Date published: 2025-9-7

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6-Propyl-2-thiouracil (CAS 51-52-5)

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Applicazione:
6-Propyl-2-thiouracil è un inibitore di DIO1
Numero CAS:
51-52-5
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
170.23
Formula molecolare:
C7H10N2OS
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-propil-2-tiouracile è un composto che funziona come agente tireostatico inibendo la sintesi degli ormoni tiroidei. Questo avviene interferendo con l'incorporazione dello iodio nei residui tirosilici della tireoglobulina, una fase della produzione degli ormoni tiroidei. Il meccanismo d'azione del 6-propil-2-tiouracile prevede l'inibizione dell'enzima perossidasi tiroidea, responsabile della catalizzazione della iodinazione dei residui di tirosina nella tireoglobulina. Interrompendo questo processo, il 6-propil-2-tiouracile riduce efficacemente la produzione di ormoni tiroidei, determinando in ultima analisi la sua attività tireostatica. A livello molecolare, il 6-propil-2-tiouracile agisce come inibitore competitivo del legame dello ioduro con l'enzima, impedendo così la formazione di ormoni tiroidei. In un contesto di sviluppo, la funzione del 6-propil-2-tiouracile risiede nella sua capacità di modulare i livelli di ormoni tiroidei, rendendolo utile per studiare la fisiologia della tiroide e le vie correlate.


6-Propyl-2-thiouracil (CAS 51-52-5) Referenze

  1. Caratterizzazione della iodotironina deiodinasi ricombinante di tipo I di Xenopus laevis: la sostituzione di un residuo di prolina nel centro catalitico con una serina (Pro132Ser) ripristina la sensibilità al 6-propil-2-tiouracile.  |  Kuiper, GG., et al. 2006. Endocrinology. 147: 3519-29. PMID: 16601143
  2. Caratterizzazione di un effetto bystander indotto dalla sostanza chimica che altera il sistema endocrino, il 6-propil-2-tiouracile, negli embrioni di zebrafish.  |  Liu, C., et al. 2012. Aquat Toxicol. 118-119: 108-115. PMID: 22542736
  3. Protezione contro i danni indotti dalle radiazioni del 6-propil-2-tiouracile (PTU) nelle cellule tiroidee.  |  Perona, M., et al. 2013. Radiat Res. 179: 352-60. PMID: 23398355
  4. Alterazioni dell'espressione dei geni dello sviluppo neuronale e gliale nei ratti dopo l'esposizione al 6-propil-2-tiouracile.  |  Shiraki, A., et al. 2014. Toxicol Lett. 228: 225-34. PMID: 24780913
  5. L'esposizione persistente neonatale al 6-propil-2-tiouracile, una sostanza chimica che altera la tiroide, modula in modo differenziato l'espressione della catalasi epatica e della C/EBP-β nei ratti adulti.  |  Bunker, SK., et al. 2016. J Biochem Mol Toxicol. 30: 80-90. PMID: 26459835
  6. 6-propil-2-tiouracile contro 6-metossimetil-2-tiouracile: potenziamento del motivo sintonico con legame a idrogeno mediante la sostituzione di un gruppo metilenico con un atomo O.  |  Hützler, WM., et al. 2016. Acta Crystallogr C Struct Chem. 72: 634-46. PMID: 27487338
  7. Immunoistochimica dello sviluppo neuronale aberrante indotto dal 6-propil-2-tiouracile nei ratti.  |  Shiraki, A., et al. 2016. Toxicol Lett. 261: 59-71. PMID: 27553673
  8. La farina di fagioli comuni cotti, ma non il suo idrolizzato proteico, ha il potenziale di migliorare la composizione e la funzione del microbiota intestinale nei topi BALB/c alimentati con una dieta ad alto contenuto di grassi addizionata con 6-propil-2-tiouracile.  |  Gomes, MJC., et al. 2022. J Nutr Biochem. 106: 109022. PMID: 35483520
  9. Effetti negativi delle sostanze chimiche che alterano gli ormoni tiroidei, il 6-propil-2-tiouracile e il tetrabromobisfenolo A, sui medaka giapponesi (Oryzias latipes).  |  Horie, Y., et al. 2023. Comp Biochem Physiol C Toxicol Pharmacol. 263: 109502. PMID: 36368510
  10. Selezione razionale del coformatore nello sviluppo di cocristalli farmaceutici di 6-propil-2-tiouracile.  |  Acebedo-Martínez, FJ., et al. 2023. Pharmaceuticals (Basel). 16: PMID: 36986470
  11. Un approccio metabolomico per rivelare il meccanismo della tossicità dello sviluppo in embrioni di pesce zebra esposti al 6-propil-2-tiouracile.  |  Wilhelmi, P., et al. 2023. Chem Biol Interact. 382: 110565. PMID: 37236578
  12. Titolazione potenziometrica e coulometrica del 6-propil-2-tiouracile.  |  Ciesielski, W. and Zakrzewski, R. 1997. Analyst. 122: 491-4. PMID: 9246819
  13. Effetto degli agenti antitiroidei 6-propil-2-tiouracile e 1-mehtil-2-mercaptoimidazolo sulla iodioperossidasi tiroidea umana.  |  Nagasaka, A. and Hidaka, H. 1976. J Clin Endocrinol Metab. 43: 152-8. PMID: 947933

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