Date published: 2025-9-9

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4-Azido-L-phenylalanine (CAS 33173-53-4)

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Nomi alternativi:
4-Azido-L-phenylalanine is also known as (S)-2-Amino-3-p-azidophenylpropionic acid.
Applicazione:
4-Azido-L-phenylalanine è un derivato innaturale della L-fenilalanina e un efficace segnalatore vibrazionale degli ambienti locali delle proteine.
Numero CAS:
33173-53-4
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
206.10
Formula molecolare:
C9H10N4O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 4-Azido-L-fenilalanina è nota anche come H-4-Azido-Phe-OH, L-Phe(4-azido)-OH, π-Azido-L-fenilalanina, p-Azido-Fenilalanina, 4-azidofenilalanina e acido (S)-2-amino-3-(4-azidofenil)propanoico. La 4-azido-L-fenilalanina è un derivato innaturale della L-fenilalanina, un aminoacido essenziale non polare presente naturalmente nel corpo umano. La 4-azido-L-fenilalanina è utilizzata come efficace reporter vibrazionale degli ambienti proteici locali e può essere incorporata nelle proteine con metodi ricombinanti, consentendo una modifica sito-specifica. La sensibilità di rilevamento della 4-azido-L-fenilalanina nei gel 1-D e nei Western blot è dell'ordine delle femtomoli e compatibile con le analisi LC-MS/MS e MALDI MS.


4-Azido-L-phenylalanine (CAS 33173-53-4) Referenze

  1. Aggiunta di p-azido-L-fenilalanina al codice genetico di Escherichia coli.  |  Chin, JW., et al. 2002. J Am Chem Soc. 124: 9026-7. PMID: 12148987
  2. Sonda vibrazionale sensibile, sito-specifica e stabile degli ambienti locali delle proteine: 4-azidometil-L-fenilalanina.  |  Bazewicz, CG., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 8987-93. PMID: 23865850
  3. Screening rapido e simultaneo delle microdelezioni 47,XXY e AZF mediante reazione a catena della polimerasi in tempo reale quadruplex.  |  Zhou, Y., et al. 2015. Reprod Biol. 15: 113-21. PMID: 26051460
  4. Preparazione, caratterizzazione e attività ossigenasica di un enzima artificiale fotocatalitico.  |  Gu, Y., et al. 2015. Chembiochem. 16: 1880-1883. PMID: 26097041
  5. Ingegnerizzazione di un metalloenzima artificiale di dirhodium per la ciclopropanazione selettiva di olefine.  |  Srivastava, P., et al. 2015. Nat Commun. 6: 7789. PMID: 26206238
  6. Sintesi e incorporazione proteica di aminoacidi non naturali modificati con azoto.  |  Tookmanian, EM., et al. 2015. RSC Adv. 5: 1274-1281. PMID: 26478813
  7. Le variazioni del numero di copie della regione del fattore di azoospermia e di SRY non sono associate al rischio di ipospadia.  |  Kon, M., et al. 2016. Sex Dev. 10: 12-5. PMID: 27023068
  8. Le anomalie pseudoautosomiche nelle delezioni terminali AZFb+c sono associate agli isocromosomi Yp e possono portare ad anomalie della crescita e della funzione neuropsichiatrica.  |  Castro, A., et al. 2017. Hum Reprod. 32: 465-475. PMID: 28057878
  9. Sintesi e rischi di esplosione della 4-azido-l-fenilalanina.  |  Richardson, MB., et al. 2018. J Org Chem. 83: 4525-4536. PMID: 29577718
  10. Identificazione e modulazione della risonanza di Fermi accidentale: studio IR e DFT 2D della 4-azido-l-fenilalanina.  |  Zhang, J., et al. 2018. J Phys Chem B. 122: 8122-8133. PMID: 30067030
  11. Caratterizzazione e produzione su scala ridotta di fibre di seta azido-funzionalizzate prodotte da bachi da seta transgenici con un codice genetico ampliato.  |  Teramoto, H., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30708986
  12. Ingegnerizzazione di un lettore di metilisina con aminoacido fotoattivo in cellule di mammifero.  |  Arora, S., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 12210-12213. PMID: 32926023
  13. Effetto della sostituzione isotopica sulla risonanza di Fermi e sul tempo di vita vibrazionale di amminoacidi innaturali modificati con sonda IR: Uno studio 2D-IR e pump-probe della 4-azido-L-fenil alanina.  |  Park, JY., et al. 2020. J Chem Phys. 153: 164309. PMID: 33138413
  14. Generazione di versioni fluorescenti di Saccharomyces cerevisiae RPA per studiare la dinamica conformazionale dei suoi domini di legame al ssDNA.  |  Kuppa, S., et al. 2021. Methods Mol Biol. 2281: 151-168. PMID: 33847957
  15. Coniugazione sito-specifica nano-corpo-oligonucleotide per l'imaging a super-risoluzione.  |  Teodori, L., et al. 2022. J Biol Methods. 9: e159. PMID: 35510035

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