3-O-isopropil-α-D-mannofuranoside è una sostanza chimica specializzata utilizzata principalmente nel campo della chimica dei carboidrati per la sintesi di glicoconiugati e strutture carboidratiche complesse. Questo composto presenta un gruppo amminico in posizione 5, che introduce una funzionalità unica nella molecola di carboidrato, rendendola particolarmente preziosa per gli studi di bioconiugazione e modifica. Il gruppo amminico consente una derivatizzazione semplice attraverso varie reazioni chimiche, tra cui l'acilazione, l'alchilazione e la formazione di legami ammidici, facilitando l'attacco di diverse sonde, etichette o molecole biologiche. I ricercatori hanno utilizzato questo composto nella progettazione e nella sintesi di sistemi di somministrazione mirata di farmaci, dove la presenza del gruppo amminico consente la coniugazione di molecole di farmaci direttamente alla struttura del carboidrato, potenzialmente migliorando la specificità e l'efficacia del farmaco. Inoltre, la struttura zuccherina modificata di questo derivato è utile per studiare le interazioni carboidrato-proteina, soprattutto nel contesto delle interazioni cellula-superficie e degli studi di legame con i recettori, che sono fondamentali per la comprensione di molti processi biologici e meccanismi patologici. Inoltre, i gruppi protetti (benzile e isopropile) conferiscono stabilità e resistenza alla degradazione o alla reazione prematura, rendendolo più facile da gestire in varie condizioni sperimentali.