Date published: 2025-9-11

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3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8)

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Nomi alternativi:
2-Methyl-m-anisidine; 2-Methoxy-6-aminotoluene; 2-Methyl-3-methoxyaniline
Applicazione:
3-Methoxy-2-methylaniline è un derivato utilizzato nella preparazione di indoli, indazoli e agenti antivirali chinolinici.
Numero CAS:
19500-02-8
Peso molecolare:
137.18
Formula molecolare:
C8H11NO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 3-metossi-2-metilanilina è un derivato dell'ammina aromatica in cui la struttura dell'anilina è sostituita da un gruppo metossi in posizione 3 e da un gruppo metile in posizione 2. Questa struttura la rende importante in vari campi della ricerca chimica, in particolare nella sintesi organica e nella scienza dei materiali. Questa struttura la rende un composto importante in vari campi della ricerca chimica, in particolare nella sintesi organica e nella scienza dei materiali. Nella ricerca scientifica, la 3-metossi-2-metilanilina è spesso utilizzata come intermedio nella sintesi di molecole organiche complesse. La sua struttura è particolarmente utile per introdurre gruppi metossi e metili in sistemi aromatici, che possono alterare in modo significativo le proprietà elettroniche e steriche di questi sistemi. Ciò lo rende un prezioso elemento costitutivo per la sintesi di coloranti e prodotti agrochimici, anche se il suo utilizzo in queste applicazioni è puramente a livello di ricerca. I sostituenti metossi e metili sull'anello dell'anilina influenzano la reattività del gruppo amminico, rendendolo spesso meno nucleofilo dell'anilina stessa. Questa proprietà viene sfruttata in varie trasformazioni organiche, dove la 3-metossi-2-metilanilina può subire reazioni di sostituzione elettrofila in modo più selettivo. Inoltre, la 3-metossi-2-metilanilina è stata utilizzata nello studio dei processi di polimerizzazione e copolimerizzazione dell'anilina. I ricercatori esplorano come il modello di sostituzione influisca sulla cinetica di polimerizzazione e sulle proprietà dei polimeri risultanti. Questa ricerca è fondamentale per lo sviluppo di nuovi materiali con proprietà elettriche, ottiche e meccaniche personalizzate.


3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8) Referenze

  1. Inibizione dell'ossido nitrico sintasi neuronale da parte del 7-metossiindazolo e di indazoli sostituiti correlati.  |  Schumann, P., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 1153-6. PMID: 11354365
  2. Relazioni struttura-attività nella serie delle acronicine e delle benzo[b]acronicine: ruolo dell'anello piranico.  |  Do, Q., et al. 2008. Eur J Med Chem. 43: 2677-87. PMID: 18342404
  3. Scoperta di inibitori della proteasi NS3-4A del virus dell'epatite C con una migliore barriera alla resistenza e una distribuzione epatica favorevole.  |  Moreau, B., et al. 2014. J Med Chem. 57: 1770-6. PMID: 23506530
  4. Scoperta di un inibitore della PKMYT1 selettivo e biodisponibile per via orale, RP-6306.  |  Szychowski, J., et al. 2022. J Med Chem. 65: 10251-10284. PMID: 35880755
  5. Potenti doppi inibitori della solfatasi steroidea e della 17β-idrossisteroide deidrogenasi di tipo 1 con un profilo farmacocinetico adeguato per studi di prova in vivo in un modello murino di endometriosi.  |  Salah, M., et al. 2023. J Med Chem. 66: 8975-8992. PMID: 37369108
  6. Sintesi di 2-(4-Isopropiltiazol-2-il)-7-metossi-8-metilchinolina-4-olo; un blocco di chinoline per la sintesi di Simeprevir[J].  |  Radl S, Rezkova H, Obadalova I. 2014: Synthesis,. 899-908.

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