Date published: 2025-9-6

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1-Chloro-2,4-dinitrobenzene (CAS 97-00-7)

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Nomi alternativi:
Dinitrochlorobenzene; 2,4-Dinitrochlorobenzene; DNC; CDNB
Applicazione:
1-Chloro-2,4-dinitrobenzene è un reagente per il rilevamento e la determinazione dei composti piridinici
Numero CAS:
97-00-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
202.55
Formula molecolare:
C6H3ClN2O4
Informazioni supplementari:
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L'1-cloro-2,4-dinitrobenzene è un substrato della GST. È stato utilizzato come agente alchilante per valutare la deplezione del glutatione (GSH) eritrocitario intracellulare. L'1-cloro-2,4-dinitrobenzene, in incubazione con l'eritrocita, subisce una coniugazione con il glutatione eritrocitario (GSH) per formare 2,4-dinitrofenil-S-glutatione. È un inibitore irreversibile della tioredoxina reduttasi umana. Inoltre, è un irritante cutaneo che può causare dermatiti di tipo primario e allergico. La sensibilizzazione da contatto con il prodotto è stata utilizzata come misura dell'immunità cellulare. Inoltre, l'1-cloro-2,4-dinitrobenzene è utilizzato come reagente per il rilevamento e la determinazione dei composti piridinici.


1-Chloro-2,4-dinitrobenzene (CAS 97-00-7) Referenze

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  2. Espressione di alleli hGSTP1 nel polmone umano e attività catalitica delle varianti native della proteina verso 1-cloro-2,4-dinitrobenzene, 4-vinilpiridina e (+)-anti benzo[a]pirene-7,8-diolo-9,10-ossido.  |  Coles, B., et al. 2000. Cancer Lett. 156: 167-75. PMID: 10880766
  3. Effetto dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene sul trasporto di K+ nei globuli rossi umani normali e falciformi.  |  Muzyamba, MC. and Gibson, JS. 2003. J Physiol. 547: 903-11. PMID: 12576491
  4. Crescita e caratterizzazione di un cristallo ottico organico non lineare di 1-cloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB).  |  Sethuraman, K., et al. 2007. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 66: 707-11. PMID: 16875866
  5. Determinanti molecolari del metabolismo degli xenobiotici: Simulazione QM/MM della conversione dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene catalizzata dalla glutatione S-transferasi M1-1.  |  Bowman, AL., et al. 2007. Biochemistry. 46: 6353-63. PMID: 17480056
  6. Analisi degli spettri vibrazionali dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene sulla base di calcoli di teoria funzionale della densità.  |  Krishnakumar, V. and Prabavathi, N. 2009. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 72: 738-42. PMID: 19124269
  7. Conversione intraepatica di un coniugato del glutatione al suo acido mercapturico. Metabolismo dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene in fegati isolati perfusi di ratto e cavia.  |  Hinchman, CA., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 22179-85. PMID: 1939239
  8. Effetto del deidroepiandrosterone sulle lesioni cutanee simili alla dermatite atopica indotte dall'1-cloro-2,4-dinitrobenzene nel topo.  |  Chan, CC., et al. 2013. J Dermatol Sci. 72: 149-57. PMID: 23891346
  9. Sintesi di un nuovo MIP magnetico per la rilevazione selettiva dell'1-cloro-2,4-dinitrobenzene, un composto altamente allergenico.  |  Uzuriaga-Sánchez, RJ., et al. 2017. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 74: 365-373. PMID: 28254306
  10. Formazione di glutatione S-coniugato da 1-cloro-2,4-dinitrobenzene ed escrezione biliare di S-coniugato nel fegato di ratto perfuso.  |  Wahlländer, A. and Sies, H. 1979. Eur J Biochem. 96: 441-6. PMID: 467417
  11. Specificità incrociata in alcune glutatione-transferasi di vertebrati e insetti con il paratione di metile (dimetil p-nitrofenil fosforotionato), l'1-cloro-2,4-dinitro-benzene e la s-crotonil-N-acetilcisteamina come substrati.  |  Clark, AG., et al. 1973. Biochem J. 135: 385-92. PMID: 4772267
  12. Coniugazione enzimatica del glutatione eritrocitario con 1-cloro-2,4-dinitrobenzene: il destino del glutatione coniugato negli eritrociti e l'effetto della deplezione di glutatione sull'emoglobina.  |  Awasthi, YC., et al. 1981. Blood. 58: 733-8. PMID: 7272504
  13. L'1-cloro-2,4-dinitrobenzene è un inibitore irreversibile della tioredoxina reduttasi umana. La perdita dell'attività della tioredossina disolfuro reduttasi è accompagnata da un forte aumento dell'attività della NADPH ossidasi.  |  Arnér, ES., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 3479-82. PMID: 7876079
  14. Misurazione e caratterizzazione della denitrosazione della tauromustina e delle nitrosouree correlate da parte delle glutatione transferasi nel citosol epatico di varie specie.  |  Tuvesson, H., et al. 1993. Carcinogenesis. 14: 1143-7. PMID: 8508500
  15. Coniugazione del glutatione con 1-cloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB): variabilità interindividuale in fegato, polmone, rene e intestino umani.  |  Temellini, A., et al. 1995. Int J Clin Pharmacol Ther. 33: 498-503. PMID: 8520807

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