Date published: 2025-9-8

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α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CAS 28166-41-8)

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Nomi alternativi:
α-CCA
Numero CAS:
28166-41-8
Purezza:
97%
Peso molecolare:
189.17
Formula molecolare:
C10H7NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido α-ciano-4-idrossicinnamico (CHCA) è una piccola molecola organica riconosciuta principalmente per il suo ruolo nel campo della spettrometria di massa, in particolare nel desorbimento/ionizzazione laser assistito da matrice (MALDI) come sostanza matrice. Questo composto combina un anello fenilico con un gruppo idrossi e un gruppo nitrile, conferendogli proprietà fisico-chimiche uniche, come un forte assorbimento della luce ultravioletta e la capacità di assistere la ionizzazione degli analiti senza frammentazione. La presenza del gruppo ciano adiacente all'anello aromatico aumenta l'acidità del gruppo idrossilico, facilitando la donazione di protoni alle molecole di analita, una fase critica del processo di ionizzazione durante l'analisi MALDI.


α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CAS 28166-41-8) Referenze

  1. Preparazione del campione di affinità con acido alfano-4-idrossicinnamico. Un protocollo per l'analisi dei peptidi MALDI-MS in proteomica.  |  Gobom, J., et al. 2001. Anal Chem. 73: 434-8. PMID: 11217742
  2. L'inibizione dell'ossidazione del glucosio da parte dell'acido alfa-ciano-4-idrossicinnamico stimola l'alimentazione nei ratti.  |  Del Prete, E., et al. 2004. Physiol Behav. 80: 489-98. PMID: 14741234
  3. L'anilina/acido alfa-ciano-4-idrossicinnamico è un liquido ionico altamente versatile per la spettrometria di massa a desorbimento/ionizzazione laser assistita da matrice.  |  Calvano, CD., et al. 2009. Rapid Commun Mass Spectrom. 23: 1659-68. PMID: 19412917
  4. Profilazione quantitativa rapida dell'N-glicano con il metodo della marcatura dei glicani utilizzando l'acido 3-aminochinolina/α-ciano-4-idrossicinnamico.  |  Kaneshiro, K., et al. 2012. Anal Chem. 84: 7146-51. PMID: 22830976
  5. Miglioramento dell'analisi in spettrometria di massa delle glicoproteine mediante MALDI-MS con l'uso di acido 3-amminochinolinico/α-ciano-4-idrossicinnamico.  |  Watanabe, M., et al. 2013. Anal Bioanal Chem. 405: 4289-93. PMID: 23380952
  6. Acido α-ciano-4-idrossicinnamico, acido sinapinico e acido ferulico come matrici e agenti alchilanti per l'analisi spettrometrica di massa a desorbimento laser assistito da matrice/ionizzazione a tempo di volo di peptidi contenenti cisteina.  |  Yang, H., et al. 2013. Rapid Commun Mass Spectrom. 27: 1410-2. PMID: 23681820
  7. La bioattività dell'acido α-ciano-4-idrossicinnamico (CHCA) porta a efficaci inibitori multifunzionali dell'aldoso-reduttasi.  |  Zhang, L., et al. 2016. Sci Rep. 6: 24942. PMID: 27109517
  8. Una matrice binaria modificata con acido boronico costituita da nitruro di boro e acido α-ciano-4-idrossicinnamico per la determinazione dei cis-dioli mediante MALDI-TOF MS.  |  Chen, YS., et al. 2019. Mikrochim Acta. 186: 591. PMID: 31372763
  9. Una nuova strategia per il trattamento del glioblastoma che combina l'acido alfa-ciano-4-idrossicinnamico con il cetuximab utilizzando sistemi di somministrazione basati sulle nanotecnologie.  |  Ferreira, NN., et al. 2020. Drug Deliv Transl Res. 10: 594-609. PMID: 31981140
  10. Efficacia in vitro e in vivo di AZD3965 e dell'acido alfa-ciano-idrossicinnamico nel modello di tumore mammario 4T1 murino.  |  Guan, X. and Morris, ME. 2020. AAPS J. 22: 84. PMID: 32529599
  11. Validazione di un metodo analitico innovativo per la quantificazione simultanea dell'acido alfa-ciano-4-idrossicinnamico e dell'anticorpo monoclonale cetuximab mediante HPLC da nanoparticelle a base di PLGA.  |  Ferreira, NN., et al. 2020. J Pharm Biomed Anal. 190: 113540. PMID: 32846401
  12. L'acido α-ciano-4-idrossicinnamico e il sale citrato tripotassico pre-rivestito di nanoposte di silicio forniscono una migliore rilevazione dei lipidi per la spettrometria di massa ad alta risoluzione spaziale MALDI Imaging.  |  Dufresne, M., et al. 2021. Anal Chem. 93: 12243-12249. PMID: 34449196
  13. Riesplorazione dell'acido α-ciano-4-idrossicinnamico come matrice reattiva per la rilevazione selettiva del glutatione tramite MALDI-MS.  |  Guo, L., et al. 2021. J Am Soc Mass Spectrom. 32: 2837-2841. PMID: 34761928
  14. Effetti dell'acido alfa-ciano-4-idrossicinnamico sulla fatica e sul recupero del muscolo isolato di topo.  |  Clarke, PD., et al. 1995. J Muscle Res Cell Motil. 16: 611-7. PMID: 8750232

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