(2S,5S)-(−)-2-tert-Butyl-3-methyl-5-benzyl-4-imidazolidinone (CAS 346440-54-8)

Il (2S,5S)-(-)-2-terz-butil-3-metil-5-benzil-4-imidazolidinone, comunemente noto come 2S,5S-tBMBZI, è un imidazolidinone chirale con varie applicazioni nella sintesi organica. Questo composto funge da prezioso ausiliario chirale nella sintesi asimmetrica e trova un impiego versatile come elemento costitutivo per la creazione di diversi composti. Nella ricerca scientifica, il (2S,5S)-(-)-2-tert-butil-3-metil-5-benzil-4-imidazolidinone ha dimostrato la sua efficacia in diversi ambiti. Si è dimostrato utile nella sintesi asimmetrica, consentendo la sintesi di aminoacidi, peptidi e nucleosidi, ciascuno con una specifica chiralità. La sua utilità si estende alla catalisi enantioselettiva, dove agisce come ligando chirale, creando un ambiente chirale ideale per il processo di reazione. Il meccanismo d'azione del (2S,5S)-(-)-2-terz-butil-3-metil-5-benzil-4-imidazolidinone dipende dalla sua particolare applicazione. Come ausiliario chirale nella sintesi asimmetrica, favorisce la creazione di nuovi centri stereogenici. Nella catalisi enantioselettiva, funziona come ligando chirale, favorendo l'enantioselettività della reazione. Analogamente, nelle risoluzioni cinetiche dinamiche, agisce come ausiliario chirale, contribuendo alla generazione di nuovi centri stereogenici.