Andrographolide (CAS 5508-58-7)

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Nomi alternativi: Andro; Andrographis

Applicazione: Andrographolide is an irreversible antagonist of NFκB and AP-1

Numero CAS: 5508-58-7

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 350.45

Formula molecolare: C₂₀H₃₀O₅

Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.

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Andrographolide is a bicyclic diterpenoid lactone displaying antiviral, antiinflammatory, antiapoptotic, and antihyperglycemic properties. This chemical is an irreversible antagonist of NF-κB and prevents in vitro T cell activation. Andrographolide displays no effect on IκBa degradation but downregulates iNOS and Mac-1 expressions and ROS production. It has been shown to prevent endotoxin shock in mouse models and is reported to activate PI 3K/Akt pathways. Andrographolide is also an inhibitor of ERK.

Referenze

1. Yu, Bu-Chin., et al., 2003. Antihyperglycemic effect of andrographolide in streptozotocin-induced diabetic rats. Planta medica. 69(12): 1075-9. PMID: 14750020
2. Chen, Jiun-Han., et al., 2004. Andrographolide suppresses endothelial cell apoptosis via activation of phosphatidyl inositol-3-kinase/Akt pathway. Biochemical pharmacology. 67(7): 1337-45. PMID: 15013849
3. Xia, Yi-Feng., et al., 2004. Andrographolide attenuates inflammation by inhibition of NF-kappa B activation through covalent modification of reduced cysteine 62 of p50. Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950). 173(6): 4207-17. PMID: 15356172

Aspetto :

Powder

Stato fisico :

Solid

Solubilità :

Soluble in acetone, methanol, chloroform, ether, water (Partly miscible), and DMSO.

CONSERVAZIONE :

Store at 4° C

Punto di scioglimento :

229-232° C (lit.)

Punto di ebollizione :

~557.3° C at 760 mmHg (Predicted)

Densità :

~1.2 g/cm³ (Predicted)

Indice di rifrazione :

n²⁰_D 1.57 (Predicted)

Attività ottica :

α20/D -126°, c = 1.5 in acetic acid

IC50 :

NF-κB and AP-1 activation: IC₅₀ = ≤ 15 µM (T cell)

Valori pK :

pK_a: 12.32

Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.

WGK Germania :

RTECS :

LU3490750

PubChem CID :

5318517

Indice Merck :

14: 633

Numero MDL :

MFCD07778082

Numero EC :

226-852-5

Registro Beilstein :

42762

SMILES :

C[[email protected]@]12CC[[email protected]]([[email protected]@]([[email protected]]1CCC(=C)[[email protected]]2C/C=C/3\\[[email protected]@H](COC3=O)O)(C)CO)O

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Ciatazioni 1 a4 di 4 totali

PMID: # 28097636 Banerjee, M.|Parai, D.|Chattopadhyay, S.|Mukherjee, SK.| et al. 2017. Folia Microbiol. (Praha). 62: 237-244.

PMID: # 27084510 Banerjee, M. et al. 2016. Journal of biomedical science. 23: 40.

PMID: # 29542427 Drug Metab Lett. 62-67.

PMID: # 28739368 Acta Trop. 58-67.

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