1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene (CAS 74542-82-8)
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Nella ricerca di chimica organica sintetica, l'1-metil-1-(trimetilsilil)allene è attivamente studiato per la sua capacità di agire come precursore nella formazione di strutture cicliche complesse attraverso reazioni pericicliche. Il suo nucleo allenico è particolarmente reattivo nelle cicloaddizioni [2+2], che sono fondamentali per la costruzione di carbocicli ed eterocicli che sono prevalenti nella sintesi dei prodotti naturali. Il gruppo sililico, d'altra parte, offre una maniglia per le successive manipolazioni dei gruppi funzionali, consentendo derivatizzazioni selettive in percorsi di sintesi a più fasi. Inoltre, questo composto è fondamentale nello studio dei processi catalizzati dai metalli, dove può partecipare a reazioni di accoppiamento incrociato per formare sistemi π-coniugati estesi che sono preziosi nella scienza dei materiali, in particolare per i materiali elettronici e fotonici. I ricercatori ne studiano anche il ruolo nella formazione stereoselettiva di composti organici, fondamentale per la sintesi di sostanze enantiomericamente pure.
1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene (CAS 74542-82-8) Referenze
- Sintesi altamente enantioselettive di alcoli omopropargilici e diidrofurani catalizzate da un complesso triflato di bis(ossazolinile)piridina-scandio. | Evans, DA., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 12095-6. PMID: 11724622
- Sintesi di ammine omoalliliche per addizione idrozirconico-iminica di alleni. | Wipf, P. and Pierce, JG. 2005. Org Lett. 7: 3537-40. PMID: 16048336
- Idroarilazione asimmetrica catalizzata da rodio di difenilfosfinilalleni con acidi arilboronici. | Nishimura, T., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 2556-7. PMID: 16492038
- Capitolo 2 - Reazioni di attivazione del sigma-bond indotte da complessi insaturi di Os(IV)-idruri | Miguel A. Esteruelas, Montserrat Oliván, Enrique Oñate. 2010. Advances in Organometallic Chemistry. 74: 53-104.
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