4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-84-3)

Il 4-metossifenile 3-O-allil-4,6-O-benzilidene-2-deossi-2-falimido-beta-D-glucopiranoside è un derivato carboidratico sintetico con una struttura complessa, utilizzato principalmente nella ricerca sulla glicosilazione. L'inclusione del gruppo ftalimido in posizione 2-deossi offre un modo per studiare i processi di glicosilazione che coinvolgono funzionalità azotate, imitando gli aminozuccheri come la glucosamina. Il gruppo benzilidenico agisce come unità protettiva, garantendo la regioselettività e consentendo al contempo l'esposizione controllata dei gruppi ossidrilici per le successive modifiche. Il gruppo allilico offre un'ulteriore reattività per le reazioni di coniugazione o allungamento. Questo composto svolge un ruolo fondamentale come donatore glicosilico, consentendo una glicosilazione selettiva nella sintesi degli oligosaccaridi. Le sue protezioni ftalimidiche e benzilidiche sono fondamentali per gestire le sintesi di carboidrati complessi, facilitando l'esplorazione delle strutture e delle interazioni dei glicani. Nella ricerca, è stato sfruttato per creare array di glicani per studiare le interazioni carboidrato-proteina o per sviluppare sonde a base di carboidrati. Inoltre, il composto è un intermedio versatile per assemblare glicoconiugati più complessi, migliorando la nostra comprensione della glicobiologia. Aiuta a chiarire il ruolo di specifici motivi glicanici nei processi di riconoscimento cellulare, comprese le interazioni ospite-patogeno e i modelli di glicosilazione rilevanti per diverse vie di segnalazione. Nel complesso, si tratta di uno strumento essenziale per la ricerca in biologia chimica, alla base dello sviluppo di nuovi saggi basati sui glicani e della comprensione della glicosilazione.