Date published: 2025-9-6

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2-Methoxyestradiol (CAS 362-07-2)

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Nomi alternativi:
Panzem; 2-ME
Applicazione:
2-Methoxyestradiol è un disgregatore della funzione dei microtubuli e un inibitore di HIF-1
Numero CAS:
362-07-2
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
302.4
Formula molecolare:
C19H26O3
Informazioni supplementari:
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Il 2-metossiestradiolo è un metabolita endogeno degli estrogeni con bassa affinità per il recettore degli estrogeni ma che altera la funzione dei microtubuli. Il 2-metossiestradiolo si forma per idrossilazione mediata dal CYP450 seguita dalla metilazione dell'estradiolo da parte della catecol-O-metiltransferasi (COMT). Il 2-metossiestradiolo è un derivato di un ormone steroideo estrogenico e ha dimostrato: potente inibizione della proliferazione e della migrazione delle cellule endoteliali e inibizione della neovascolarizzazione corneale indotta da bFGF e VEGF nei topi. Nelle cellule MDA-MB-231, il 2-metossiestradiolo inibisce l'attivazione trascrizionale di geni bersaglio mediata da HIF senza influenzare la trascrizione di HIF-1alfa stesso. È stato dimostrato che il 2-metossiestradiolo induce l'apoptosi attraverso l'attivazione della via p53 tramite l'attivazione di p38 e NF-kappaB o di JNK e AP-1 che portano entrambe alla fosforilazione di Bcl-2. Inoltre, è stato osservato che il composto regola il recettore di morte 5 e si lega alle tubuline.


2-Methoxyestradiol (CAS 362-07-2) Referenze

  1. Il 2-metossiestradiolo inibisce la proliferazione e induce l'apoptosi indipendentemente dai recettori estrogenici alfa e beta.  |  LaVallee, TM., et al. 2002. Cancer Res. 62: 3691-7. PMID: 12097276
  2. Il 2-metossiestradiolo up-regola il recettore di morte 5 e induce l'apoptosi attraverso l'attivazione della via estrinseca.  |  LaVallee, TM., et al. 2003. Cancer Res. 63: 468-75. PMID: 12543804
  3. Il 2ME2 inibisce la crescita tumorale e l'angiogenesi attraverso l'interruzione dei microtubuli e la disregolazione dell'HIF.  |  Mabjeesh, NJ., et al. 2003. Cancer Cell. 3: 363-75. PMID: 12726862
  4. Ruolo delle vie mediate da p38 e c-jun NH2-terminal kinase nell'induzione di p53 e nell'apoptosi indotta dal 2-metossiestradiolo.  |  Shimada, K., et al. 2003. Carcinogenesis. 24: 1067-75. PMID: 12807754
  5. Nuove conoscenze sul 2-metossiestradiolo, un promettente agente antiangiogenico e antitumorale.  |  Mooberry, SL. 2003. Curr Opin Oncol. 15: 425-30. PMID: 14624224
  6. Meccanismo d'azione del 2-metossiestradiolo: nuovi sviluppi.  |  Mooberry, SL. 2003. Drug Resist Updat. 6: 355-61. PMID: 14744499
  7. Il 2-idrossiestradiolo è un prodrug del 2-metossiestradiolo.  |  Zacharia, LC., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 1093-7. PMID: 14872091
  8. Il 2-metossiestradiolo inibisce l'hypoxia-inducible factor-1{alpha} e sopprime la crescita delle lesioni in un modello murino di endometriosi.  |  Becker, CM., et al. 2008. Am J Pathol. 172: 534-44. PMID: 18202195
  9. Il deficit di catecol-O-metiltransferasi e di 2-metossiestradiolo è associato alla pre-eclampsia.  |  Kanasaki, K., et al. 2008. Nature. 453: 1117-21. PMID: 18469803
  10. Nuove conoscenze sul 2-metossiestradiolo, un possibile legame fisiologico tra neurodegenerazione e morte delle cellule tumorali.  |  Gorska, M., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 1513-27. PMID: 26980569
  11. Il metabolita estrogenico endogeno 2-metossiestradiolo inibisce l'angiogenesi e sopprime la crescita tumorale.  |  Fotsis, T., et al. 1994. Nature. 368: 237-9. PMID: 7511798
  12. Il 2-metossiestradiolo, un metabolita endogeno dei mammiferi, inibisce la polimerizzazione della tubulina interagendo nel sito della colchicina.  |  D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 3964-8. PMID: 8171020
  13. Inibizione dell'angiogenesi e del cancro al seno nei topi da parte degli inibitori dei microtubuli 2-metossiestradiolo e taxolo.  |  Klauber, N., et al. 1997. Cancer Res. 57: 81-6. PMID: 8988045

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2-Methoxyestradiol, 10 mg

sc-201371
10 mg
$70.00

2-Methoxyestradiol, 50 mg

sc-201371A
50 mg
$282.00