Date published: 2025-9-14

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6-Aza-2-thiothymine (CAS 615-76-9)

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Numero CAS:
615-76-9
Purezza:
98%
Peso molecolare:
143.17
Formula molecolare:
C4H5N3OS
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 6-Aza-2-titimina è un composto eterociclico di interesse nel campo della chimica degli acidi nucleici. È un analogo della timina, una delle quattro nucleobasi della molecola del DNA, con un atomo di azoto che sostituisce un carbonio nella struttura ad anello e un atomo di zolfo che sostituisce un atomo di ossigeno. Questo composto viene utilizzato principalmente negli studi volti a comprendere gli effetti di tali modifiche sulla struttura, la stabilità e la funzionalità degli acidi nucleici. I ricercatori impiegano la 6-Aza-2-titimina per sondare la specificità delle DNA polimerasi e di altri enzimi che interagiscono con gli acidi nucleici, in quanto il suo schema di legame idrogeno alterato fornisce informazioni sul riconoscimento enzima-substrato. Inoltre, viene utilizzato nella progettazione di nuovi oligonucleotidi con potenziali applicazioni nella tecnologia antisenso e come sonde per le interazioni DNA-proteine. La sua incorporazione nei filamenti di DNA aiuta a studiare le proprietà fisico-chimiche degli acidi nucleici, compresa la formazione di duplex, la stabilità termica e la risposta agli agenti mutageni.


6-Aza-2-thiothymine (CAS 615-76-9) Referenze

  1. Rilevamento potenziato di oligonucleotidi in UV MALDI MS utilizzando la tetraammina spermina come additivo della matrice.  |  Asara, JM. and Allison, J. 1999. Anal Chem. 71: 2866-70. PMID: 10424173
  2. Generazione indotta dai raggi UV di tautomeri rari di 2-tiouracili: uno studio di isolamento della matrice.  |  Khvorostov, A., et al. 2005. J Phys Chem A. 109: 7700-7. PMID: 16834144
  3. Cattura di elettroni a bassa energia da parte della 6-Aza-2-titimina: indagini mediante attacco di elettroni e spettroscopia di trasmissione elettronica.  |  Pshenichnyuk, SA., et al. 2007. J Phys Chem A. 111: 11837-42. PMID: 17960921
  4. Analisi dei fosfolipidi ossidati mediante spettrometria di massa MALDI utilizzando 6-aza-2-titimina insieme ad additivi per la matrice e superfici bersaglio monouso.  |  Stübiger, G., et al. 2010. Anal Chem. 82: 5502-10. PMID: 20533831
  5. Dinamica degli stati eccitati di 6-aza-2-titimina e 2-titimina: attraversamento intersistemico altamente efficiente e fotosensibilizzazione dell'ossigeno singoletto.  |  Kuramochi, H., et al. 2010. J Phys Chem B. 114: 8782-9. PMID: 20552955
  6. Sulla popolazione di stati eccitati di tripletto della 6-aza-2-titimina.  |  Gobbo, JP. and Borin, AC. 2013. J Phys Chem A. 117: 5589-96. PMID: 23777466
  7. Rilevamento di DNA a doppio filamento intatto mediante MALDI.  |  Lecchi, P. and Pannell, LK. 1995. J Am Soc Mass Spectrom. 6: 972-5. PMID: 24214041
  8. Elettrochimiluminescenza efficiente e monocromatica di nanocluster di Au solubili in acqua tramite riconoscimento ospite-ospite.  |  Yang, L., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 6901-6905. PMID: 30945424
  9. Assemblaggio di 6-aza-2-titimina su nanoparticelle d'oro per la rilevazione colorimetrica selettiva e sensibile del pencicuron in campioni di acqua e alimenti.  |  Kailasa, SK., et al. 2019. Talanta. 205: 120087. PMID: 31450484
  10. L'ingegneria modulare della struttura supermolecolare dei nanocluster oro-argento conferisce una forte elettrochemiluminescenza per la bioanalisi ultrasensibile.  |  Zhou, Y., et al. 2021. Biosens Bioelectron. 190: 113449. PMID: 34166944
  11. 6-Aza-2-titimina: una matrice per gli spettri MALDI degli oligonucleotidi.  |  Lecchi, P., et al. 1995. Nucleic Acids Res. 23: 1276-7. PMID: 7739909
  12. Analisi di oligosaccaridi e glicopeptidi acidi mediante spettrometria di massa a desorbimento laser assistito da matrice/ionizzazione a tempo di volo.  |  Papac, DI., et al. 1996. Anal Chem. 68: 3215-23. PMID: 8797382
  13. Rilevazione dell'interazione non covalente di DNA a singolo e doppio filamento con peptidi mediante MALDI-TOF.  |  Lin, S., et al. 1998. Proteins. Suppl 2: 12-21. PMID: 9849906

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