Date published: 2025-9-5

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6-Thioguanine (CAS 154-42-7)

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Nomi alternativi:
2-Amino-6-purinethiol; 2-Amino-6-mercaptopurine
Applicazione:
6-Thioguanine è un immunosoppressore, antineoplastico e antitumorale
Numero CAS:
154-42-7
Peso molecolare:
167.19
Formula molecolare:
C5H5N5S
Informazioni supplementari:
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La 6-tioguanina è un composto di interesse nel campo della biochimica e della genetica molecolare per la sua incorporazione nel DNA e nell'RNA, che consente di studiare la mutagenesi e i meccanismi di riparazione del DNA. I ricercatori studiano gli effetti della 6-Thioguanina sulla sintesi e sulla funzione degli acidi nucleici, poiché la sua natura analogica può portare ad alterare le proprietà di appaiamento delle basi. Nell'ambito dell'enzimologia, la 6-Thioguanina funge da substrato o da inibitore per vari enzimi legati al metabolismo delle purine, consentendo di comprendere la specificità enzimatica e la regolazione della biosintesi dei nucleotidi. Inoltre, viene utilizzato in biologia cellulare per selezionare le cellule geneticamente modificate, in particolare negli esperimenti che coinvolgono il locus HPRT, grazie alla sua capacità di essere selettivamente tossico per le cellule prive della funzione di questo gene. In biologia chimica, la 6-tioguanina è studiata per il suo ruolo nell'induzione dello stress ossidativo all'interno delle cellule, contribuendo alla più ampia comprensione del modo in cui le cellule rispondono ai fattori di stress genomico.


6-Thioguanine (CAS 154-42-7) Referenze

  1. La 6-tioguanina può causare gravi lesioni epatiche nei pazienti affetti da malattie infiammatorie intestinali.  |  Dubinsky, MC., et al. 2003. Gastroenterology. 125: 298-303. PMID: 12891528
  2. La 6-tioguanina perturba la metilazione della citosina nel sito del dinucleotide CpG da parte delle DNA metiltransferasi in vitro e agisce come agente demetilante del DNA in vivo.  |  Wang, H. and Wang, Y. 2009. Biochemistry. 48: 2290-9. PMID: 19236003
  3. La 6-tioguanina e la S⁶-metiltioguanina sono mutagene nelle cellule umane.  |  Yuan, B., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 1021-7. PMID: 20806951
  4. La 6-tioguanina danneggia il DNA mitocondriale e causa disfunzione mitocondriale nelle cellule umane.  |  Daehn, I., et al. 2011. FEBS Lett. 585: 3941-6. PMID: 22062154
  5. Effetti della 6-tioguanina e della S6-metiltioguanina sulla trascrizione in vitro e in cellule umane.  |  You, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 40915-23. PMID: 23076150
  6. Effetti di azatioprina, 6-mercaptopurina e 6-tioguanina su epatociti primari canini.  |  LaDuke, KE., et al. 2015. Am J Vet Res. 76: 649-55. PMID: 26111096
  7. Determinazione simultanea di 6-mercaptopruina, 6-tioguanina e dasatinib, tre importanti farmaci antitumorali, mediante un sensore voltammetrico a nanostruttura che impiega Pt/MWCNT e 1-butil-3-metilimidazolio esafluoro fosfato.  |  Karimi-Maleh, H., et al. 2016. Biosens Bioelectron. 86: 879-884. PMID: 27494812
  8. Confronto tra 6-mercaptopurina e 6-tioguanina per l'analisi dell'attività della tiopurina S-metiltransferasi negli eritrociti umani mediante LC-MS/MS.  |  Mei, S., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 28212467
  9. Costruzione di vettori di 6-tioguanina e 6-mercaptopurina basati su β-ciclodestrine e nanoparticelle d'oro.  |  Sierpe, R., et al. 2017. Carbohydr Polym. 177: 22-31. PMID: 28962762
  10. La 6-tioguanina è un inibitore non competitivo e a lento legame della proteasi deubiquitante umana USP2.  |  Chuang, SJ., et al. 2018. Sci Rep. 8: 3102. PMID: 29449607
  11. Determinazione di 6-tioguanina e 6-metilmercaptopurina in macchie di sangue essiccato mediante cromatografia liquida-tandem e spettrometria di massa: Sviluppo, validazione e applicazione clinica del metodo.  |  Lampič, K., et al. 2019. Clin Chim Acta. 499: 24-33. PMID: 31449774
  12. Efficacia antitumorale di nanoparticelle di chitosano caricate con 6-tioguanina con o senza curcumina.  |  Rajashekaraiah, R., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 148: 704-714. PMID: 31954127
  13. Il disulfiram e la 6-tioguanina inibiscono sinergicamente le attività enzimatiche di USP2 e USP21.  |  Lin, HC., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 176: 490-497. PMID: 33582217
  14. La 6-tioguanina inibisce l'infezione degli occhi da parte dell'Herpes Simplex Virus 1.  |  Chen, D., et al. 2021. Microbiol Spectr. 9: e0064621. PMID: 34730435
  15. Rilevazione quantitativa della 6-tioguanina nei fluidi corporei basata su un substrato SERS a membrana liquida indipendente.  |  Liu, W., et al. 2022. Anal Bioanal Chem. 414: 1663-1670. PMID: 34812902

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

6-Thioguanine, 250 mg

sc-205587
250 mg
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6-Thioguanine, 500 mg

sc-205587A
500 mg
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