Date published: 2025-9-9

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2′-Deoxyadenosine (CAS 958-09-8)

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Nomi alternativi:
DNA nucleoside A
Applicazione:
2'-Deoxyadenosine è un derivato nucleosidico dell'adenosina con proprietà mutagene
Numero CAS:
958-09-8
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
251.24
Formula molecolare:
C10H13N5O3
Informazioni supplementari:
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La 2'-deossiadenosina, chiamata anche DNA nucleoside A, è un derivato nucleosidico dell'adenosina. La 2'-deossiadenosina si accoppia con la deossitimidina (T) nel DNA a doppio filamento. In assenza di adenosina deaminasi (ADA) si accumula nei linfociti T e uccide queste cellule dando origine a una malattia genetica nota come malattia da immunodeficienza combinata grave da adenosina deaminasi (ADA-SCID).


2′-Deoxyadenosine (CAS 958-09-8) Referenze

  1. Identificazione e caratterizzazione di addotti di 2'-deossiadenosina formati da monoepoxidi isoprenici in vitro.  |  Begemann, P., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1048-61. PMID: 21548641
  2. Sintesi di fosforamiditi di 2'-deossiadenosina modificati con C8-arilammina e loro incorporazione sito-specifica in oligonucleotidi.  |  Szombati, Z., et al. 2012. Chembiochem. 13: 700-12. PMID: 22378348
  3. Effetti delle sostituzioni in posizione 4' e 2 sulla bioattività della 4'-etinil-2-fluoro-2'-deossiadenosina.  |  Kirby, KA., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 6254-64. PMID: 24100493
  4. Rilevamento di lesioni ossidative endogene voluminose del DNA derivate da 8,5'-ciclo-2'-deossiadenosina mediante saggio di post-collocazione ³²P.  |  Zhou, GD. and Moorthy, B. 2015. Curr Protoc Toxicol. 64: 17.17.1-17.17.14. PMID: 26344223
  5. Influenza della cationizzazione del sodio rispetto alla protonazione sulle conformazioni in fase gassosa e sulla stabilità dei legami glicosidici della 2'-deossiadenosina e dell'adenosina.  |  Zhu, Y., et al. 2016. J Phys Chem B. 120: 8892-904. PMID: 27494378
  6. MK-8591 (4'-Ethynyl-2-Fluoro-2'-Deoxyadenosine) mostra una potente attività contro gli isolati di HIV-2 e i mutanti di HIV-2 resistenti ai farmaci in coltura.  |  Wu, VH., et al. 2017. Antimicrob Agents Chemother. 61: PMID: 28559249
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  8. Esplorazione delle modalità di legame della cordycepina all'adenosina deaminasi 1 (ADA1) umana rispetto all'adenosina e alla 2'-deossiadenosina.  |  Niramitranon, J. and Pongprayoon, P. 2020. J Mol Model. 26: 29. PMID: 31953681
  9. Microsfere composite di idrogel che incapsulano nanoparticelle cave a impronta mesoporosa per la cattura e la separazione selettiva della 2'-deossiadenosina.  |  Liu, L., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36364271
  10. La morte delle beta-cellule umane indotta dallo stress metabolico è mediata da un aumento dei livelli intracellulari di adenosina.  |  Ngamjariyawat, A., et al. 2023. Front Endocrinol (Lausanne). 14: 1060675. PMID: 36761184
  11. Produzione di nucleosidi modificati in un reattore enzimatico continuo a membrana.  |  Thiele, I., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 37047056
  12. Screening del genoma di Thermotoga maritima per la ricerca di nuove chinasi nucleosidiche e nucleotidiche ad ampio spettro.  |  Winkler, KF., et al. 2023. J Biol Chem. 299: 104746. PMID: 37094698
  13. La N6-metil-2'-deossiadenosina promuove l'autorinnovamento dei progenitori BFU-E nell'eritropoiesi.  |  Li, Y., et al. 2023. iScience. 26: 106924. PMID: 37283807

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