Date published: 2025-9-6

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4-Methylcatechol (CAS 452-86-8)

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Nomi alternativi:
4-methylbenzene-1,2-diol
Numero CAS:
452-86-8
Peso molecolare:
124.14
Formula molecolare:
C7H8O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-metilcatecolo è un composto chimico che funge da substrato in varie reazioni enzimatiche. Agisce come precursore nella sintesi di prodotti agrochimici e composti organici. Il suo meccanismo d'azione prevede la partecipazione a reazioni di ossidazione e riduzione, che portano alla formazione di specifici intermedi e prodotti finali. Il 4-metilcatecolo interagisce con enzimi e altri reagenti chimici per facilitare la produzione dei composti desiderati nei percorsi. La sua presenza nei setup sperimentali consente la formazione controllata di specifici legami chimici e gruppi funzionali, contribuendo al successo del processo. A livello molecolare, il 4-metilcatecolo subisce trasformazioni chimiche specifiche, che portano alla generazione di intermedi chiave per la sintesi di molecole target. Il suo ruolo nelle applicazioni sperimentali consiste nel fungere da elemento costitutivo per la creazione di diverse strutture chimiche, favorendo il progresso in vari campi.


4-Methylcatechol (CAS 452-86-8) Referenze

  1. Il 4-metilcatecolo aumenta il contenuto di fattore neurotrofico di derivazione cerebrale e l'espressione di mRNA in cellule cerebrali coltivate e nel cervello di ratto in vivo.  |  Nitta, A., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1276-83. PMID: 10565852
  2. L'eme ossigenasi-1 indotta dal 4-metilcatecolo esercita un effetto protettivo contro lo stress ossidativo in cellule staminali/progenitrici neurali coltivate attraverso la via della PI3 chinasi/Akt.  |  Furukawa, Y., et al. 2010. Biomed Res. 31: 45-52. PMID: 20203419
  3. Lo stress ossidativo indotto dal 4-metilcatecolo induce la via apoptotica intrinseca nelle cellule di melanoma metastatico.  |  Payton, F., et al. 2011. Biochem Pharmacol. 81: 1211-8. PMID: 21419106
  4. Il 4-metilcatecolo inibisce l'ossidazione delle proteine nella carne ma non la formazione di disolfuri.  |  Jongberg, S., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 10329-35. PMID: 21861533
  5. Il 4-metilcatecolo (4-MC) intracerebroventricolare migliora il dolore cronico associato a un comportamento simile alla depressione attraverso l'induzione del fattore neurotrofico derivato dal cervello (BDNF).  |  Fukuhara, K., et al. 2012. Cell Mol Neurobiol. 32: 971-7. PMID: 22198556
  6. Il 4-metilcatecolo previene le alterazioni del fattore neurotrofico derivato dal cervello e della segnalazione legata a TrkB nella corteccia cingolata anteriore nel dolore cronico con comportamento simile alla depressione.  |  Ishikawa, K., et al. 2014. Neuroreport. 25: 226-32. PMID: 24518228
  7. Danno cellulare indotto dal 4-metilcatecolo nelle cellule del Sertoli TM4.  |  Li, C., et al. 2015. Cell Biol Int. 39: 770-4. PMID: 25639863
  8. Il 4-metilcatecolo inibisce la crescita cellulare e la produzione di testosterone nelle cellule Leydig TM3 riducendo l'attività mitocondriale.  |  Li, CJ., et al. 2017. Andrologia. 49: PMID: 27147129
  9. Il 4-metilcatecolo stimola l'apoptosi e riduce la secrezione di insulina diminuendo la betacellulina e l'inibina beta-A nelle cellule beta INS-1.  |  Karatug Kacar, A., et al. 2018. Hum Exp Toxicol. 37: 1123-1130. PMID: 29473434
  10. Il 4-metilcatecolo previene il danno renale acuto indotto dalla streptozotocina attraverso la modulazione di NGF/TrkA e delle vie Akt/GSK3β/β-catenina legate ai ROS.  |  Gezginci-Oktayoglu, S., et al. 2018. Int Immunopharmacol. 64: 52-59. PMID: 30145470
  11. Il 4-metilcatecolo, un metabolita dei flavonoidi con potenti effetti antiaggreganti.  |  Applová, L., et al. 2019. Mol Nutr Food Res. 63: e1900261. PMID: 31343835
  12. Il legame covalente del 4-metilcatecolo alla β-lattoglobulina determina il rilascio di addotti di cisteina-4-metilcatecolo dopo la digestione in vitro.  |  Waqar, K., et al. 2022. Food Chem. 397: 133775. PMID: 35917780
  13. Effetto antiaggregante del 4-metilcatecolo in un campione di popolazione reale e determinazione del meccanismo d'azione.  |  Hrubša, M., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 36432485
  14. Docking molecolare basato sulla farmacologia del 4-metilcatecolo e suo ruolo nell'asse di segnalazione ROS/Keap1/Nrf2 mediato da RANKL e nell'osteoclastogenesi.  |  Xu, Y., et al. 2023. Biomed Pharmacother. 159: 114101. PMID: 36640671
  15. L'effetto del 4-metilcatecolo sulle piastrine in pazienti ipercolesterolemici familiari trattati con aferesi lipidica e/o anticorpi monoclonali della Proprotein Convertase Subtilisin Kexin 9.  |  Konečný, L., et al. 2023. Nutrients. 15: PMID: 37111061

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4-Methylcatechol, 25 g

sc-356905
25 g
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