Date published: 2025-9-9

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5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9)

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Nomi alternativi:
5-(Hydroxymethyl)deoxycytidine
Numero CAS:
7226-77-9
Peso molecolare:
257.24
Formula molecolare:
C10H15N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 5-(idrossimetil)-2'-deossicitidina è un composto di interesse nel campo della biologia molecolare e della genetica. Si tratta di un nucleoside modificato che viene incorporato nel DNA durante la replicazione. I ricercatori studiano questo composto per capire la sua influenza sulla stabilità e sulla funzione della molecola di DNA, nonché il suo ruolo nelle modifiche epigenetiche, che possono influenzare l'espressione genica senza alterare la sequenza del DNA sottostante. Nelle applicazioni di ricerca, la 5-(idrossimetil)-2'-deossicitidina viene utilizzata per tracciare i modelli di metilazione del DNA e per studiare i meccanismi di danno e riparazione del DNA. Il gruppo idrossimetilico sul 5-carbonio dell'anello della citosina serve come marcatore chiave nello studio delle interazioni DNA-proteine, dove può influenzare il legame dei fattori di trascrizione e di altre proteine associate al DNA. Inoltre, viene utilizzato nelle tecnologie di sequenziamento per studiare le dinamiche dell'epigenoma e per comprendere i processi cellulari regolati dalla metilazione del DNA.


5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9) Referenze

  1. Sintesi migliorata di 5-idrossimetil-2'-deossicitidina fosforamidite utilizzando una conversione da 2'-deossiuridina a 2'-deossicitidina senza gruppi protettori temporanei.  |  Hansen, AS., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1181-4. PMID: 21256007
  2. Determinazione della 5-idrossimetil-2'-deossicitidina genomica nel DNA umano mediante elettroforesi capillare con fluorescenza laser indotta.  |  Krais, AM., et al. 2011. Epigenetics. 6: 560-5. PMID: 21593596
  3. Reattività di deaminazione, ossidazione e scissione del legame C-C di 5-idrossimetilcitosina, 5-formilcitosina e 5-carbossicitosina.  |  Schiesser, S., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 14593-9. PMID: 23980549
  4. Dinamiche di metilazione del DNA in embrioni preimpianto di topo rivelate dalla spettrometria di massa.  |  Okamoto, Y., et al. 2016. Sci Rep. 6: 19134. PMID: 26750605
  5. Associazioni della 5-metil-2'-deossicitidina e della 5-idrossimetil-2'-deossicitidina urinaria con l'esposizione agli ftalati e la qualità dello sperma in 562 uomini adulti cinesi.  |  Pan, Y., et al. 2016. Environ Int. 94: 583-590. PMID: 27346742
  6. Sostituzione della 2'-deossicitidina con analoghi della 2'-deossicitidina nel genoma di E. coli.  |  Mehta, AP., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 14230-14233. PMID: 27762133
  7. Profili di un ampio spettro di modifiche epigenetiche del DNA in linee cellulari umane normali e maligne: Il tasso di proliferazione non è il principale fattore responsabile del livello di 5-idrossimetil-2'-deossicitidina nelle linee cellulari cancerose coltivate.  |  Foksinski, M., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188856. PMID: 29190698
  8. Arricchimento e determinazione quantitativa di 5-(idrossimetil)-2'-deossicitidina, 5-(formil)-2'-deossicitidina e 5-(carbossil)-2'-deossicitidina in urine umane di pazienti affette da cancro al seno mediante polimeri microporosi magnetici iper-reticolati basati su liquidi polionici.  |  Guo, M., et al. 2018. Anal Chem. 90: 3906-3913. PMID: 29316399
  9. Profili caratteristici delle modifiche epigenetiche del DNA nel cancro del colon e nelle sue condizioni predisponenti - adenomi benigni e malattie infiammatorie intestinali.  |  Dziaman, T., et al. 2018. Clin Epigenetics. 10: 72. PMID: 29875879
  10. Un nuovo metodo potenziato con acido malico per l'analisi di 5-metil-2'-deossicitidina, 5-idrossimetil-2'-deossicitidina, 5-metilcitidina e 5-idrossimetilcitidina nelle urine umane mediante cromatografia liquida a interazione idrofila e spettrometria di massa in tandem.  |  Guo, C., et al. 2018. Anal Chim Acta. 1034: 110-118. PMID: 30193624
  11. Turnover attivo della metilcitosina genomica nelle cellule pluripotenti.  |  Spada, F., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 1411-1419. PMID: 32778844
  12. Fosforamiditi nucleosidici 5-(idrossimetil)pirimidinici fotocatenati per l'etichettatura epigenetica specifica e fotoattivabile del DNA.  |  Chakrapani, A., et al. 2020. Org Lett. 22: 9081-9085. PMID: 33156631
  13. [Proprietà di template di 5-metil-2'-deossicitidina e 5-idrossimetil-2'-deossicitidina nelle reazioni con le DNA polimerasi umane di transione e riparative].  |  Shilkin, ES., et al. 2021. Mol Biol (Mosk). 55: 305-311. PMID: 33871443
  14. XRCC1 previene l'instabilità della forcella di replicazione durante l'errata incorporazione delle basi di demetilazione del DNA 5-idrossimetil-2'-deossicitidina e 5-idrossimetil-2'-deossiuridina.  |  Peña-Gómez, MJ., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35055077
  15. Un approccio migliorato per la sintesi pratica della 5-idrossimetil-2'-deossicitidina (5hmdC) fosforamidita e trifosfato.  |  Yang, DZ., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164012

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine, 10 mg

sc-490666
10 mg
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