Date published: 2025-9-6

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Azidotrimethylsilane (CAS 4648-54-8)

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Nomi alternativi:
Trimethylsilyl azide
Applicazione:
Azidotrimethylsilane è un versatile reagente di azidonazione
Numero CAS:
4648-54-8
Purezza:
95%
Peso molecolare:
115.21
Formula molecolare:
C3H9N3Si
Informazioni supplementari:
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L'azidotrimetilsilano è un liquido incolore e infiammabile ampiamente utilizzato come reagente multiuso in chimica organica. Reagisce con i nucleofili per creare azidi, che possono servire come precursori di altri composti. Inoltre, l'azidotrimetilsilano è coinvolto in reazioni di trasferimento, compresa la formazione di esteri dall'acido trifluoroacetico e dagli acidi grassi. L'azidotrimetilsilano è un sostituto preferito. È utilizzato per facilitare le reazioni di riarrangiamento di Schmidt e serve anche come nucleofilo nella sintesi di composti organici. L'azidotrimetilsilano è un versatile reagente di azidonazione per ammine, ammidi, aldeidi e chetoni.


Azidotrimethylsilane (CAS 4648-54-8) Referenze

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  2. Sintesi di derivati della naftiridina-2(1H)-one tramite espansione dell'anello di derivati 3-sostituiti-1H-pirrolo[2,3-b]piridina-2(3H)-one.  |  Croix, C., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 5538-5541. PMID: 29736506
  3. Sintesi catalizzata dal rame di β-azido solfonati o alcani fluorurati: Reattività divergente dei solfonati di sodio.  |  Xiong, Y., et al. 2018. Org Lett. 20: 6250-6254. PMID: 30246540
  4. Reazione tandem catalizzata da rame(I): sintesi di 1,4-disostituiti 1,2,3-triazoli da perossidi alchilici, azidotrimetilsilano e alchini.  |  Israr, M., et al. 2018. Beilstein J Org Chem. 14: 2916-2922. PMID: 30546475
  5. Gli scaffold MCR diventano più caldi con la marcatura 18F.  |  Zarganes-Tzitzikas, T., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 30987302
  6. L'introduzione della reazione radicale a cascata nella chimica dei polimeri: Una strategia in un solo passaggio per la polimerizzazione e la modifica sincronizzate.  |  Zhu, N., et al. 2020. iScience. 23: 100902. PMID: 32106054
  7. Idrossiazidazione aerobica senza fotocatalizzatore indotta dalla luce visibile di indoli: Sintesi altamente regioselettiva e stereoselettiva di trans-2-azidoindolin-3-oli.  |  Qiao, L., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7955-7962. PMID: 34061526
  8. Azidazione asimmetrica in catalisi a trasferimento di fase con legame a idrogeno: Uno studio combinato sperimentale e computazionale.  |  Wang, J., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 4572-4584. PMID: 35230845
  9. Liquido ionico biocompatibile [Betaina][H2PO4] come catalizzatore riutilizzabile per la sostituzione dello xanten-9-olo in condizioni di assenza di solventi.  |  Zhu, A., et al. 2020. RSC Adv. 10: 31662-31669. PMID: 35520689
  10. Ossidazione elettrochimica vicinale di α-arilvinilacetati.  |  Li, YL., et al. 2022. Beilstein J Org Chem. 18: 1026-1031. PMID: 36051561
  11. Scissione fotoredox-catalizzata del legame C-C di ciclopropani per la formazione di legami C(sp3)-eteroatomo.  |  Ge, L., et al. 2022. Nat Commun. 13: 5938. PMID: 36209214
  12. Una reazione elettrochimica multicomponente verso la tetrazolazione C-H di alchil areni e l'azidotetrazolazione vicinale di alcheni.  |  Yu, Y., et al. 2022. Chem Sci. 13: 13851-13856. PMID: 36544744
  13. Sviluppo di nuovi derivati di Pt(IV)-carboidrati come agenti antitumorali mirati contro l'osteosarcoma.  |  Moynihan, E., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 37047001

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Azidotrimethylsilane, 10 g

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