Date published: 2025-9-7

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1-β-D-Arabinofuranosylcytosine (CAS 147-94-4)

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Nomi alternativi:
Cytosine 1-β-D-arabinofuranoside; Arabinosylcytosine
Applicazione:
1-β-D-Arabinofuranosylcytosine è un analogo della cistosina e un potente inibitore della sintesi replicativa del DNA
Numero CAS:
147-94-4
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
243.20
Formula molecolare:
C9H13N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'1-beta-D-Arabinofuranosilcitosina, un analogo della citosina, inibisce le DNA polimerasi alfa, delta ed epsilon e le RNA polimerasi con conseguente soppressione della sintesi e della riparazione del DNA. La 1-beta-D-Arabinofuranosilcitosina agisce come agente antimetabolico, responsabile del danneggiamento del DNA durante la fase S del ciclo cellulare. Inoltre, la 1-beta-D-Arabinofuranosilcitosina inibisce gli enzimi nucleotide reduttasi, necessari per la sintesi del DNA. Studi alternativi suggeriscono che la 1-beta-D-Arabinofuranosilcitosina è clastogenica sia per le cellule spermatogoniali che per il midollo osseo. Inoltre, la 1-beta-D-Arabinofuranosilcitosina può essere utilizzata per controllare la proliferazione delle cellule gliali.


1-β-D-Arabinofuranosylcytosine (CAS 147-94-4) Referenze

  1. Specificità del ciclo cellulare del danno citogenetico indotto dal 3,4-epossi-1-butene.  |  Kligerman, AD., et al. 1999. Mutat Res. 444: 151-8. PMID: 10477349
  2. Quantificazione del sinergismo di arabinosilcitosina e cladribina contro la crescita di cellule linfoidi umane resistenti all'arabinosilcitosina.  |  Han, T., et al. 2005. J Cancer Res Clin Oncol. 131: 609-16. PMID: 16044347
  3. Valutazione del sinergismo dei farmaci cis-diamminedicloroplatino (II) e arabinosilcitosina a livello di interazione chimica con il DNA e sulla crescita della leucemia di topo.  |  Rauko, P., et al. 1991. Gen Pharmacol. 22: 805-10. PMID: 1761184
  4. Citogenotossicità indotta da citosina arabinoside nel midollo osseo e nelle cellule spermatogoniali di topo e sua potenziale trasmissione attraverso la linea germinale maschile.  |  Palo, AK., et al. 2009. Mutat Res. 673: 29-36. PMID: 19095079
  5. Studi farmacologici di ciclocitidina e arabinosilcitosina nel cane.  |  Ho, DH., et al. 1975. Drug Metab Dispos. 3: 309-13. PMID: 240662
  6. Le DNA metiltransferasi dimostrano una ridotta attività contro l'arabinosilcitosina: implicazioni per l'instabilità epigenetica nella leucemia mieloide acuta.  |  Nabel, CS., et al. 2017. Biochemistry. 56: 2166-2169. PMID: 28394581
  7. Strategie combinate per promuovere la sensibilità allo stress replicativo indotto dalla citarabina nella leucemia mieloide acuta con e senza mutazioni DNMT3A.  |  Shabashvili, DE., et al. 2022. Exp Hematol. 110: 20-27. PMID: 35306047
  8. Inibizione della DNA polimerasi di mammifero da parte del 5'-trifosfato di 1-beta-d-arabinofuranosilcitosina e del 5'-trifosfato di 9-beta-d-arabinofuranoxiladenina.  |  Furth, JJ. and Cohen, SS. 1968. Cancer Res. 28: 2061-7. PMID: 5754840
  9. L'arabinosilcitosina induce l'emoglobina fetale nei babbuini perturbando la cinetica di differenziazione delle cellule eritroidi.  |  Papayannopoulou, T., et al. 1984. Science. 224: 617-9. PMID: 6200940
  10. Correlazione tra la distribuzione nei tessuti di topo dell'arabinosilcitosina in vivo e le attività enzimatiche in vitro.  |  Ho, DH. 1976. Drug Metab Dispos. 4: 296-300. PMID: 6236
  11. Tossicità delle combinazioni di arabinosilcitosina e 3-deazauridina verso le cellule neoplastiche in coltura.  |  Mills-Yamamoto, C., et al. 1978. Biochem Pharmacol. 27: 181-6. PMID: 623673
  12. La disposizione di un nuovo derivato dell'arabinosilcitosina - 5'-cloro-5'-deossi-arabinosilcitosina - nei ratti.  |  Novotný, L., et al. 1995. Gen Pharmacol. 26: 1101-5. PMID: 7557257
  13. Formazione di composti beta-galattosilici di arabinosilcitosina in coltura di Sporobolomyces singularis.  |  Suzuki, Y. and Uchida, K. 1994. Biosci Biotechnol Biochem. 58: 639-43. PMID: 7764857

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