4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid (CAS 20576-82-3)
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L'acido 4-(tert-butossicarbonil)benzoico (Boc-BA) è un reagente fondamentale nella sintesi organica, particolarmente noto per la sua utilità nel campo della sintesi dei peptidi e della modifica delle molecole organiche. Caratterizzato da una spina dorsale di acido benzoico ornata da un gruppo protettivo tert-butossicarbonilico (Boc), l'acido 4-(tert-butossicarbonil)benzoico fonde il potenziale reattivo del suo gruppo acido carbossilico con l'efficacia protettiva della moietà Boc. Questa dualità facilita l'introduzione e la rimozione selettiva di gruppi funzionali in condizioni blande, un aspetto cruciale nella costruzione graduale di molecole complesse. Il gruppo Boc, in particolare, è apprezzato per la sua semplicità di applicazione e rimozione, che lo rende indispensabile nella sintesi di peptidi in cui sono fondamentali sequenze e strutture specifiche. Oltre alle applicazioni sintetiche, il ruolo dell'acido 4-(tert-butossicarbonil)benzoico si estende alla scienza dei materiali e allo sviluppo farmaceutico, dove viene impiegato per adattare le proprietà fisico-chimiche dei composti, migliorandone la stabilità, la solubilità o l'attività biologica. Questo composto esemplifica l'intersezione tra versatilità sintetica e specificità funzionale, rendendolo una pietra miliare nella ricerca e nello sviluppo chimico contemporaneo.
4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid (CAS 20576-82-3) Referenze
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- Progettazione e sintesi, basata sulla struttura, di un inibitore isoenzimatico selettivo della MTHFD2 con un impalcatura cumarinica triciclica. | Kawai, J., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 893-898. PMID: 31223444
- Scoperta di un inibitore di MTHFD2 potente, selettivo e disponibile per via orale (DS18561882) con attività antitumorale in vivo. | Kawai, J., et al. 2019. J Med Chem. 62: 10204-10220. PMID: 31638799
- L'acido (S)-3-(carbossiformamido)-2-(3-(carbossimetil)ureido)propanoico come nuovo Scaffold mirato a PSMA per l'imaging del cancro alla prostata. | Duan, X., et al. 2020. J Med Chem. 63: 3563-3576. PMID: 32207938
- Un metodo per l'analisi di 121 sostanze chimiche ambientali multiclasse nelle urine mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni-spettrometria di massa in tandem. | Zhu, H., et al. 2021. J Chromatogr A. 1646: 462146. PMID: 33895641
- Nuovi inibitori peptidomimetici della rodesina con una migliore selettività verso le catepsine umane. | Jung, S., et al. 2022. Eur J Med Chem. 238: 114460. PMID: 35597010
- Sintesi orientata alla diversità (DOS) di peptidomimetici su DNA a partire da ylidi di fosfonio di derivazione acida. | Krishna Sunkari, Y., et al. 2023. Chemistry. 29: e202203037. PMID: 36653313
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