Date published: 2025-9-10

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3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone (CAS 2435-53-2)

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Nomi alternativi:
o-Chloranil
Numero CAS:
2435-53-2
Peso molecolare:
245.88
Formula molecolare:
C6Cl4O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 3,4,5,6-tetracloro-1,2-benzochinone è un composto organico artificiale appartenente alla famiglia dei chinoni. La sua caratteristica degna di nota è la potente inibizione degli enzimi del citocromo P450, un gruppo versatile di enzimi responsabili della metabolizzazione di numerosi farmaci e composti. L'effetto inibitorio del 3,4,5,6-tetracloro-1,2-benzochinone su questi enzimi ha implicazioni per il metabolismo di varie sostanze che alterano il loro impatto biochimico e fisiologico sull'organismo.


3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone (CAS 2435-53-2) Referenze

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  2. Formazione di complessi a trasferimento di carica tra o-cloranil e una serie di idrocarburi aromatici polinucleari.  |  Chakraborty, B., et al. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57: 223-9. PMID: 11206556
  3. Studi in soluzione a temperatura ambiente della complessazione tra o-cloranil e una serie di aniline con metodo spettrofotometrico.  |  Bhattacharya, S., et al. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57: 2409-16. PMID: 11767835
  4. Strutture elettroniche di stati intermolecolari di trasferimento di carica in trasferimenti veloci di elettroni con donatore tetrathiafulvalene. Cicloaddizione termica e fotoattiva di [2 + 4] con accettore o-cloranile.  |  Rosokha, SV., et al. 2006. Photochem Photobiol Sci. 5: 914-24. PMID: 17019469
  5. Alchilazione versatile di tipo Friedel-Crafts di derivati del benzene utilizzando un sistema catalitico complesso molibdeno/ortocloranile.  |  Yamamoto, Y. and Itonaga, K. 2008. Chemistry. 14: 10705-15. PMID: 18956395
  6. Sintesi di cromani attraverso il cicloupling [3 + 3] di fenoli con alcoli allilici utilizzando un sistema catalitico Mo/o-cloranil.  |  Yamamoto, Y. and Itonaga, K. 2009. Org Lett. 11: 717-20. PMID: 19117489
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  8. Ciclo di ossidazione accoppiato in situ catalizzato da catalizzatori di Pt altamente attivi e riutilizzabili: reazioni di ossidazione deidrogenativa in presenza di una quantità catalitica di o-cloranil utilizzando l'ossigeno molecolare come ossidante terminale.  |  Miyamura, H., et al. 2010. Chem Commun (Camb). 46: 8052-4. PMID: 20871889
  9. Studi spettrofotometrici, spettroscopici nell'infrarosso a trasformata di Fourier e teorici dei complessi di trasferimento di carica tra metildopa [(S)-2 amino-3-(3,4-diidrossifenil)-2-metil propanoico] e gli accettori (acido cloranilico, o-cloranil e diclorodicianobenzochinone) in acetonitrile e le loro proprietà termodinamiche.  |  Sharma, K., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 92: 212-24. PMID: 22446770
  10. Commutazione indotta dal sostituente del ruolo dei complessi di trasferimento di carica nelle reazioni di Diels-Alder di o-cloranile e stirene.  |  Rosokha, SV., et al. 2012. J Org Chem. 77: 5971-81. PMID: 22712804
  11. Interazione di legame H tra chinone e bodipy su π-stacking in toluene.  |  Karmakar, A., et al. 2015. Photochem Photobiol Sci. 14: 1207-12. PMID: 26006323
  12. Estensione π annulativa (APEX) di eteroeni con dibenzosiloli e dibenzogermoli mediante catalisi di palladio/cloroanile.  |  Ozaki, K., et al. 2017. Org Lett. 19: 1930-1933. PMID: 28358205
  13. Inattivazione quasi stechiometrica e irreversibile delle collagenasi batteriche da parte dell'o-cloranil (3,4,5,6-tetracloro-1,2-benzochinone).  |  Makinen, PL. and Makinen, KK. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 153: 74-80. PMID: 2837215
  14. Polimerizzazione annulativa vivente di π-estensione per la sintesi di nanoribbon di grafene.  |  Yano, Y., et al. 2019. Nature. 571: 387-392. PMID: 31243361
  15. Legame in vitro del 3,4,5,6-tetracloro-1,2-benzochinone con le glutatione S-transferasi del fegato di ratto.  |  Dierickx, PJ. 1983. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 41: 517-20. PMID: 6635333

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3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone, 5 g

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