Date published: 2025-10-23

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(5Z)-7-Oxozeaenol (CAS 253863-19-3)

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Nomi alternativi:
C292; L 783278; LL Z1640-2
Applicazione:
(5Z)-7-Oxozeaenol è un inibitore specifico della via JNK/p38 e della TAK 1
Numero CAS:
253863-19-3
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
362.37
Formula molecolare:
C19H22O7
Informazioni supplementari:
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Il (5Z)-7-Oxozeaenolo, noto anche come antibiotico LL Z1640-2, è un inibitore specifico delle vie JNK/p38 che ha dimostrato di inibire l'attivazione JNK/p38 indotta dall'anisomicina ma non dal TNF. Ha dimostrato di inibire l'attivazione delle MAPK di HgCl2 e CdCl2, senza influenzare il livello totale di proteine, rispettivamente in cellule CCRF-CEM e NIH3T3. Come altri membri della famiglia dei lattoni dell'acido resorcilico (RAL), il (5Z)-7-Oxozeaenolo ha come bersaglio la tasca di legame dell'ATP delle chinasi. A differenza di altri RAL, inibisce irreversibilmente TAK1. Questo cis-enone lattone dell'acido resorcilico è stato segnalato per la prima volta nel 1978 e successivamente riscoperto come inibitore irreversibile e altamente selettivo della TAK1. TAK1 è una MAPKKK coinvolta nella cascata di segnalazione p38 per i segnali pro-infiammatori come le citochine.


(5Z)-7-Oxozeaenol (CAS 253863-19-3) Referenze

  1. Un composto macrociclico nonaketide correlato al radicicolo, l'antibiotico LL-Z1640-2, inibisce le vie JNK/p38 in modo segnale-specifico.  |  Takehana, K., et al. 1999. Biochem Biophys Res Commun. 257: 19-23. PMID: 10092503
  2. Inibizione dell'attivazione della mitogeno-attivata proteina chinasi indotta da HgCl2 da parte di LL-Z1640-2 in cellule CCRF-CEM.  |  Matsuoka, M., et al. 2000. Eur J Pharmacol. 409: 155-8. PMID: 11104828
  3. Inibitori farmacologici delle vie MAPK.  |  English, JM. and Cobb, MH. 2002. Trends Pharmacol Sci. 23: 40-5. PMID: 11804650
  4. Effetti del pentaclorofenolo e del tetracloroidrochinone sulle vie della proteina chinasi attivata dal mitogeno nelle cellule T Jurkat.  |  Wispriyono, B., et al. 2002. Environ Health Perspect. 110: 139-43. PMID: 11836141
  5. Soppressione dell'attivazione JNK/p38 indotta dal cadmio e dell'espressione genica della famiglia HSP70 da parte di LL-Z1640-2 in cellule NIH3T3.  |  Sugisawa, N., et al. 2004. Toxicol Appl Pharmacol. 196: 206-14. PMID: 15081267
  6. JNK (c-Jun NH2 terminal kinase) e p38 durante il danno da ischemia e riperfusione nell'intestino tenue.  |  Murayama, T., et al. 2006. Transplantation. 81: 1325-30. PMID: 16699462
  7. Chimica e biologia dei lattoni dell'acido resorcilico.  |  Winssinger, N. and Barluenga, S. 2007. Chem Commun (Camb). 22-36. PMID: 17279252
  8. Le proteine chinasi come bersaglio di inibitori di piccole molecole nell'infiammazione.  |  Gaestel, M., et al. 2007. Curr Med Chem. 14: 2214-34. PMID: 17896971
  9. Effetti del (5Z)-7-oxozeaenolo sulla via ossidativa delle cellule tumorali.  |  Acuña, UM., et al. 2012. Anticancer Res. 32: 2665-71. PMID: 22753724
  10. Il 5Z-7-Oxozeaenolo si lega covalentemente a MAP2K7 in corrispondenza della Cys218 in modo inedito.  |  Sogabe, Y., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 593-6. PMID: 25529738
  11. Potenziamento dell'apoptosi indotta dall'ipertermia da parte del 5Z-7-oxozeaenolo, un inibitore di TAK1, nelle cellule A549.  |  Li, P., et al. 2016. Cell Stress Chaperones. 21: 873-81. PMID: 27448221
  12. La somministrazione centrale di 5Z-7-Oxozeaenol protegge i topi affetti da encefalomielite autoimmune sperimentale inibendo l'attivazione della microglia.  |  Lu, L., et al. 2017. Front Pharmacol. 8: 789. PMID: 29163172
  13. (5Z)-7-Oxozeaenolo: Un nuovo e potente inibitore della lattone-chinasi dell'acido resorcilico con un accettore cis-enone Michael.  |  Ellestad, GA. 2019. Chirality. 31: 110-117. PMID: 30565749

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(5Z)-7-Oxozeaenol, 1 mg

sc-202055
1 mg
$154.00

(5Z)-7-Oxozeaenol, 5 mg

sc-202055A
5 mg
$633.00