Date published: 2025-9-6

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BADGE (CAS 1675-54-3)

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Nomi alternativi:
Bisphenol A diglycidyl ether; 2,2′-[(1-Methylethylidene)bis(4,1-phenyleneoxymethylene)]bis-oxirane
Applicazione:
BADGE è un inibitore di PPARγ e soppressore di TNFα
Numero CAS:
1675-54-3
Purezza:
≥85%
Peso molecolare:
340.41
Formula molecolare:
C21H24O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il BADGE, o Bisfenolo A diglicidil etere, è una resina epossidica presente nei sigillanti dentali e nella carta termica. Il BADGE viene sintetizzato attraverso la reazione del bisfenolo A con l'epicloridrina, ottenendo un composto con due gruppi epossidici. Questi gruppi epossidici permettono al BADGE di reticolare con altre molecole, conferendogli le caratteristiche di resistenza e durata. Il BADGE è utilizzato come stabilizzatore nelle plastiche in PVC e come antiossidante nella gomma. Nonostante l'uso diffuso, sono state sollevate preoccupazioni sui potenziali effetti del BADGE sulla salute, in particolare sulla sua capacità di agire come interferente endocrino.


BADGE (CAS 1675-54-3) Referenze

  1. Un antagonista sintetico del recettore gamma del perossisoma proliferatore attivo inibisce la differenziazione degli adipociti.  |  Wright, HM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 1873-7. PMID: 10636887
  2. Migrazione del bisfenolo-A diglicidil etere (BADGE) e dei suoi prodotti di reazione negli alimenti in scatola.  |  Hammarling, L., et al. 2000. Food Addit Contam. 17: 937-43. PMID: 11271708
  3. Il bisfenolo A diglicidil etere induce apoptosi nelle cellule tumorali indipendentemente dal recettore-gamma attivato dal perossisoma proliferatore, in modo caspasi-dipendente e indipendente.  |  Fehlberg, S., et al. 2002. Biochem J. 362: 573-8. PMID: 11879183
  4. Il bisfenolo a diglicidil etere (BADGE) sopprime la produzione di fattore di necrosi tumorale alfa come agonista di PPARgamma nella linea di cellule murine macrofaghe, RAW 264.7.  |  Nakamuta, M., et al. 2002. Cell Biol Int. 26: 235-41. PMID: 11991651
  5. Induzione dell'apoptosi nel glioma umano e di ratto da parte di agonisti del recettore nucleare PPARgamma.  |  Zander, T., et al. 2002. J Neurochem. 81: 1052-60. PMID: 12065618
  6. Revisione della tossicologia, dell'esposizione umana e della valutazione della sicurezza del bisfenolo A diglicidiletere (BADGE).  |  Poole, A., et al. 2004. Food Addit Contam. 21: 905-19. PMID: 15666984
  7. Effetti citotossici di BADGE (bisfenolo A diglicidil etere) e BFDGE (bisfenolo F diglicidil etere) su cellule Caco-2 in vitro.  |  Ramilo, G., et al. 2006. Arch Toxicol. 80: 748-55. PMID: 16783546
  8. BADGE, un antagonista sintetico di PPARγ, previene l'osteonecrosi legata agli steroidi in un modello di coniglio.  |  Yuan, N., et al. 2018. BMC Musculoskelet Disord. 19: 129. PMID: 29703208
  9. BPA, BADGE e analoghi: Un nuovo metodo LC-ESI-MS/MS multi-analita per la loro determinazione e le loro proprietà (anti)estrogeniche e (anti)androgeniche in vitro.  |  van Leeuwen, SP., et al. 2019. Chemosphere. 221: 246-253. PMID: 30640007
  10. Il bisfenolo A diglicidil etere (BADGE) e gli analoghi del bisfenolo, ma non il bisfenolo A (BPA), attivano il canale del Ca2+ CatSper nello sperma umano.  |  Rehfeld, A., et al. 2020. Front Endocrinol (Lausanne). 11: 324. PMID: 32508751
  11. Il bisfenolo A diglicidil etere (BADGE) e il progesterone non inducono segnali di Ca2+ nelle cellule spermatiche di cinghiale.  |  Rehfeld, A., et al. 2020. Front Physiol. 11: 785. PMID: 32774306
  12. Analisi LC-MS/MS di BADGE, NOGE e loro derivati migrati da lattine metalliche per alimenti e bevande.  |  Hwang, JB., et al. 2020. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 37: 1974-1984. PMID: 32960157
  13. Biomonitoraggio urinario dell'esposizione professionale alle resine epossidiche a base di bisfenolo A diglicidil etere (BADGE) tra i pittori edili che rivestono strutture metalliche.  |  Bello, A., et al. 2021. Environ Int. 156: 106632. PMID: 34020298
  14. Una rassegna completa sul metodo analitico, la presenza, la trasformazione e la tossicità di un inquinante reattivo: il BADGE.  |  Wang, D., et al. 2021. Environ Int. 155: 106701. PMID: 34146765

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