4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-78-5)

Il 4-metossifenile 3-O-allil-2-azido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-beta-D-glucopiranoside è una glicosil azide che ha suscitato interesse nella ricerca per il suo potenziale come intermedio sintetico nella chimica dei carboidrati. La sua struttura, che include un gruppo azide, consente la successiva sintesi di triazoli tramite la ciclodiffusione azide-alchinica catalizzata da rame (CuAAC), una popolare reazione "a clic". Questa reattività consente di applicare il composto all'etichettatura, alla coniugazione e alla funzionalizzazione dei carboidrati. La parte allilica offre un'ulteriore versatilità per le successive modifiche dei gruppi funzionali. Inoltre, il gruppo protettivo benzilidenico stabilizza la spina dorsale dello zucchero, favorendo le trasformazioni regioselettive. I ricercatori utilizzano questo composto come scaffold per lo sviluppo di derivati glicosilici più complessi per studi biochimici, fornendo approfondimenti sulle interazioni tra i glicani e sui processi di riconoscimento biologico. Inoltre, la sua flessibilità sintetica lo rende prezioso per la creazione di strutture carboidratiche modificate che possono aiutare a spiegare il ruolo della glicosilazione nel legame proteina-ligando e nella catalisi enzimatica. I suoi gruppi protettori distinti consentono strategie di deprotezione selettiva, facilitando la generazione di prodotti glicosilati specifici. Pertanto, serve come strumento importante nella chimica dei carboidrati, sostenendo i progressi nella comprensione della biologia dei glicani e ampliando il kit di strumenti per la sintesi chimica e l'etichettatura biomolecolare.