Date published: 2025-9-9

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6′,7′-dihydroxy Bergamottin (CAS 145414-76-2)

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Nomi alternativi:
6,7-DHB; 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]oxy]-7H-fuoro[3,2-g][1]benzopyran-7-one
Applicazione:
6',7'-dihydroxy Bergamottin è un potente inibitore del CYP3A4
Numero CAS:
145414-76-2
Purezza:
>98%
Peso molecolare:
372.42
Formula molecolare:
C21H24O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 6',7'-diidrossibergamottina è un composto di interesse nel campo della chimica alimentare, in particolare per la comprensione dei sapori e degli aromi degli agrumi. Viene studiato per il suo ruolo nel profilo gustativo caratteristico del pompelmo e delle varietà di agrumi correlate. Nella ricerca biochimica, serve come composto modello per studiare l'interazione tra i componenti della dieta e gli enzimi coinvolti nel metabolismo, come il citocromo P450. La capacità del composto di modulare l'attività enzimatica è un punto chiave di questi studi, che possono fornire informazioni preziose per comprendere l'influenza della dieta sul metabolismo chimico. Inoltre, la 6',7'-diidrossibergamottina viene utilizzata nella sintesi di composti aromatici e nello studio della fotochimica legata alle furanocumarine, esaminando come la luce influisca sulla sua stabilità e reattività. Il composto è anche un materiale di riferimento per l'analisi della composizione e del controllo di qualità dei prodotti a base di agrumi.


6′,7′-dihydroxy Bergamottin (CAS 145414-76-2) Referenze

  1. 6',7'-Diidrossibergamottina nel succo di pompelmo e nel succo di arancia di Siviglia: effetti sulla disposizione della ciclosporina, sul CYP3A4 degli enterociti e sulla glicoproteina P.  |  Edwards, DJ., et al. 1999. Clin Pharmacol Ther. 65: 237-44. PMID: 10096255
  2. Interazione pompelmo-felodipina: effetto del frutto non trasformato e dei probabili principi attivi.  |  Bailey, DG., et al. 2000. Clin Pharmacol Ther. 68: 468-77. PMID: 11103749
  3. Interazione succo d'arancia di Siviglia-felodipina: confronto con il succo di pompelmo diluito e coinvolgimento delle furocumarine.  |  Malhotra, S., et al. 2001. Clin Pharmacol Ther. 69: 14-23. PMID: 11180034
  4. Corso temporale del recupero della funzione del citocromo p450 3A dopo dosi singole di succo di pompelmo.  |  Greenblatt, DJ., et al. 2003. Clin Pharmacol Ther. 74: 121-9. PMID: 12891222
  5. Gli effetti dei succhi di frutta sulla disposizione dei farmaci: un nuovo modello per le interazioni farmacologiche.  |  Dresser, GK. and Bailey, DG. 2003. Eur J Clin Invest. 33 Suppl 2: 10-6. PMID: 14641551
  6. La 6'7'-diidrossibergamottina contribuisce all'effetto del succo di pompelmo.  |  Kakar, SM., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 75: 569-79. PMID: 15179411
  7. Contributo della bergamottina all'interazione e alla disposizione del succo di pompelmo-felodipina nell'uomo.  |  Goosen, TC., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 76: 607-17. PMID: 15592332
  8. Interazioni tra succo di pompelmo e farmaci: Il succo di pompelmo e i suoi componenti inibiscono il trasporto mediato dalla glicoproteina P (ABCB1) del talinololo in cellule Caco-2.  |  de Castro, WV., et al. 2007. J Pharm Sci. 96: 2808-17. PMID: 17542018
  9. Le biotrasformazioni di 6',7'-diidrossibergamottina e 6',7'-epoxybergamottina da parte di funghi patogeni degli agrumi diminuiscono l'attività inibitoria del citocromo P450 3A4.  |  Myung, K., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 2279-82. PMID: 22342630
  10. Inibizione del CYP3A4 da parte della 6',7'-diidrossibergamottina in cellule hepG2 umane iperespresse per il CYP3A4.  |  Araki, N., et al. 2012. J Pharm Pharmacol. 64: 1715-21. PMID: 23146034
  11. Approfondimenti strutturali sull'interazione del citocromo P450 3A4 con i substrati suicidi: Mibefradil, Azamulina e 6',7'-Diidrossibergamottina.  |  Sevrioukova, IF. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31480231
  12. Identificazione della 6',7'-diidrossibergamottina, un inibitore del citocromo P450, nel succo di pompelmo.  |  Edwards, DJ., et al. 1996. Drug Metab Dispos. 24: 1287-90. PMID: 8971132
  13. Meccanismi della maggiore disponibilità orale dei substrati del CYP3A4 da parte dei costituenti del pompelmo. Diminuzione della concentrazione di CYP3A4 negli enterociti e inattivazione basata sul meccanismo delle furanocumarine.  |  Schmiedlin-Ren, P., et al. 1997. Drug Metab Dispos. 25: 1228-33. PMID: 9351897
  14. Interazione succo di pompelmo-felodipina: effetto della naringina e della 6',7'-diidrossibergamottina nell'uomo.  |  Bailey, DG., et al. 1998. Clin Pharmacol Ther. 64: 248-56. PMID: 9757148

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

6′,7′-dihydroxy Bergamottin, 1 mg

sc-205162
1 mg
$102.00

6′,7′-dihydroxy Bergamottin, 10 mg

sc-205162A
10 mg
$612.00