Date published: 2025-9-17

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2)

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Applicazione:
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene è una base amidinica utilizzata per le reazioni di deidroalogenazione di olefine
Numero CAS:
6674-22-2
Peso molecolare:
152.24
Formula molecolare:
C9H16N2
Informazioni supplementari:
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L'1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene è un composto amidinico biciclico che agisce come base forte e non nucleofila in varie reazioni chimiche. Funziona come catalizzatore nella sintesi organica, in particolare nella formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-azoto. L'1,8-diazabiciclo[5.4.0]Undec-7-Ene può deprotonare i composti acidi, facilitando la formazione di nuovi legami chimici. Il suo meccanismo d'azione prevede la deprotonazione degli atomi di idrogeno acidi, con conseguente generazione di carbanioni o enolati, che partecipano poi a una serie di trasformazioni organiche. L'1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene può agire come ligando in reazioni catalizzate da metalli di transizione, aumentando la reattività e la selettività del catalizzatore metallico.


1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2) Referenze

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  2. 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) e chimica verde accelerata da microonde nella metilazione di fenoli, indoli e benzimidazoli con dimetilcarbonato.  |  Shieh, WC., et al. 2001. Org Lett. 3: 4279-81. PMID: 11784197
  3. Preparazione ed effetto antitumorale sinergico in vitro di vitamina K3 e 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-ene in micelle di poli(etilenglicole)-diacillipide.  |  Wang, J., et al. 2004. Int J Pharm. 272: 129-35. PMID: 15019076
  4. Il duplice ruolo dell'1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) nella sintesi di aril- e stiril-acetileni terminali attraverso la reattività di Umpolung.  |  Morri, AK., et al. 2015. Org Lett. 17: 4640-3. PMID: 26335721
  5. Ioduro di poli(tiazolio) privo di metalli di transizione/1,8-diabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/fenazina catalizzato dall'esterificazione di aldeidi con alcoli.  |  Chun, S. and Chung, YK. 2017. Org Lett. 19: 3787-3790. PMID: 28696121
  6. Sintesi di azobenzeni mediante N-clorosuccinimmide e 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).  |  Antoine John, A. and Lin, Q. 2017. J Org Chem. 82: 9873-9876. PMID: 28846399
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  8. Riciclaggio chimico del poli(bisfenolo A carbonato) mediante glicolisi con catalisi dell'1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene.  |  Quaranta, E., et al. 2018. ACS Omega. 3: 7261-7268. PMID: 30087911
  9. Preparazione organocatalizzata di derivati 1,4,5-trisostituiti-glicosilici-1,2,3-triazoli.  |  Kundu, M., et al. 2019. Glycoconj J. 36: 439-450. PMID: 31278614
  10. Cattura di idrogeno solforato da parte della superbase organica 1,8-diazabiciclo-[5.4.0]-undec-7-ene attraverso la formazione di sali: sintesi del sale, caratterizzazione e applicazione per la cattura di CO2.  |  Khokarale, SG. and Mikkola, JP. 2018. RSC Adv. 8: 18531-18541. PMID: 35541144
  11. Sintesi accelerata di peptidi multifosforilati.  |  Grunhaus, D., et al. 2022. Org Process Res Dev. 26: 2492-2497. PMID: 36032360
  12. Sintesi di misoprostolo e isomerizzazione intramolecolare di misoprostolo di tipo A in misoprostolo di tipo B utilizzando 1, 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU).  |  Guttikonda, NR., et al. 2023. Curr Org Synth. 20: 484-490. PMID: 36045538
  13. 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene bifunzionale per la perfluoroalchilazione di tipo Heck indotta dalla luce visibile di alcheni.  |  Tang, L., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14763-14777. PMID: 36282052

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